Phytosterin - Phytosterol

Phytosterole sind Phytosteroide , ähnlich wie Cholesterin , die als strukturelle Bestandteile der biologischen Membranen von Pflanzen dienen . Sie umfassen Pflanzen Sterole und Stanole . Mehr als 250 Sterole und verwandte Verbindungen wurden identifiziert. Aus Ölen extrahierte freie Phytosterine sind in Wasser unlöslich, in Öl relativ unlöslich und in Alkoholen löslich.

Mit Phytosterol angereicherte Lebensmittel und Nahrungsergänzungsmittel werden seit Jahrzehnten vermarktet. Trotz gut dokumentierten LDL - Cholesterin Tieferlegung - Effekte aus langfristigem Konsum von Phytosterolen, gibt es nicht genügend Beweise für eine Wirkung auf Herz - Kreislauf- Erkrankungen , Nüchternblutzucker , glykosylierten Hämoglobin oder Gesamtsterblichkeit .

Struktur

β-Sitosterol Campesterol Cholesterin
β-Sitosterol Campesterol Cholesterin
Stigmasterol Stigmastanol
Stigmasterol Stigmastanol
Nomenklatur für Steroidskelett

Sie haben eine kondensierte polycyclische Struktur und unterscheiden sich in Kohlenstoffseitenketten und/oder Vorhandensein oder Fehlen einer Doppelbindung (Sättigung). Sie werden in 4,4-Dimethyl-Phytosterole, 4-Monomethyl-Phytosterine und 4-Desmethyl-Phytosterine unterteilt, basierend auf der Lage der Methylgruppen an der Kohlenstoff-4-Position. Stanole sind gesättigte Sterole, die keine Doppelbindungen in der Sterinringstruktur aufweisen.

Das Molekül auf der linken Seite ist β-Sitosterol . Die Nomenklatur für das Steroidskelett befindet sich auf der rechten Seite.

  • Durch Entfernen von Kohlenstoff 24 2 wird Campesterol erhalten.
  • Durch Entfernen der Kohlenstoffe 24 1 und 24 2 wird Cholesterin gewonnen.
  • Das Entfernen eines Wasserstoffs von den Kohlenstoffen 22 und 23 ergibt Stigmasterol (Stigmasta-5,22-dien-3β-ol).
  • Durch Hydrieren der Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen 5 und 6 wird β- Sitostanol (Stigmastanol) erhalten.
  • Durch Hydrieren der Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffen 5 und 6 und Entfernen von Kohlenstoff 24 2 wird Campestanol erhalten.
  • Das Entfernen von Kohlenstoff 24 2 und Wasserstoffen von den Kohlenstoffen 22 und 23 und die Umkehrung der Stereochemie an C-24 ergibt Brassicasterol (ergosta-5,22-dien-3β-ol).
  • Eine weitere Entfernung von Wasserstoffen von den Kohlenstoffen 7 und 8 aus Brassicasterol ergibt Ergosterol (Ergosta-5,7,22-trien-3β-ol). Wichtig: Ergosterol ist kein Pflanzensterin. Ergosterol ist ein Bestandteil der Zellmembranen von Pilzen und erfüllt in Pilzen die gleiche Funktion wie Cholesterin in tierischen Zellen.
  • Die Veresterung der Hydroxylgruppe an C - 3 mit Fett / organischen Säuren oder Kohlehydrate Ergebnisse in pflanzlichen Sterolester , also Oleate, ferulates und (acyl) glycoside.
  • Eigentlich Lupeol ist ein triterpenoid , nicht unbedingt ein Sterin ; es ist kein gonan .
campestanol Brassicasterol Ergosterol
campestanol Brassicasterol Ergosterol
lupeol Cycloartenol
lupeol Cycloartenol

Phytosterine in der Nahrung

Die reichsten natürlich vorkommenden Quellen für Phytosterine sind Pflanzenöle und daraus hergestellte Produkte. Sterine können in freier Form sowie als Fettsäureester und Glykolipide vorliegen . Die gebundene Form wird normalerweise im Dünndarm durch Pankreasenzyme hydrolysiert . Einige der Sterole werden während des Desodorierungsschrittes der Raffination von Ölen und Fetten entfernt, ohne jedoch ihre relative Zusammensetzung zu ändern. Sterole sind daher ein nützliches Hilfsmittel bei der Echtheitsprüfung.

Als gemeinsame Quelle für Phytosterine wurden Pflanzenöle als Margarineprodukte entwickelt , die den Phytosterolgehalt hervorheben. Getreideprodukte, Gemüse, Obst und Beeren, die nicht so reich an Phytosterinen sind, können aufgrund ihrer höheren Aufnahme ebenfalls bedeutende Phytosterinquellen sein.

Die Aufnahme von natürlich vorkommenden Phytosterinen liegt je nach Essgewohnheiten zwischen ~200–300 mg/Tag. Es wurden speziell entwickelte vegetarische Versuchsdiäten mit einer Ausbeute von mehr als 700 mg/Tag hergestellt. Die am häufigsten vorkommenden Phytosterole in der menschlichen Ernährung sind β-Sitosterol, Campesterol und Stigmasterol, die etwa 65 %, 30 % bzw. 3 % des Nahrungsgehalts ausmachen. Die häufigsten pflanzlichen Stanole in der menschlichen Ernährung sind Sitostanol und Campestanol, die zusammen etwa 5 % des Phytosterols in der Nahrung ausmachen.

Sterolzusammensetzung in Rohölen (in Prozent des gesamten Sterolanteils)
Cholesterin Brassicasterol Campesterol Stigmasterol β-Sitosterol ∆5- Avenasterol ∆7-Avenasterol ∆7- Stigmasterol
Kokosnussöl 0,6 – 2 0 – 0,9 7 – 10 12 – 18 50 – 70 5 – 16 0,6 – 2 2 – 8
Maisöl 0,2 – 0,6 0 – 0,2 18 – 24 4 – 8 55 – 67 4 – 8 1 – 3 1 – 4
Baumwollsamenöl 0,7 – 2,3 0,1 – 0,9 7,2 – 8,4 1,2 – 1,8 80 – 90 1,9 – 3,8 1,4 – 3,3 0,7 – 1,4
Olivenöl 0 – 0,5 2,3 – 3,6 0,6 – 2 75,6 – 90 3.1 – 14 0 – 4
Palmöl 2,2 – 6,7 18,7 – 29,1 8,9 – 13,9 50,2 – 62,1 0 – 2,8 0 – 5,1 0,2 – 2,4
Palmkernöl 1 – 3,7 0 – 0,3 8,4 – 12,7 12,3 – 16,1 62,6 – 70,4 4 – 9 0 – 1,4 0 – 2,1
Erdnussöl 0,6 – 3,8 0 – 0,2 12 – 20 5 – 13 48 – 65 7 – 9 0 – 5 0 – 5
Rapsöl 0,4 – 2 5 – 13 18 – 39 0 – 0,7 45 – 58 0 – 6,6 0 – 0,8 0 – 5
Sojaöl 0,6 – 1,4 0 – 0,3 16 – 24 16 – 19 52 – 58 2 – 4 1 – 4,5 1,5 – 5
Sonnenblumenöl 0,2 – 1,3 0 – 0,2 7 – 13 8 – 11 56 – 63 2 – 7 7 – 13 3 – 6

Gesundheitsbezogene Angaben

EFSA

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) kam zu dem Schluss, dass der Cholesterinspiegel im Blut im Durchschnitt um 7 bis 10,5% gesenkt werden kann, wenn eine Person täglich 1,5 bis 2,4 Gramm Pflanzensterine und Stanole zu sich nimmt, eine Wirkung stellt sich normalerweise innerhalb von 2-3 Wochen ein. Längerfristige Studien über 85 Wochen zeigten, dass die cholesterinsenkende Wirkung aufrechterhalten werden konnte. Auf der Grundlage dieser und anderer Wirksamkeitsdaten gab das wissenschaftliche Gremium der EFSA die folgende Gesundheitsempfehlung ab: „Pflanzensterine senken/senken nachweislich den Cholesterinspiegel im Blut. Eine Senkung des Cholesterinspiegels im Blut kann das Risiko einer koronaren Herzkrankheit verringern ".

FDA

Die FDA hat die folgenden Ansprüche für Phytosterole zugelassen: Für die Pflanzen Sterolester : (i) Lebensmittel , die mindestens 0,65 g pro Portion von pflanzlichen Sterolester, zweimal täglich mit den Mahlzeiten für eine tägliche Gesamtaufnahme von mindestens 1,3 g gegessen, als Teil einer Diät, die wenig gesättigtes Fett und Cholesterin enthält, kann das Risiko von Herzerkrankungen verringern. Eine Portion [Name des Lebensmittels] liefert ___Gramm Pflanzenölsterolester. Für Pflanzenstanolester : (i) Lebensmittel, die mindestens 1,7 g Pflanzenstanolester pro Portion enthalten, zweimal täglich zu den Mahlzeiten mit einer täglichen Gesamtaufnahme von mindestens 3,4 g im Rahmen einer Diät mit niedrigem Gehalt an gesättigten Fettsäuren und Cholesterin verzehrt werden, kann das Risiko von Herzerkrankungen verringern. Eine Portion [Name des Lebensmittels] liefert ___ Gramm Pflanzenstanolester. Bei der Überprüfung klinischer Studien mit Phytosterol-Supplementierung kam die FDA zu dem Schluss, dass Phytosterole bei einer Einnahme im Bereich von 1 bis 3 Gramm in angereicherten Lebensmitteln zu einer statistisch signifikanten (5-15%) Senkung des LDL-Cholesterinspiegels im Blut im Vergleich zu Placebo führten. Die FDA kam auch zu dem Schluss, dass eine tägliche Aufnahme von 2 Gramm Phytosterolen pro Tag (ausgedrückt als nicht veresterte Phytosterole) erforderlich ist, um einen Zusammenhang zwischen dem Phytosterolverbrauch und der Cholesterinsenkung für ein verringertes CVD-Risiko nachzuweisen.

Gesundheit Kanada

Health Canada überprüfte die Beweise von 84 randomisierten kontrollierten Studien, die zwischen 1994 und 2007 veröffentlicht wurden und die eine Phytosterol-Supplementierung beinhalteten. Bei einer durchschnittlichen Aufnahme von 2 Gramm pro Tag wurde eine durchschnittliche Senkung des LDL-Cholesterins um 8,8 % beobachtet. Health Canada kam zu dem Schluss, dass ausreichende wissenschaftliche Beweise vorliegen, um einen Zusammenhang zwischen dem Phytosterolkonsum und der Senkung des Cholesterinspiegels im Blut zu belegen. Auf der Grundlage dieser Beweise genehmigte Health Canada die folgenden Aussagen für qualifizierte Lebensmittel, die für Personen mit Hypercholesterinämie bestimmt sind : Primäre Aussage: „[Portionsgröße aus der Nährwerttabelle in metrischen und haushaltsüblichen Maßen] von [Name des Produkts] liefert X% der Tagesmenge * von Pflanzensterinen, die nachweislich zur Senkung/Senkung des Cholesterinspiegels bei Erwachsenen beitragen." Zwei zusätzliche Aussagen, die in Kombination oder allein neben der Hauptaussage ohne dazwischenliegendes gedrucktes, schriftliches oder grafisches Material verwendet werden könnten: "Pflanzensterine helfen, den Cholesterinspiegel zu senken [oder zu senken]." Diese Aussage muss, wenn sie verwendet wird, in Buchstaben bis zur doppelten Größe und Auffälligkeit wie die der Hauptaussage dargestellt werden. "Hoher Cholesterinspiegel ist ein Risikofaktor für Herzerkrankungen." Diese Angabe muss, wenn sie verwendet wird, in Buchstaben bis zur gleichen Größe und Hervorhebung wie die der Hauptaussage dargestellt werden.

Cholesterinsenkung

Die Fähigkeit von Phytosterinen, den Cholesterinspiegel zu senken, wurde erstmals 1953 beim Menschen nachgewiesen. Von 1954-82 wurden Phytosterine anschließend als Arzneimittel unter dem Namen Cytellin zur Behandlung von erhöhtem Cholesterin vermarktet.

Im Gegensatz zu den Statinen , bei denen eine Senkung des Cholesterinspiegels nachweislich das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen (CVD) und die Gesamtmortalität unter genau definierten Umständen verringert , war die Evidenz für Phytosterol-angereicherte Lebensmittel oder Nahrungsergänzungsmittel zur Senkung des CVD-Risikos uneinheitlich keine oder marginale Wirkung, und eine weitere Übersichtsarbeit zeigt Beweise für die Verwendung von Phytosterinen in der Nahrung, um eine cholesterinsenkende Wirkung zu erzielen.

Die gleichzeitige Gabe von Statinen mit Phytosterol-angereicherten Lebensmitteln verstärkt die cholesterinsenkende Wirkung von Phytosterolen, wiederum ohne Beleg für einen klinischen Nutzen und mit anekdotischem Hinweis auf potenzielle Nebenwirkungen . Statine wirken, indem sie die Cholesterinsynthese durch Hemmung des geschwindigkeitsbestimmenden Enzyms HMG-CoA-Reduktase reduzieren . Phytosterole senken den Cholesterinspiegel, indem sie über einen oder mehrere mögliche Mechanismen mit der Cholesterinaufnahme im Darm konkurrieren, ein Effekt, der Statine ergänzt. Phytosterole senken den Cholesterinspiegel bei Statinkonsumenten weiter um etwa 9 bis 17 %. Die Art oder Dosis des Statins scheint die cholesterinsenkende Wirkung von Phytosterinen nicht zu beeinflussen.

