Profenofos - Profenofos
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
O -(4-Brom-2-chlorphenyl) O -ethyl S -propylphosphorothioat |
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| Andere Namen
Phosphorothiosäure, O-(4-Brom-2-chlorphenyl)O-ethylS-propylester
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.050.215 
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 11 H 15 Br Cl O 3 P S | |
| Molmasse | 373,63 g·mol -1 |
| Aussehen | Blassgelbe bis bernsteinfarbene Flüssigkeit |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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| Infobox-Referenzen | |
Profenofos ist ein Organophosphat- Insektizid . Es ist eine Flüssigkeit mit einer hellgelben bis bernsteinfarbenen Farbe und einem Knoblauch- ähnlichen Geruch . Es wurde erstmals 1982 in den USA zugelassen. Ab 2015 war es in der Europäischen Union nicht mehr zugelassen .
Verwendet
Profenofos kann bei einer Vielzahl von Kulturpflanzen verwendet werden, darunter Baumwolle und Gemüse wie Mais , Kartoffeln , Sojabohnen und Zuckerrüben . In den Vereinigten Staaten wird es ausschließlich auf Baumwolle verwendet und wird hauptsächlich gegen Lepidoptera- Insekten verwendet.
Gemischt mit Phoxim , Cypermethrin , Beta-Cypermethrin Imidacloprid und Deltamethrin , Profenofos gegen Cotton Schmierlaus verwendet werden, Kohl Raupe , Plutella xylostella und Spargel Raupen sowie gegen Weizen und Kohl Blattläuse .
Wirkmechanismus
Wie bei anderen Organophosphaten erfolgt der Wirkmechanismus von Profenofos über die Hemmung des Enzyms Acetylcholinesterase . Obwohl es in Form eines Racemats verwendet wird , ist das S(-)- Isomer ein stärkerer Inhibitor.
Synthese
Profenofos können werden synthetisiert durch Umsetzung von Phosphoroxychlorid mit Natriumethoxid und Natrium - 1- propanthiolat , gefolgt von der Behandlung mit 4-Brom-2-chlor phenol .
Toxizität
Ein Bericht der Weltgesundheitsorganisation aus dem Jahr 2007 ergab keine nachteiligen Auswirkungen auf Arbeitnehmer bei einer routinemäßigen Exposition gegenüber Profenofos und keine Teratogenität oder Karzinogenität .
Basierend auf einer Studie an Patienten, die mit Profenofos und seinem nahen chemischen Verwandten Prothiofos vergiftet wurden , wurde die Verbindung als „mit mittelschwerer Toxizität “ beschrieben, die zu Atemstillstand führt . Unterschiede in der chemischen Struktur , die diese zwei Verbindungen aus häufigen Organophosphat - Pestiziden unterscheiden - nämlich das Vorhandensein der S - Alkyl - Gruppe am Phosphoratom in dem die meisten OP - Verbindungen eine besitzen Methoxy- oder Ethoxy - Gruppe - underlie Unterschiede in ihrem Verhalten als Acetylcholinesterase - Enzym - Inhibitoren im Vergleich zum Rest der OP-Klasse.
In einer Studie von einem Patienten, der von Profenofos starb Vergiftung, die wichtigsten Metaboliten von Profenofos wurden als Des- identifiziert S - propyliertes Profenofos, zwei Isomere von despropylated propenofos und die äthylierter propenofos. Als Biomarker für die Exposition wurde ein nachgeschalteter, nicht toxischer Metabolit, 4-Brom-2-chlorphenol, vorgeschlagen .
Auswirkungen auf die Umwelt
A United States Environmental Protection Agency Bericht identifiziert Profenofos als giftig für Vögel , kleine Säugetiere , Bienen , Fische und wirbellose Wassertiere und stellt fest , mehrere Fischsterben Vorfälle , bei denen Profenofos Exposition, in erster Linie aufgrund von Abfluss , wurde als wahrscheinliche Ursache verwickelt.
Verweise