Quercetin - Quercetin
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| Namen | |
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| Aussprache | / K w ɜːr s ɪ t ɪ n / |
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IUPAC-Name
3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavone
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Bevorzugter IUPAC-Name
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4 H -1-benzopyran-4-on |
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| Andere Namen
5,7,3′,4′- Flavon-3-ol , Sophoretin, Meletin, Quercetin, Xanthaurin, Quercetol, Quercitin, Quertin, Flavin Meletin
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| Identifikatoren | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| 317313 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Arzneimittelbank | |
| ECHA-Infokarte |
100.003.807 
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| EG-Nummer | |
| 579210 | |
| KEGG | |
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PubChem- CID
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| UNII | |
| UN-Nummer | 2811 |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 15 H 10 O 7 | |
| Molmasse | 302,236 g/mol |
| Aussehen | gelbes kristallines Pulver |
| Dichte | 1.799 g / cm 3 |
| Schmelzpunkt | 316 °C (601 °F; 589 K) |
| Praktisch unlöslich in Wasser; löslich in wässrigen alkalischen Lösungen | |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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| Infobox-Referenzen | |
Quercetin ist ein pflanzliches Flavonol aus der Flavonoidgruppe der Polyphenole . Es kommt in vielen Früchten, Gemüse, Blättern, Samen und Körnern vor; Kapern, rote Zwiebeln und Grünkohl sind gängige Lebensmittel, die beträchtliche Mengen an Quercetin enthalten. Quercetin hat einen bitteren Geschmack und wird als Zutat in Nahrungsergänzungsmitteln , Getränken und Lebensmitteln verwendet.
Auftreten
Quercetin ist ein in der Natur weit verbreitetes Flavonoid . Der Name wird seit 1857 verwendet und leitet sich von quercetum (Eichenwald) ab, nach der Eichengattung Quercus . Es ist ein natürlich vorkommender polarer Auxin-Transporthemmer .
Quercetin ist eines der am häufigsten vorkommenden Flavonoide in der Nahrung mit einer durchschnittlichen täglichen Aufnahme von 25–50 Milligramm .
| Lebensmittel | Quercetin (mg/100g) |
|---|---|
| Kapern , roh | 234 |
| Kapern , aus der Dose | 173 |
| Liebstöckelblätter , roh | 170 |
| Buchweizen Samen | 90 |
| Dock wie Sauerampfer | 86 |
| Rettich Blätter | 70 |
| Johannisbrot- Faser | 58 |
| Dill | 55 |
| Koriander | 53 |
| Ungarischer Wachspfeffer | 51 |
| Fenchel Blätter | 49 |
| Zwiebel, rot | 32 |
| Radicchio | 32 |
| Brunnenkresse | 30 |
| Grünkohl | 23 |
| Apfelbeere | 19 |
| Heidelbeere | 18 |
| Cranberry | fünfzehn |
| Preiselbeere | 13 |
| Pflaumen, schwarz | 12 |
Bei roten Zwiebeln treten höhere Konzentrationen von Quercetin in den äußersten Ringen und im wurzelnächsten Teil auf, wobei letzterer der Teil der Pflanze mit der höchsten Konzentration ist. Eine Studie ergab, dass biologisch angebaute Tomaten 79 % mehr Quercetin enthielten als nicht biologisch angebaute Früchte. Quercetin ist in verschiedenen Honigsorten aus unterschiedlichen pflanzlichen Quellen enthalten.
Biosynthese
In Pflanzen, Phenylalanin wird umgewandelt 4-Cumaroyl-CoA in einer Reihe von Schritten , wie der allgemeinen bekannten Phenylpropanoid - Weg unter Verwendung von Phenylalanin - Ammoniak-Lyase , Cinnamat-4-hydroxylase und 4-Cumaroyl-CoA-Ligase . Ein Molekül 4-Cumaroyl-CoA wird zu drei Molekülen Malonyl-CoA hinzugefügt, um Tetrahydroxychalcon unter Verwendung von 7,2'-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavanol-Synthase zu bilden. Tetrahydroxychalcon wird dann mit Chalcon-Isomerase in Naringenin umgewandelt .
Naringenin wird mit Flavanoid 3′-Hydroxylase in Eriodictyol umgewandelt . Eriodictyol wird dann mit Flavanon-3-Hydroxylase in Dihydroquercetin umgewandelt , das dann mit Flavonol-Synthase in Quercetin umgewandelt wird .
Glykoside
Quercetin ist die Aglykon Form einer Reihe von anderen Flavonoid - Glycoside , wie Rutin und Quercitrin , gefunden in Zitrusfrüchte, Buchweizen und Zwiebeln. Quercetin bildet zusammen mit Rhamnose bzw. Rutinose die Glykoside Quercitrin und Rutin . Ebenso guaijaverin ist die 3- O - Arabinosid , Hyperosid ist die 3- O - Galactosid , isoquercitin ist die 3- O - glucosid und Spiraeosid ist die 4'- O glucosid. CTN-986 ist ein Quercetin-Derivat, das in Baumwollsamen und Baumwollsamenöl vorkommt. Miquelianin ist das Quercetin 3- O- β- D- glucuronopyranosid.
Rutin-Abbauweg
Das Enzym Quercitrinase kommt in Aspergillus flavus vor . Dieses Enzym hydrolysiert das Glykosid Quercitrin freizugeben Quercetin und L - Rhamnose . Es ist ein Enzym im Abbauweg von Rutin .
