Propargylalkohol - Propargyl alcohol
Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
Prop-2-in-1-ol |
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Andere Namen
Propinol, 2-Propinol, 2-Propin-1-ol, Hydroxymethylacetylen.
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Bezeichner | |
3D-Modell ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA-InfoCard | 100.003.157 |
EG-Nummer | |
KEGG | |
PubChem- CID
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RTECS-Nummer | |
UNII | |
UN-Nummer | 1986 2929 |
CompTox-Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |
C 3 H 4 O | |
Molmasse | 56,064 g·mol -1 |
Aussehen | Farblose bis strohfarbene Flüssigkeit |
Geruch | Geranien- wie |
Dichte | 0,9715 g / cm 3 |
Schmelzpunkt | −51 bis −48 °C (−60 bis −54 °F; 222 bis 225 K) |
Siedepunkt | 114 bis 115 °C (237 bis 239 °F; 387 bis 388 K) |
mischbar | |
Dampfdruck | 12 mmHg (20 °C) |
Gefahren | |
Sicherheitsdatenblatt | Externes SDB |
GHS-Piktogramme | |
GHS-Signalwort | Achtung |
H226 , H301 , H310 , H330 , H314 , H373 , H411 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+310 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 | |
NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
Flammpunkt | 36 °C; 97 °F; 309 K (offener Becher) |
NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung): | |
PEL (zulässig)
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keiner |
REL (empfohlen)
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TWA 1 ppm (2 mg/m 3 ) [Haut] |
IDLH (unmittelbare Gefahr)
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ND |
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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überprüfen ( was ist ?) | |
Infobox-Referenzen | |
Propargylalkohol oder 2-Propin-1-ol ist eine organische Verbindung mit der Formel C 3 H 4 O. Es ist der einfachste stabile Alkohol mit einer funktionellen Alkingruppe . Propargylalkohol ist eine farblose viskose Flüssigkeit, die mit Wasser und den meisten polaren organischen Lösungsmitteln mischbar ist.
Reaktionen und Anwendungen
Propargylalkohol polymerisiert durch Erhitzen oder Behandlung mit Base . Es wird als Korrosionsinhibitor, Metallkomplexlösung, Lösungsmittelstabilisator und galvanisches Aufhelleradditiv verwendet. Es wird auch als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet . Sekundär und tertiär substituierte Propargylalkohole gehen katalysierte Umlagerungsreaktionen ein, um α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen über die Meyer-Schuster-Umlagerung und andere zu bilden. Es kann zu Propinal- oder Propargylsäure oxidiert werden .
Als Hinweis auf die Elektronegativität eines sp-Kohlenstoffs ist Propargylalkohol deutlich saurer (p K a = 13,6) im Vergleich zu seinem sp 2 -haltigen Analogon Allylalkohol (p K a = 15,5), der wiederum saurer ist als der than vollständig gesättigt (nur sp 3 Kohlenstoffe) n- Propylalkohol (p K a = 16,1).
Vorbereitung
Propargylalkohol wird durch die kupferkatalysierte Addition von Formaldehyd an Acetylen als Nebenprodukt der industriellen Synthese von But-2-in-1,4-diol hergestellt . Es kann auch durch Dehydrochlorierung von 3-Chlor-2-propen-1-ol mit NaOH hergestellt werden .
Sicherheit
Propargylalkohol ist eine entzündbare Flüssigkeit, giftig beim Einatmen, hochgiftig beim Verschlucken, giftig bei Aufnahme durch die Haut und ätzend.
Siehe auch
Verweise
Externe Links
- [ http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1597.pdf Merkblatt zu gefährlichen Stoffen für Propargylalkohol
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards