Saccharin - Saccharin
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
1 H -1λ 6 ,2-Benzothiazol-1,1,3(2 H )-trion |
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| Andere Namen
ortho-Benzoesäuresulfimid,
ortho-Sulfobenzamid |
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| Identifikatoren | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-Infokarte |
100.001.202 
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| E-Nummer | E954 ( Glasurmittel , ...) |
| KEGG | |
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 7 H 5 N O 3 S | |
| Molmasse | 183,18 g·mol -1 |
| Aussehen | Weißer kristalliner Feststoff |
| Dichte | 0,828 g / cm 3 |
| Schmelzpunkt | 228,8 bis 229,7 °C (443,8 bis 445,5 °F; 501,9 bis 502,8 K) |
| 1 g pro 290 ml | |
| Säure (p K a ) | 1,6 |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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| Infobox-Referenzen | |
Saccharin ist ein künstlicher Süßstoff ohne Nahrungsenergie . Es ist etwa 300-400 mal so süß wie Saccharose , hat aber einen bitteren oder metallischen Nachgeschmack , besonders in hohen Konzentrationen. Saccharin wird zum Süßen von Produkten wie Getränken, Süßigkeiten, Keksen und Medikamenten verwendet.
Etymologie
Saccharin leitet seinen Namen vom Wort "Saccharin" ab, was "zuckerhaltig" bedeutet. Das Wort Saccharin wird im übertragenen Sinne, oft in einem abwertenden Sinne, verwendet, um etwas "unangenehm überhöflich" oder "übermäßig süß" zu beschreiben. Beide Wörter leiten sich vom griechischen Wort σάκχαρον ( sakkharon ) ab, was „Kies“ bedeutet. In diesem Zusammenhang ist Saccharose eine veraltete Bezeichnung für Saccharose ( Haushaltszucker ).
Eigenschaften
Saccharin ist hitzestabil. Es reagiert nicht chemisch mit anderen Lebensmittelzutaten; als solches lässt es sich gut lagern. Mischungen von Saccharin mit anderen Süßungsmitteln werden oft verwendet, um die Schwächen und Fehler jedes Süßungsmittels auszugleichen. Eine 10:1 Cyclamat- Saccharin-Mischung ist in Ländern üblich, in denen diese beiden Süßstoffe legal sind; In dieser Mischung überdeckt jeder Süßstoff den Beigeschmack des anderen. Saccharin wird häufig zusammen mit Aspartam in kohlensäurehaltigen Erfrischungsgetränken für die Ernährung verwendet , so dass etwas Süße verbleibt, sollte der Quellsirup über die relativ kurze Haltbarkeit von Aspartam hinaus gelagert werden.
In seiner Säureform ist Saccharin nicht wasserlöslich. Die Form als Süßstoff verwendet wird , ist in der Regel sein Natriumsalz . Das Calciumsalz wird manchmal auch verwendet, insbesondere von Menschen, die ihre Natriumaufnahme über die Nahrung einschränken . Beide Salze sind gut wasserlöslich: 0,67 g/ml in Wasser bei Raumtemperatur.
Auswirkungen auf Sicherheit und Gesundheit
In den 1970er Jahren fanden Studien an Laborratten einen Zusammenhang zwischen dem Verzehr hoher Dosen von Saccharin und der Entwicklung von Blasenkrebs . Weitere Studien ergaben jedoch, dass dieser Effekt auf einen Mechanismus zurückzuführen ist, der für den Menschen nicht relevant ist. Epidemiologische Studien haben keine Hinweise darauf gezeigt, dass Saccharin beim Menschen mit Blasenkrebs in Verbindung gebracht wird. Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stufte Saccharin ursprünglich aufgrund der Rattenstudien in Gruppe 2B ("möglicherweise krebserregend für den Menschen") ein, stufte es jedoch nach Überprüfung auf Gruppe 3 ("nicht klassifizierbar in Bezug auf die Karzinogenität für den Menschen ein") der anschließenden Recherche.
Saccharin hat keine Nahrungsenergie und keinen Nährwert. Es ist sicher für Personen mit Diabetes zu konsumieren .
Menschen mit Sulfonamid-Allergien können allergische Reaktionen auf Saccharin erfahren, da es ein Sulfonamid- Derivat ist und kreuzreagieren kann. Saccharin in Zahnpasta kann bei empfindlichen Personen Brennen, Schwellungen und Hautausschläge im Mund- und Lippenbereich verursachen.
