1-Propanol - 1-Propanol
Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
Propan-1-ol |
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Andere Namen | |
Bezeichner | |
3D-Modell ( JSmol )
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3DMet | |
1098242 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Arzneimittelbank | |
ECHA-Infokarte | 100.000.679 |
EG-Nummer | |
25616 | |
KEGG | |
Gittergewebe | 1-Propanol |
PubChem- CID
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RTECS-Nummer | |
UNII | |
UN-Nummer | 1274 |
CompTox-Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |
C 3 H 8 O | |
Molmasse | 60,096 g·mol -1 |
Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
Geruch | mild, alkoholartig |
Dichte | 0,803 g/ml |
Schmelzpunkt | −126 °C; −195 °F; 147 K |
Siedepunkt | 97 bis 98 °C; 206 bis 208 °F; 370 bis 371 K |
mischbar | |
log P | 0,329 |
Dampfdruck | 1,99 kPa (bei 20 °C) |
Säure (p K a ) | 16 |
Basizität (p K b ) | -2 |
−45,176·10 −6 cm 3 /mol | |
Brechungsindex ( n D )
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1.387 |
Viskosität | 1.959 mPa·s (bei 25 °C) |
1,68 D | |
Thermochemie | |
Wärmekapazität ( C )
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143,96 J/(K·mol) |
Std molare
Entropie ( S |
192,8 J/(K·mol) |
Std
Bildungsenthalpie (Δ f H ⦵ 298 ) |
−302,79…−302,29 kJ/mol |
Std.
Verbrennungsenthalpie (Δ c H ⦵ 298 ) |
−2.02156…−2.02106 MJ/mol |
Pharmakologie | |
D08AX03 ( WER ) | |
Gefahren | |
GHS-Piktogramme | |
GHS-Signalwort | Achtung |
H225 , H318 , H336 | |
P210 , P261 , P280 , P305+351+338 | |
NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
Flammpunkt | 22 °C (72 °F; 295 K) |
371 °C (700 °F; 644 K) | |
Explosionsgrenzen | 2,2–13,7% |
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
LD 50 ( mediane Dosis )
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2800 mg/kg (Kaninchen, oral) 6800 mg/kg (Maus, oral) 1870 mg/kg (Ratte, oral) |
NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung): | |
PEL (zulässig)
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TWA 200 ppm (500 mg/m 3 ) |
REL (empfohlen)
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TWA 200 ppm (500 mg/m 3 ) ST 250 ppm (625 mg/m 3 ) [Haut] |
IDLH (unmittelbare Gefahr)
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800 ppm |
Verwandte Verbindungen | |
Verwandte Verbindungen
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Propan Isopropylalkohol Propanamin Ethanol Butanol |
Ergänzende Datenseite | |
Brechungsindex ( n ), Dielektrizitätskonstante (ε r ) usw. |
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Thermodynamische
Daten |
Phasenverhalten fest-flüssig-gas |
UV , IR , NMR , MS | |
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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überprüfen ( was ist ?) | |
Infobox-Referenzen | |
1-Propanol ist ein primärer Alkohol mit der Formel CH
3CH
2CH
2OH und manchmal dargestellt als PrOH oder n - PrOH . Es ist eine farblose Flüssigkeit und ein Isomer von 2-Propanol . Es wird in geringen Mengen bei vielen Fermentationsprozessen natürlich gebildet und in der pharmazeutischen Industrie als Lösungsmittel, hauptsächlich für Harze und Celluloseester, und manchmal auch als Desinfektionsmittel verwendet.
Chemische Eigenschaften
1-Propanol zeigt die normalen Reaktionen eines primären Alkohols . So kann es in Alkylhalogenide umgewandelt werden ; zB rot Phosphor und Jod erzeugt n-Propyliodid in 80% Ausbeute, während PCl
3mit katalytischem ZnCl
2ergibt n-Propylchlorid . Reaktion mit Essigsäure in Gegenwart von H
2SO
4Katalysator unter Fischer-Veresterungsbedingungen ergibt Propylacetat , während das Rückflußkochen von Propanol über Nacht mit Ameisensäure allein Propylformiat in 65% Ausbeute erzeugen kann. Oxidation von 1-Propanol mit Na
2Cr
2Ö
7und H
2SO
4ergibt nur eine Ausbeute von 36% an Propionaldehyd , und daher werden für diese Art von Reaktion Methoden mit höherer Ausbeute unter Verwendung von PCC oder der Swern-Oxidation empfohlen. Oxidation mit Chromsäure ergibt Propionsäure .
Vorbereitung
1-Propanol wird durch katalytische Hydrierung von Propionaldehyd hergestellt . Propionaldehyd wird nach dem Oxo-Verfahren durch Hydroformylierung von Ethylen unter Verwendung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators wie Kobaltoctacarbonyl oder eines Rhodiumkomplexes hergestellt .
- h
2C=CH
2 + CO + H
2 → CH
3CH
2CH=O
- CH
3CH
2CH=O + H
2 → CH
3CH
2CH
2OH
Eine traditionelle Laborpräparation von 1-Propanol beinhaltet die Behandlung von n- Propyliodid mit feuchtem Ag
2O .
Sicherheit
Es wird angenommen, dass 1-Propanol in seiner Wirkung auf den menschlichen Körper dem Ethanol ähnelt , jedoch 2–4 mal stärker ist. Die orale LD 50 bei Ratten beträgt 1870 mg/kg (im Vergleich zu 7060 mg/kg für Ethanol). Es wird zu Propionsäure metabolisiert . Zu den Auswirkungen zählen Alkoholintoxikation und metabolische Azidose mit hoher Anionenlücke . Ab 2011 wurde nur ein Fall einer tödlichen 1-Propanol-Vergiftung gemeldet.
Propanol als Treibstoff
1-Propanol hat eine hohe Oktanzahl und ist für die Verwendung von Motorkraftstoff geeignet . Propanol ist jedoch zu teuer, um als Kraftstoff verwendet zu werden. Die Research-Oktanzahl (ROZ) von Propanol beträgt 118 und der Anti-Klopf-Index (AKI) beträgt 108.
Verweise
Weiterlesen
- Möbel, BS; Hannaford, AJ; Smith, PWG; Tatchell, AR (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5. Aufl.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
- Lide DR, hrsg. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87. Aufl.). TF-CRC. ISBN 0849304873.
- O'Neil MJ, Hrsg. (2006). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (14. Aufl.). Merck. ISBN 091191000X.
- Perkin WH, Kipping FS (1922). Organische Chemie . London: W. & R. Chambers. ISBN 0080223540.