Propylenoxid - Propylene oxide

Propylenoxid
Strukturformel
Kugel-Stab-Modell des Propylenoxid-Moleküls
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(2R)-2-Methyloxiran
(2S)-2-Methyloxiran
Andere Namen
Propylenoxid
Epoxypropan
Propylene Epoxid
1,2-Propylenoxid
Methyloxiran
1,2-epoxypropan
Propenoxid
Methyl Ethylenoxid
Methylethylen- -oxid
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.000.800 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C3H6O/c1-3-2-43/h3H,2H2,1H3
    Schlüssel: GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N
  • CC1CO1
Eigenschaften
C 3 H 6 O
Molmasse 58.080  g·mol -1
Aussehen Farblose Flüssigkeit
Geruch benzolartig
Dichte 0,859 g / cm 3
Schmelzpunkt −111,9 °C (−169,4 °F; 161,2 K)
Siedepunkt 35 °C (95 °F; 308 K)
41 % (20 °C)
Dampfdruck 445 mmHg (20 °C)
−4,25 × 10 −5  cm 3 /mol
1.3660
Thermochemie
120,4  J·(K·mol) −1
196,5  J·(K·mol) −1
Std
Bildungsenthalpie
f H 298 )
−123,0  kJ·mol −1
Gefahren
Hauptgefahren Hochentzündlich
GHS-Piktogramme GHS02: EntzündlichGHS08: GesundheitsgefahrGHS07: Gesundheitsschädlich
GHS-Signalwort Achtung
NFPA 704 (Feuerdiamant)
3
4
2
Flammpunkt −37 °C (−35 °F; 236 K)
747 °C (1.377 °F; 1.020 K)
Explosionsgrenzen 2,3–36 %
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD 50 ( mediane Dosis )
660 mg/kg (Meerschweinchen, oral)
380 mg/kg (Ratte, oral)
440 mg/kg (Maus, oral)
1140 mg/kg (Ratte, oral)
690 mg/kg (Meerschweinchen, oral)
1740 ppm (Maus, 4 h)
4000 ppm (Ratte, 4 h)
2005 ppm (Hund, 4 h)
4000 ppm (Meerschweinchen, 4 h)
NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung):
PEL (zulässig)
TWA 100 ppm (240 mg/m 3 )
REL (empfohlen)
Ca
IDLH (unmittelbare Gefahr)
Ca [400 ppm]
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Propylenoxid ist eine organische Verbindung mit der Summenformel CH 3 CHCH 2 O. Diese farblose flüchtige Flüssigkeit mit einem etherähnlichen Geruch wird großtechnisch hergestellt. Seine Hauptanwendung ist die Verwendung zur Herstellung von Polyetherpolyolen zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen . Es ist ein chirales Epoxid , obwohl es üblicherweise als racemisches Gemisch verwendet wird .

Diese Verbindung wird manchmal 1,2-Propylenoxid genannt , um sie von ihrem Isomer 1,3-Propylenoxid, besser bekannt als Oxetan, zu unterscheiden .

Produktion

Die industrielle Produktion von Propylenoxid geht von Propylen aus . Es werden zwei allgemeine Ansätze verwendet, von denen einer eine Hydrochlorierung und der andere eine Oxidation beinhaltet. Im Jahr 2005 wurde etwa die Hälfte der Weltproduktion durch Chlorhydrin- Technologie und die Hälfte über Oxidationswege hergestellt. Letzterer Ansatz gewinnt zunehmend an Bedeutung.

Hydrochlorierungsweg

Der traditionelle Weg verläuft über die Umwandlung von Propen zu Propylenchlorhydrin nach folgendem vereinfachten Schema:

Propylenoxid Darstellung 1.svg

Anschließend wird die Mischung aus 1-Chlor-2-propanol und 2-Chlor-1-propanol dehydrochloriert. Beispielsweise:

Propylenoxid Darstellung 2.svg

Kalk ( Calciumhydroxid ) wird häufig verwendet, um die HCl zu absorbieren .