Geschichte
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Saccharin wurde im Jahr 1879 zunächst durch Constantin Fahlberg , Chemiker arbeiten an Kohlenteer - Derivate in Ira Remsen ‚s Labor an der Johns Hopkins University . Fahlberg bemerkte eines Abends einen süßen Geschmack an seiner Hand und verband dies mit der Verbindung Benzoesäuresulfimid, an der er an diesem Tag gearbeitet hatte. Fahlberg und Remsen veröffentlichten 1879 und 1880 Artikel über Benzoesäuresulfimid. 1884 meldete Fahlberg , damals selbstständig in New York City , Patente in mehreren Ländern an und beschrieb Verfahren zur Herstellung dieser Substanz, die er Saccharin nannte. Zwei Jahre später begann er mit der Produktion des Stoffes in einer Fabrik in einem Vorort von Magdeburg in Deutschland. Fahlberg würde bald reich werden, während Remsen nur irritiert war, weil er glaubte, die in seinem Labor hergestellten Substanzen verdiente Anerkennung. Dazu Remsen: „Fahlberg ist ein Schurke.
Obwohl Saccharin nicht lange nach seiner Entdeckung bis zur Zuckerknappheit während des Ersten Weltkriegs kommerzialisiert wurde , war seine Verwendung nicht weit verbreitet. Seine Popularität nahm in den 1960er und 1970er Jahren bei Diäten weiter zu, da Saccharin ein kalorienfreies Süßungsmittel ist. In den Vereinigten Staaten wird Saccharin oft in Restaurants in rosa Päckchen gefunden; die beliebteste Marke ist " Sweet'n Low ".
Wegen der Schwierigkeit, Zucker aus Westindien zu importieren , wurde 1917 die British Saccharin Company gegründet, um Saccharin in ihren Paragon-Werken in der Nähe von Accrington , Lancashire , herzustellen . Die Produktion wurde vom Board of Trade in London lizenziert und kontrolliert . Die Produktion wurde auf dem Gelände bis 1926 fortgesetzt.
Staatliche Regulierung
Ab 1907 begann die US-amerikanische Food and Drug Administration aufgrund des Pure Food and Drug Act mit der Untersuchung von Saccharin . Harvey Wiley , damals Direktor des Chemiebüros der FDA, betrachtete es als illegalen Ersatz einer wertvollen Zutat, Zucker, durch eine weniger wertvolle Zutat. In einem Zusammenstoß, der Karrierefolgen hatte, sagte Wiley gegenüber Präsident Theodore Roosevelt : „Jeder, der diesen Mais aß, wurde getäuscht gesundheitsschädlich." Aber Roosevelt selbst war ein Konsument von Saccharin, und in einem hitzigen Austausch antwortete Roosevelt wütend auf Wiley, indem er sagte: "Jeder, der behauptet, Saccharin sei gesundheitsschädlich, ist ein Idiot." Die Episode bewies das Verderben von Wileys Karriere.
Im Jahr 1911 wurde in der Lebensmittelkontrollentscheidung 135 festgestellt, dass saccharinhaltige Lebensmittel verfälscht wurden . Im Jahr 1912 stellte die Lebensmittelkontrollentscheidung 142 jedoch fest, dass Saccharin nicht schädlich sei.
Weitere Kontroversen wurden 1969 mit der Entdeckung von Akten aus den Untersuchungen der FDA von 1948 und 1949 ausgelöst. Diese Untersuchungen, die ursprünglich gegen den Konsum von Saccharin argumentierten, erwiesen sich als wenig Beweise dafür, dass Saccharin für die menschliche Gesundheit schädlich ist. 1977 versuchte die FDA, die Substanz vollständig zu verbieten, nachdem Studien gezeigt hatten, dass die Substanz bei Ratten Blasenkrebs verursachte . Das versuchte Verbot scheiterte aufgrund des öffentlichen Widerstands, der durch die Werbung der Industrie gefördert wurde, und stattdessen wurde die folgende Kennzeichnung vorgeschrieben: „Die Verwendung dieses Produkts kann gesundheitsschädlich sein. Dieses Produkt enthält Saccharin, das bei Versuchstieren Krebs verursacht. ". Diese Anforderung wurde im Jahr 2000 fallengelassen, nachdem neue Forschungen zu dem Schluss gekommen waren, dass Menschen anders reagierten als Ratten und bei typischen Aufnahmemengen kein Krebsrisiko bestand. (Siehe auch: Etikettierung unten.) Der Süßstoff ist in den Vereinigten Staaten weiterhin weit verbreitet und ist heute nach Sucralose und Aspartam der drittbeliebteste künstliche Süßstoff .
In der Europäischen Union ist Saccharin auch unter der E-Nummer (Additivcode) E954 bekannt.
