Propargylalkohol - Propargyl alcohol

Propargylalkohol
Propargylalkohol.svg
3D-Kugel-Stab-Struktur von Propargylalkohol
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Prop-2-in-1-ol
Andere Namen
Propinol, 2-Propinol, 2-Propin-1-ol, Hydroxymethylacetylen.
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.003.157 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
KEGG
RTECS-Nummer
UNII
UN-Nummer 1986 2929
  • InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2 prüfenJa
    Schlüssel: TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2
    Schlüssel: TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYAE
  • C#CCO
Eigenschaften
C 3 H 4 O
Molmasse 56,064  g·mol -1
Aussehen Farblose bis strohfarbene Flüssigkeit
Geruch Geranien- wie
Dichte 0,9715 g / cm 3
Schmelzpunkt −51 bis −48 °C (−60 bis −54 °F; 222 bis 225 K)
Siedepunkt 114 bis 115 °C (237 bis 239 °F; 387 bis 388 K)
mischbar
Dampfdruck 12 mmHg (20 °C)
Gefahren
Sicherheitsdatenblatt Externes SDB
GHS-Piktogramme GHS02: Entzündlich GHS06: Giftig GHS05: Ätzend GHS08: Gesundheitsgefahr GHS09: Umweltgefährdung
GHS-Signalwort Achtung
H226 , H301 , H310 , H330 , H314 , H373 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+310 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330
NFPA 704 (Feuerdiamant)
3
3
3
Flammpunkt 36 °C; 97 °F; 309 K (offener Becher)
NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung):
PEL (zulässig)
keiner
REL (empfohlen)
TWA 1 ppm (2 mg/m 3 ) [Haut]
IDLH (unmittelbare Gefahr)
ND
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒Nein überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒Nein
Infobox-Referenzen

Propargylalkohol oder 2-Propin-1-ol ist eine organische Verbindung mit der Formel C 3 H 4 O. Es ist der einfachste stabile Alkohol mit einer funktionellen Alkingruppe . Propargylalkohol ist eine farblose viskose Flüssigkeit, die mit Wasser und den meisten polaren organischen Lösungsmitteln mischbar ist.

Reaktionen und Anwendungen

Propargylalkohol polymerisiert durch Erhitzen oder Behandlung mit Base . Es wird als Korrosionsinhibitor, Metallkomplexlösung, Lösungsmittelstabilisator und galvanisches Aufhelleradditiv verwendet. Es wird auch als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet . Sekundär und tertiär substituierte Propargylalkohole gehen katalysierte Umlagerungsreaktionen ein, um α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen über die Meyer-Schuster-Umlagerung und andere zu bilden. Es kann zu Propinal- oder Propargylsäure oxidiert werden .

Als Hinweis auf die Elektronegativität eines sp-Kohlenstoffs ist Propargylalkohol deutlich saurer (p K a = 13,6) im Vergleich zu seinem sp 2 -haltigen Analogon Allylalkohol (p K a = 15,5), der wiederum saurer ist als der than vollständig gesättigt (nur sp 3 Kohlenstoffe) n- Propylalkohol (p K a = 16,1).

Vorbereitung

Propargylalkohol wird durch die kupferkatalysierte Addition von Formaldehyd an Acetylen als Nebenprodukt der industriellen Synthese von But-2-in-1,4-diol hergestellt . Es kann auch durch Dehydrochlorierung von 3-Chlor-2-propen-1-ol mit NaOH hergestellt werden .

Sicherheit

Propargylalkohol ist eine entzündbare Flüssigkeit, giftig beim Einatmen, hochgiftig beim Verschlucken, giftig bei Aufnahme durch die Haut und ätzend.

Siehe auch

Verweise

Externe Links