Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydrid - Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride

Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydrid
Strukturformel von Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydrid
Namen
IUPAC-Name
Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydrid
Andere Namen
Rot-Al, Synhydrid, Vitrid
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
Abkürzungen SMEAH
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.041.056 Bearbeite dies bei Wikidata
UNII
  • InChI=1S/2C3H7O2.Al.Na.2H/c2*1-5-3-2-4;;;;/h2*2-3H2,1H3;;;;/q2*-1;2*+1; ; prüfenJa
    Schlüssel: XJIQVZMZXHEYOY-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • [Na+].COCCO[AlH2-]OCCOC
  • [H][Al-](OCCOC)([H])OCCOC.[Na+]
Eigenschaften
C 6 H 16 Al Na O 4
Molmasse 202,161  g·mol -1
Aussehen Transparente Kristalle
Dichte 1,122 g/cm 3 (fest)
1,036 g/ml (>60% Lösung)
Viskosität 65,1 cps (70%ige Lösung)
Gefahren
Hauptgefahren Hochentzündlich; Feuchtigkeitsempfindlich; stark hautreizend
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox-Referenzen

Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydrid ( SMEAH ; Handelsnamen Red-Al , Synhydrid , Vitride ) ist ein komplexes Hydrid-Reduktionsmittel mit der Formel NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 . Der Handelsname Red-Al bezieht sich auf seine ein Wesen rot ucing al uminium Verbindung. Es wird überwiegend als Reduktionsmittel in der organischen Synthese verwendet . Die Verbindung weist ein tetraedrisches Aluminiumzentrum auf, das an zwei Hydrid- und zwei Alkoxidgruppen gebunden ist , wobei letztere von 2-Methoxyethanol abgeleitet sind . Kommerzielle Lösungen sind farblos/blassgelb und viskos. Bei niedrigen Temperaturen (<-60 °C) verfestigt sich die Lösung zu einer glasigen pulverisierbaren Substanz ohne scharfen Schmelzpunkt.

SMEAH ist ein vielseitiges Hydrid-Reduktionsmittel. Es wandelt Epoxide , Aldehyde , Ketone , Carbonsäuren , Ester , Acylhalogenide und Anhydride leicht in die entsprechenden Alkohole um . Stickstoffderivate wie Amide , Nitrile , Imine und die meisten anderen Organostickstoffverbindungen werden zu den entsprechenden Aminen reduziert . Nitroarene können je nach Reaktionsbedingungen in Azoxyarene, Azoarene oder Hydroazoarene umgewandelt werden.

Einige gängige Reduktionen funktioneller Gruppen mit SMEAH finden Sie unten:

Red-Al-Reduktionen.png

Vergleich mit Lithiumaluminiumhydrid

Als Reagenz ist SMEAH mit Lithiumaluminiumhydrid (LAH, LiAlH 4 ) vergleichbar.

Es ist eine sicherere Alternative zu LAH und verwandten Hydriden. SMEAH weist ähnliche reduzierende Wirkungen auf, hat jedoch nicht die unangenehme pyrophore Natur, kurze Haltbarkeit oder begrenzte Löslichkeit von LAH. Bei Kontakt mit Luft und Feuchtigkeit reagiert SMEAH exotherm, entzündet sich jedoch nicht und verträgt Temperaturen bis 200 °C. Unter trockenen Bedingungen ist es unbegrenzt haltbar. Es ist in aromatischen Lösungsmitteln löslich, während LAH nur in Ethern löslich ist. Zum Beispiel ist eine Lösung mit einer Konzentration von mehr als 70 Gew.-% in Toluol im Handel erhältlich. Das Reagens kann modifiziert werden, um partielle Reduktionen zu bewirken.

SMEAH in Toluol unter Rückfluss wurde verwendet, um aliphatische p- Toluolsulfonamide (TsNR 2 ) zu den entsprechenden freien Aminen zu reduzieren und ist eines der wenigen Reagentien, das diese anspruchsvolle Reduktion in allgemeinen Einstellungen durchführen kann. Bemerkenswerterweise reduziert LiAlH 4 diese funktionelle Gruppe nicht, es sei denn, es werden Zwangsbedingungen verwendet.

Verweise

Externe Links