Phosphatidylcholin - Phosphatidylcholine

1-Oleoyl-2-palmitoylphosphatidylcholin

Phosphatidylcholine ( PC ) sind eine Klasse von Phospholipiden , die Cholin als Kopfgruppe enthalten. Sie sind ein Hauptbestandteil biologischer Membranen und können leicht aus einer Vielzahl leicht verfügbarer Quellen wie Eigelb oder Sojabohnen gewonnen werden , aus denen sie unter Verwendung von Hexan mechanisch oder chemisch extrahiert werden . Sie gehören auch zur Lecithingruppe der gelb-bräunlichen Fettsubstanzen, die in tierischen und pflanzlichen Geweben vorkommen. Dipalmitoylphosphatidylcholin (auch bekannt als Lecithin) ist eine Hauptkomponente des Pulmonary Surfactant und werden häufig in dem verwendeten L / S - Verhältnis auf fetalen Lungenreif zu berechnen. Während Phosphatidylcholine in allen pflanzlichen und tierischen Zellen vorkommen, fehlen sie in den Membranen der meisten Bakterien, einschließlich Escherichia coli . Gereinigtes Phosphatidylcholin wird kommerziell hergestellt.

Der Name Lecithin leitet sich vom griechischen λ Gκιθος ab, Lekithos 'Eigelb' von Theodore Nicolas Gobley , einem französischen Chemiker und Apotheker der Mitte des 19. Jahrhunderts, der ihn auf das Eigelbphosphatidylcholin anwendete, das er 1847 identifizierte Lecithin aus chemisch-struktureller Sicht im Jahr 1874. Phosphatidylcholine sind ein so wichtiger Bestandteil von Lecithin, dass die Begriffe in einigen Zusammenhängen manchmal als Synonyme verwendet werden. Lecithinextrakte bestehen jedoch aus einer Mischung von Phosphatidylcholin und anderen Verbindungen. Es wird auch zusammen mit Natriumtaurocholat zur Simulation von biorelevanten Medien im gefütterten und nüchternen Zustand in Auflösungsstudien hochlipophiler Arzneimittel verwendet.

Phosphatidylcholin ist ein Hauptbestandteil von Zellmembranen und pulmonalen Tensids , und wird allgemein in der exoplasmic oder äußeren Blatt eines gefundenen Zellmembran . Es wird angenommen, dass es durch Phosphatidylcholin-Transferprotein (PCTP) zwischen Membranen innerhalb der Zelle transportiert wird .

Phosphatidylcholin spielt auch eine Rolle bei der membranvermittelten Zellsignalisierung und PCTP-Aktivierung anderer Enzyme.

Struktur und physikalische Eigenschaften

Palmitoyloleyl- sn- phosphatidylcholin, ein Phosphatidylcholin.

Dieses Phospholipid besteht aus einer Cholinkopfgruppe und Glycerophosphorsäure mit einer Vielzahl von Fettsäuren. Normalerweise ist eine gesättigte Fettsäure (in der angegebenen Figur ist dies Palmitinsäure (Hexadecansäure, H 3 C- (CH 2 ) 14 -COOH); Margarinsäure (Heptadecansäure, H 3 C- (CH 2 ) 15 -COOH), von Gobley in Eigelb identifiziert, gehören ebenfalls zu dieser Klasse); und die andere ist eine ungesättigte Fettsäure (hier Ölsäure oder 9Z-Octadecensäure, wie in Gobleys ursprünglichem Eigelb-Lecithin). Es gibt jedoch auch Beispiele für ungesättigte Arten. Beispielsweise enthält tierisches Lungenphosphatidylcholin einen hohen Anteil an Dipalmitoylphosphatidylcholin .

Phospholipase D katalysieren die Hydrolyse von Phosphatidylcholin zu bilden , Phosphatidsäure (PA), die löslichen Löse Cholin - Kopfgruppe in das Cytosol .

Mögliche gesundheitliche Vorteile

Seneszenz

Eine systematische Überprüfung der klinischen Studien am Menschen im Jahr 2009 ergab, dass es nicht genügend Beweise gab, um die Ergänzung von Lecithin oder Phosphatidylcholin bei Demenz zu unterstützen. Die Studie ergab, dass ein mäßiger Nutzen nicht ausgeschlossen werden konnte, bis weitere groß angelegte Studien durchgeführt wurden.

Lipolyse

Obwohl Phosphatidylcholin als Alternative zur Fettabsaugung untersucht wurde, gibt es keine Peer-Review-Studien, die gezeigt haben, dass es vergleichbare Wirkungen hat. Die Injektion von Phosphatidylcholin in Lipome wurde untersucht, obwohl die Ergebnisse gemischt waren.

Colitis ulcerosa

Es wurde gezeigt, dass die Behandlung von Colitis ulcerosa mit oraler Einnahme von Phosphatidylcholin zu einer verminderten Krankheitsaktivität führt.

Mögliche Gesundheitsrisiken

Ein Bericht aus dem Jahr 2011 verband die mikrobiellen Kataboliten von Phosphatidylcholin mit einer erhöhten Atherosklerose bei Mäusen durch die Produktion von Cholin , Trimethylaminoxid und Betain .

Biosynthese

Obwohl für die Biosynthese von Phosphatidylcholin mehrere Wege existieren, besteht der vorherrschende Weg bei Eukaryoten in der Kondensation zwischen Diacylglycerin (DAG) und Cytidin-5'-diphosphocholin (CDP-Cholin oder Citicolin). Die Umwandlung wird durch das Enzym Diacylglycerolcholinphosphotransferase vermittelt . Ein anderer Weg, der hauptsächlich in der Leber wirksam ist, beinhaltet die Methylierung von Phosphatidylethanolamin mit S -adenosylmethionin (SAM) als Methylgruppendonor.

Siehe auch

Zusätzliche Bilder

Verweise

Externe Links