1-Propanol - 1-Propanol

Skelettformel von 1-Propanol
Kugel-Stab-Modell aus 1-Propanol
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Propan-1-ol
Andere Namen
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
3DMet
1098242
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Arzneimittelbank
ECHA-Infokarte 100.000.679 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
25616
KEGG
Gittergewebe 1-Propanol
RTECS-Nummer
UNII
UN-Nummer 1274
  • InChI=1S/C3H7OH/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 prüfenJa
    Schlüssel: BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • CCCO
Eigenschaften
C 3 H 8 O
Molmasse 60,096  g·mol -1
Aussehen Farblose Flüssigkeit
Geruch mild, alkoholartig
Dichte 0,803 g/ml
Schmelzpunkt −126 °C; −195 °F; 147 K
Siedepunkt 97 bis 98 °C; 206 bis 208 °F; 370 bis 371 K
mischbar
log P 0,329
Dampfdruck 1,99 kPa (bei 20 °C)
Säure (p K a ) 16
Basizität (p K b ) -2
−45,176·10 −6 cm 3 /mol
1.387
Viskosität 1.959 mPa·s (bei 25 °C)
1,68 D
Thermochemie
143,96 J/(K·mol)
192,8 J/(K·mol)
Std
Bildungsenthalpie
f H 298 )
−302,79…−302,29 kJ/mol
Std.
Verbrennungsenthalpie
c H 298 )
−2.02156…−2.02106 MJ/mol
Pharmakologie
D08AX03 ( WER )
Gefahren
GHS-Piktogramme GHS02: Entzündlich GHS05: Ätzend GHS07: Gesundheitsschädlich
GHS-Signalwort Achtung
H225 , H318 , H336
P210 , P261 , P280 , P305+351+338
NFPA 704 (Feuerdiamant)
1
3
0
Flammpunkt 22 °C (72 °F; 295 K)
371 °C (700 °F; 644 K)
Explosionsgrenzen 2,2–13,7%
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD 50 ( mediane Dosis )
2800 mg/kg (Kaninchen, oral)
6800 mg/kg (Maus, oral)
1870 mg/kg (Ratte, oral)
NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung):
PEL (zulässig)
TWA 200 ppm (500 mg/m 3 )
REL (empfohlen)
TWA 200 ppm (500 mg/m 3 ) ST 250 ppm (625 mg/m 3 ) [Haut]
IDLH (unmittelbare Gefahr)
800 ppm
Verwandte Verbindungen
Verwandte Verbindungen
Propan
Isopropylalkohol
Propanamin
Ethanol
Butanol
Ergänzende Datenseite
Brechungsindex ( n ),
Dielektrizitätskonstanter ) usw.
Thermodynamische
Daten
Phasenverhalten
fest-flüssig-gas
UV , IR , NMR , MS
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒n
Infobox-Referenzen

1-Propanol ist ein primärer Alkohol mit der Formel CH
3
CH
2
CH
2
OH
und manchmal dargestellt als PrOH oder n - PrOH . Es ist eine farblose Flüssigkeit und ein Isomer von 2-Propanol . Es wird in geringen Mengen bei vielen Fermentationsprozessen natürlich gebildet und in der pharmazeutischen Industrie als Lösungsmittel, hauptsächlich für Harze und Celluloseester, und manchmal auch als Desinfektionsmittel verwendet.

Chemische Eigenschaften

Einige Beispielreaktionen von 1-Propanol

1-Propanol zeigt die normalen Reaktionen eines primären Alkohols . So kann es in Alkylhalogenide umgewandelt werden ; zB rot Phosphor und Jod erzeugt n-Propyliodid in 80% Ausbeute, während PCl
3
mit katalytischem ZnCl
2
ergibt n-Propylchlorid . Reaktion mit Essigsäure in Gegenwart von H
2
SO
4
Katalysator unter Fischer-Veresterungsbedingungen ergibt Propylacetat , während das Rückflußkochen von Propanol über Nacht mit Ameisensäure allein Propylformiat in 65% Ausbeute erzeugen kann. Oxidation von 1-Propanol mit Na
2
Cr
2
Ö
7
und H
2
SO
4
ergibt nur eine Ausbeute von 36% an Propionaldehyd , und daher werden für diese Art von Reaktion Methoden mit höherer Ausbeute unter Verwendung von PCC oder der Swern-Oxidation empfohlen. Oxidation mit Chromsäure ergibt Propionsäure .

Vorbereitung

1-Propanol wird durch katalytische Hydrierung von Propionaldehyd hergestellt . Propionaldehyd wird nach dem Oxo-Verfahren durch Hydroformylierung von Ethylen unter Verwendung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators wie Kobaltoctacarbonyl oder eines Rhodiumkomplexes hergestellt .

h
2
C=CH
2
+ CO + H
2
→ CH
3
CH
2
CH=O
CH
3
CH
2
CH=O + H
2
→ CH
3
CH
2
CH
2
OH

Eine traditionelle Laborpräparation von 1-Propanol beinhaltet die Behandlung von n- Propyliodid mit feuchtem Ag
2
O
.

Sicherheit

Es wird angenommen, dass 1-Propanol in seiner Wirkung auf den menschlichen Körper dem Ethanol ähnelt , jedoch 2–4 mal stärker ist. Die orale LD 50 bei Ratten beträgt 1870 mg/kg (im Vergleich zu 7060 mg/kg für Ethanol). Es wird zu Propionsäure metabolisiert . Zu den Auswirkungen zählen Alkoholintoxikation und metabolische Azidose mit hoher Anionenlücke . Ab 2011 wurde nur ein Fall einer tödlichen 1-Propanol-Vergiftung gemeldet.

Propanol als Treibstoff

1-Propanol hat eine hohe Oktanzahl und ist für die Verwendung von Motorkraftstoff geeignet . Propanol ist jedoch zu teuer, um als Kraftstoff verwendet zu werden. Die Research-Oktanzahl (ROZ) von Propanol beträgt 118 und der Anti-Klopf-Index (AKI) beträgt 108.

Verweise

Weiterlesen

  1. Möbel, BS; Hannaford, AJ; Smith, PWG; Tatchell, AR (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5. Aufl.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
  2. Lide DR, hrsg. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87. Aufl.). TF-CRC. ISBN 0849304873.
  3. O'Neil MJ, Hrsg. (2006). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (14. Aufl.). Merck. ISBN 091191000X.
  4. Perkin WH, Kipping FS (1922). Organische Chemie . London: W. & R. Chambers. ISBN 0080223540.

Externe Links