Pharmakologie
Pharmakokinetik
Die Bioverfügbarkeit von Quercetin in den Menschen ist niedrig und sehr variabel (0-50%), und es wird schnell gelöscht mit einer Eliminationshalbwertszeit von 1-2 Stunden nach dem Lebensmittel oder Nahrungsergänzungsmitteln Einnahme Quercetin. Nach Aufnahme über die Nahrung unterliegt Quercetin einem schnellen und umfangreichen Metabolismus, wodurch die in In-vitro- Studien vermuteten biologischen Wirkungen in vivo unwahrscheinlich sind .
Quercetin-Nahrungsergänzungsmittel in Aglykonform sind weit weniger bioverfügbar als das Quercetin- Glykosid, das häufig in Lebensmitteln, insbesondere roten Zwiebeln, enthalten ist. Verschlucken mit hohem Fettgehalt Lebensmittel erhöht die Bioverfügbarkeit im Vergleich mit fettarmen Lebensmitteln zu Einnahme und kohlenhydratreiche Lebensmittel können durch die Stimulierung Absorption von Quercetin erhöhen Magen - Darm - Motilität und Kolon Gärung .
Stoffwechsel
Bei Ratten durchlief Quercetin keinen signifikanten Phase-I-Metabolismus . Im Gegensatz dazu durchlief Quercetin eine umfangreiche Phase II (Konjugation), um Metaboliten zu produzieren , die polarer sind als die Ausgangssubstanz und daher schneller aus dem Körper ausgeschieden werden. In vitro wird die meta- Hydroxylgruppe von Catechol durch Catechol-O-Methyltransferase methyliert . Vier der fünf Hydroxylgruppen von Quercetin sind glukuronidiert von UDP-glucuronosyltransferase . Die Ausnahme bildet die 5-Hydroxylgruppe des Flavonoidrings, die im Allgemeinen keiner Glucuronidierung unterliegt. Die Hauptmetaboliten von oral aufgenommenem Quercetin sind Quercetin-3-glucuronid , 3'-Methylquercetin-3-glucuronid und Quercetin-3'-sulfat . Ein Methylmetabolit von Quercetin hat sich in vitro als wirksamer als Quercetin bei der Hemmung von Lipopolysaccharid - aktivierten Makrophagen erwiesen .
Im Vergleich zu anderen Flavonoiden ist Quercetin einer der effektivsten Induktoren der Entgiftungsenzyme der Phase II.
Quercetin ist ein starker Inhibitor der Cytochrom-P450-Enzyme CYP3A4 und CYP2D6. Medikamente, die über diese Wege metabolisiert werden, können eine verstärkte Wirkung haben.
In-vitro-Pharmakologie
Von Quercetin wurde berichtet, dass es die Oxidation anderer Moleküle hemmt und wird daher in vitro als Antioxidans eingestuft . Es enthält eine polyphenolische chemische Unterstruktur, die die Oxidation in vitro stoppt, indem sie als Fänger freier Radikale wirkt . Quercetin hemmt nachweislich den PI3K/AKT-Signalweg, was zur Herunterregulierung des anti- apoptotischen Proteins Bcl-w führt .
Quercetin aktiviert oder hemmt auch die Aktivitäten einer Reihe von Proteinen in vitro. Quercetin ist beispielsweise ein unspezifischer Proteinkinase- Enzym-Inhibitor. In der menschlichen Brustkrebszelllinien hat sich auch als Quercetin wirken gefunden worden Agonisten des G - Protein-gekoppelten Estrogenrezeptor (GPER).
Gesundheitsbezogene Angaben
Quercetin wurde in der Grundlagenforschung und in kleinen klinischen Studien untersucht . Während Nahrungsergänzungsmittel zur Behandlung von Krebs und verschiedenen anderen Krankheiten beworben wurden, gibt es keine qualitativ hochwertigen Beweise dafür, dass Quercetin (über Nahrungsergänzungsmittel oder in Lebensmitteln) zur Behandlung von Krebs oder anderen Krankheiten nützlich ist.
Die US-amerikanische Food and Drug Administration hat an mehrere Hersteller Warnschreiben herausgegeben , die auf ihren Produktetiketten und Websites werben, dass Quercetin-Produkte zur Behandlung von Krankheiten verwendet werden können. Die FDA betrachtet solche Quercetin-Werbung und -Produkte als nicht genehmigt – mit nicht autorisierten gesundheitsbezogenen Angaben zu den Anti-Krankheits-Produkten – wie in den Abschnitten 201 (g) (1) (B) und/oder 201 (g) (1) (C) definiert. des Gesetzes [21 USC § 321(g)(1)(B) und/oder 21 USC § 321(g)(1)(C)], da sie für die Diagnose, Heilung, Linderung, Behandlung, oder Vorbeugung von Krankheiten", Bedingungen, die von den Herstellern nicht erfüllt wurden.
Sicherheit
In vorläufigen Humanstudien verursachte die orale Einnahme von Quercetin in Dosen von bis zu einem Gramm pro Tag über drei Monate keine Nebenwirkungen . Die Sicherheit der Verwendung von Quercetin in Nahrungsergänzungsmitteln während der Schwangerschaft und Stillzeit ist nicht erwiesen.
Siehe auch
Verweise
Externe Links
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