Oxidation von Propylen

Der andere allgemeine Weg zu Propylenoxid beinhaltet die Oxidation von Propylen mit einem organischen Peroxid. Die Reaktion folgt dieser Stöchiometrie:

CH 3 CH=CH 2 + RO 2 H → CH 3 CHCH 2 O + ROH

Der Prozess wird mit vier Hydroperoxiden praktiziert :

  • Im Halcon Prozess , t -Butylhydroperoxid von Oxygenierung abgeleiteter Isobutan , welches liefert t - Butanol . Dieses Nebenprodukt kann zu Isobuten dehydratisiert und in MTBE umgewandelt werden , ein Additiv für Benzin .
  • Ethylbenzolhydroperoxid, abgeleitet von der Oxygenierung von Ethylbenzol , das 1-Phenylethanol ergibt. Dieses Nebenprodukt kann dehydratisiert werden, um Styrol zu ergeben , ein nützliches Monomer.
  • Cumolhydroperoxid, abgeleitet von der Oxygenierung von Cumol (Isopropylbenzol), das Cumylalkohol ergibt. Durch Dehydratisierung und Hydrierung kann dieses Nebenprodukt zu Cumol zurückgeführt werden. Diese Technologie wurde von Sumitomo Chemical kommerzialisiert.
  • Wasserstoffperoxid ist das Oxidationsmittel im Prozess von Wasserstoffperoxid zu Propylenoxid (HPPO), der von einem titandotierten Silikalit katalysiert wird :
    C 3 H 6 + H 2 O 2 → C 3 H 6 O + H 2 O

Im Prinzip entsteht bei diesem Verfahren nur Wasser als Nebenprodukt. In der Praxis werden einige ringgeöffnete Derivate von PO erzeugt.

Reaktionen

Wie andere Epoxide geht PO Ringöffnungsreaktionen ein. Mit Wasser wird Propylenglykol hergestellt. Mit Alkoholen, Reaktionen, genannt hydroxylpropylation , analog zu Ethoxylierung auftreten. Grignard-Reagenzien addieren sich an Propylenoxid, um sekundäre Alkohole zu ergeben.

Einige andere Reaktionen von Propylenoxid umfassen:

Verwendet

Zwischen 60 und 70 % des gesamten Propylenoxids werden durch den als Alkoxylierung bezeichneten Prozess zu Polyetherpolyolen umgewandelt . Diese Polyole sind Bausteine ​​bei der Herstellung von Polyurethan- Kunststoffen. Etwa 20 % des Propylenoxids werden über einen durch Säure- oder Basenkatalyse beschleunigten Prozess zu Propylenglykol hydrolysiert . Andere Hauptprodukte sind Polypropylenglycol , Propylenglycolether und Propylencarbonat .

Nischennutzungen

Begasungsmittel

Die Food and Drug Administration der Vereinigten Staaten hat die Verwendung von Propylenoxid zum Pasteurisieren von rohen Mandeln ab dem 1. September 2007 als Reaktion auf zwei Vorfälle von Salmonellen- Kontaminationen in kommerziellen Obstplantagen genehmigt , einen Vorfall in Kanada und einen in den Vereinigten Staaten. Pistazien können auch mit Propylenoxid behandelt werden, um Salmonellen zu bekämpfen .

Mikroskopie

Propylenoxid wird üblicherweise bei der Vorbereitung biologischer Proben für die Elektronenmikroskopie verwendet , um restliches Ethanol zu entfernen, das zuvor zur Dehydratisierung verwendet wurde. Bei einem typischen Verfahren wird die Probe zunächst 5 Minuten lang in eine Mischung aus gleichen Volumina von Ethanol und Propylenoxid und dann viermal jeweils 10 Minuten lang in reines Oxid getaucht.

Sicherheit

Es ist ein potenzielles Karzinogen für den Menschen und wird in die Liste der Karzinogene der IARC-Gruppe 2B aufgenommen .

Natürliches Vorkommen

Im Jahr 2016 wurde berichtet, dass in Sagittarius B2 , einer drei Millionen Sonnenmassen schweren Gaswolke in der Milchstraße , Propylenoxid nachgewiesen wurde . Es ist das erste chirale Molekül, das im Weltraum nachgewiesen wurde, allerdings ohne Enantiomerenüberschuss.

Verweise

Zitierte Quellen

Externe Links