Aufgrund ihrer cholesterinsenkenden Eigenschaften verwenden einige Hersteller Sterine oder Stanole als Lebensmittelzusatzstoffe.

Sicherheit

Phytosterine haben eine lange Geschichte der sicheren Anwendung, die auf Cytellin zurückgeht, die pharmazeutische Zubereitung von Phytosterinen, die von 1954-82 in den USA vermarktet wurde. Phytosterolester sind in den USA allgemein als sicher (GRAS) anerkannt . Phytosterolhaltige funktionelle Lebensmittel wurden nach ihrer Markteinführung in der EU im Jahr 2000 nach der Markteinführung überwacht, und es wurden keine unvorhergesehenen Nebenwirkungen gemeldet.

Ein potenzielles Sicherheitsrisiko hinsichtlich der Einnahme von Phytosterol besteht bei Patienten mit Phytosterolämie , einer seltenen genetischen Störung, die zu einem 50- bis 100-fachen Anstieg der Blutpflanzensterolspiegel führt und mit der schnellen Entwicklung einer koronaren Atherosklerose verbunden ist. Phytosterolämie wurde mit Mutationen in den ABCG5/G8-Proteinen in Verbindung gebracht, die Pflanzensterine aus Enterozyten und Hepatozyten in das Lumen bzw. die Gallengänge pumpen. Es wurde gezeigt, dass die Pflanzensterinwerte im Blut je nach untersuchter Studienpopulation positiv, negativ oder nicht mit dem CVD-Risiko assoziiert sind.

Der Zusammenhang zwischen Pflanzensterinen und dem CVD- oder KHK-Risiko ist kompliziert, da der Phytosterolspiegel die Cholesterinaufnahme widerspiegelt. (Siehe Phytosterole als Marker für die Cholesterinaufnahme ).

Sterol vs. Stanol

Die äquivalente Fähigkeit und Sicherheit von pflanzlichen Sterolen und pflanzlichen Stanole Cholesterin zu senken weiterhin ein heiß diskutiertes Thema. Pflanzensterole und Stanole haben in klinischen Studien im direkten Vergleich gezeigt, dass sie den Cholesterinspiegel gleichermaßen senken. Eine Meta-Analyse von 14 randomisierten, kontrollierten Studien zum direkten Vergleich von Pflanzensterinen mit Pflanzenstanolen in Dosen von 0,6 bis 2,5 g/Tag zeigte keinen Unterschied zwischen den beiden Formen hinsichtlich Gesamtcholesterin, LDL-Cholesterin, HDL-Cholesterin oder Triglycerid. Studien mit hohen Dosen (> 4 g/Tag) von Pflanzensterinen oder -stanolen sind sehr begrenzt, und es muss noch keine abgeschlossen werden, in der dieselbe hohe Dosis Pflanzensterin mit Pflanzenstanol verglichen wird.

Die Debatte um die Sicherheit von Sterol vs. Stanol konzentriert sich auf ihre unterschiedliche intestinale Resorption und die daraus resultierenden Plasmakonzentrationen. Phytostanole haben eine niedrigere geschätzte intestinale Resorptionsrate (0,02 - 0,3%) als Phytosterine (0,4 - 5%) und folglich ist die Phytostanolkonzentration im Blut im Allgemeinen niedriger als die Phytosterolkonzentration.

Forschung

Phytosterole werden derzeit auf ihr Potenzial zur Hemmung von Lungen-, Magen-, Eierstock- und Brustkrebs sowie Dickdarm- und Prostatakrebs untersucht.

Funktionen in Pflanzen

Sterole sind für alle Eukaryoten unentbehrlich . Im Gegensatz zu Tier- und Pilzzellen , die nur ein Hauptsterol enthalten, synthetisieren Pflanzenzellen eine Reihe von Sterolgemischen, in denen Sitosterol und Stigmasterol vorherrschen. Sitosterol reguliert die Membranfluidität und -permeabilität in ähnlicher Weise wie Cholesterin in Säugerzellmembranen. Pflanzensterine können auch die Aktivität membrangebundener Enzyme modulieren. Phytosterole sind auch mit der Anpassung der Pflanzen an die Temperatur und der Pflanzenimmunität gegen Krankheitserreger verbunden.

Verweise