Der derzeitige Status von Saccharin ist, dass es in den meisten Ländern erlaubt ist, und Länder wie Kanada haben ihr vorheriges Verbot als Lebensmittelzusatzstoff aufgehoben. Die Behauptungen, dass es mit Blasenkrebs in Verbindung gebracht wird, erwiesen sich in Experimenten an Primaten als unbegründet. (Der Versand von Saccharintabletten oder -packungen nach Frankreich ist jedoch verboten.)
Saccharin stand früher auf der kalifornischen Liste der Chemikalien, von denen der Staat im Sinne von Proposition 65 als krebserregend bekannt war , wurde jedoch 2001 gestrichen.
Hinzufügen und Entfernen von Warnhinweisen
Im Jahr 1958 änderte der Kongress der Vereinigten Staaten den Food, Drugs and Cosmetic Act von 1938 mit der Delaney-Klausel, um vorzuschreiben, dass die Food and Drug Administration keine Substanzen zulassen darf, die „Krebs beim Menschen auslösen oder nach Tests [sind] bei Tieren Krebs auslösen." Studien an Laborratten in den frühen 1970er Jahren brachten Saccharin in Verbindung mit der Entwicklung von Blasenkrebs bei Nagetieren. Infolgedessen wurden alle saccharinhaltigen Lebensmittel mit einem Warnhinweis gekennzeichnet, der den Anforderungen des Saccharin Study and Labelling Act von 1977 entsprach .
Im Jahr 2000 wurden die Warnhinweise jedoch entfernt, weil Wissenschaftler herausfanden, dass Nagetiere im Gegensatz zu Menschen eine einzigartige Kombination aus hohem pH-Wert, hohem Kalziumphosphat und hohem Proteingehalt im Urin aufweisen. Eines oder mehrere der Proteine, die bei männlichen Ratten häufiger vorkommen, bilden zusammen mit Calciumphosphat und Saccharin Mikrokristalle, die die Auskleidung der Blase schädigen. Im Laufe der Zeit reagiert die Blase der Ratte auf diesen Schaden, indem sie Zellen überproduziert, um den Schaden zu reparieren, was zur Tumorbildung führt. Da dies beim Menschen nicht vorkommt, besteht kein erhöhtes Risiko für Blasenkrebs.
Die Streichung von Saccharin führte zu einer gesetzlichen Aufhebung der Warnhinweise für saccharinhaltige Produkte. Im Jahr 2001 änderten die US-amerikanische Food and Drug Administration und der Bundesstaat Kalifornien ihre Positionen zu Saccharin und erklärten es für den Verzehr sicher. Die Entscheidung der FDA folgte eine 2000 Bestimmung durch das US Department of Health and Human Services " National Toxicology Program Saccharin aus seiner Liste der krebserregenden Stoffe zu entfernen.
Die Environmental Protection Agency hat Saccharin und seine Salze offiziell von ihrer Liste gefährlicher Bestandteile und kommerzieller chemischer Produkte gestrichen. In einer Pressemitteilung vom Dezember 2010 stellte die EPA fest, dass Saccharin nicht mehr als potenzielle Gefahr für die menschliche Gesundheit angesehen wird.
Chemie
Vorbereitung
Saccharin kann auf verschiedene Weise hergestellt werden. Die ursprüngliche Route über Remsen und Fahlberg beginnt mit Toluol ; ein anderer Weg beginnt mit o- Chlortoluol . Die Sulfonierung von Toluol mit Chlorsulfonsäure ergibt die ortho- und para- substituierten Sulfonylchloride . Das ortho- Isomer wird abgetrennt und mit Ammoniak in das Sulfonamid umgewandelt . Die Oxidation des Methylsubstituenten ergibt die Carbonsäure, die cyclisiert, um die freie Saccharinsäure zu ergeben:
1950 wurde bei der Maumee Chemical Company in Toledo, Ohio , eine verbesserte Synthese entwickelt . Bei dieser Synthese reagiert das Methylanthranilat nacheinander mit salpetriger Säure (aus Natriumnitrit und Salzsäure ), Schwefeldioxid , Chlor und dann Ammoniak zu Saccharin:
Eigenschaften und Reaktionen
Die freie Säure von Saccharin hat eine niedrigen p K a von 1,6 (der sauren Wasserstoff, der an den Stickstoff gebunden ist). Mit Saccharin lassen sich ausschließlich disubstituierte Amine aus Alkylhalogeniden über eine nukleophile Substitution mit anschließender Gabriel-Synthese herstellen .
Siehe auch
Verweise
Externe Links
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Medien im Zusammenhang mit Saccharin bei Wikimedia Commons
