Sanguinarin - Sanguinarine
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| Klinische Daten | |
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| ATC-Code | |
| Identifikatoren | |
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| CAS-Nummer | |
| PubChem- CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox-Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA-Infokarte |
100.017.731 
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| Chemische und physikalische Daten | |
| Formel | C 20 H 14 N O 4 |
| Molmasse | 332,09 g·mol -1 |
| 3D-Modell ( JSmol ) | |
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  (was ist das?) (überprüfen)
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Sanguinarin ist ein giftiges polyzyklisches Ammoniumion . Es wird aus einigen Pflanzen gewonnen, darunter der Blutwurzpflanze , deren taxonomischer Name Sanguinaria canadensis seinen Namen hat; der mexikanische Stachelmohn ( Argemone mexicana ); Chelidonium majus ; und Macleaya-Cordata .
Toxizität
Sanguinarin ist ein Toxin, das durch seine Wirkung auf das Transmembranprotein Na + /K + -ATPase tierische Zellen tötet . Epidemische Wassersucht ist eine Krankheit, die durch die Einnahme von Sanguinarin entsteht.
Wenn es auf die Haut aufgetragen wird, kann Sanguinarin eine massive Kruste aus totem Fleisch verursachen, wo es die Zellen, an denen es aufgetragen wurde, abtötete , genannt Schorf . Aus diesem Grund wird Sanguinarin als escharotisch bezeichnet .
Es soll 2,5-mal giftiger sein als Dihydrosanguinarin .
Alternative Medizin
Die Ureinwohner Amerikas verwendeten einst Sanguinarin in Form von Blutwurz als medizinisches Heilmittel, da sie glaubten, es habe heilende Eigenschaften als Brechmittel , Atemhilfe und bei einer Vielzahl von Beschwerden. Im kolonialen Amerika wurde Sanguinarin aus Blutwurzeln als Warzenmittel verwendet. Später, im Jahr 1869, enthielt The Physiomedical Dispensatory von William Cook Informationen über die Zubereitung und Verwendung von Sanguinarin. In den 1920er und 1930er Jahren war Sanguinarin der Hauptbestandteil von "Pinkard's Sanguinaria Compound", einem Medikament, das von Dr. John Henry Pinkard verkauft wurde . Pinkard bewarb die Verbindung als "eine Behandlung, ein Heilmittel und ein Heilmittel für Lungenentzündung, Husten, schwache Lungen, Asthma, Nieren-, Leber-, Blasen- oder Magenbeschwerden und wirksam als großartiges Blut- und Nerventonikum". Im Jahr 1931 wurden mehrere Proben der Substanz von Bundesbeamten beschlagnahmt, die Pinkards Behauptungen als betrügerisch feststellten. Pinkard bekannte sich vor Gericht schuldig und akzeptierte eine Geldstrafe von 25,00 US-Dollar.
In jüngerer Zeit wurde Sanguinarin aus Blutwurzeln von vielen Unternehmen für alternative Medizin als Behandlung oder Heilmittel für Krebs beworben ; Die US-amerikanische Food and Drug Administration warnt jedoch davor, dass Produkte, die Blutwurz oder andere Pflanzen auf Sanguinarinbasis enthalten, keine nachgewiesenen krebshemmenden Wirkungen haben und aus diesen Gründen vermieden werden sollten. In der Zwischenzeit rät die Australian Therapeutic Goods Administration Verbrauchern auch, keine Produkte zu kaufen oder zu verwenden, die als Sanguinaria canadensis enthaltend vermarktet werden, um Krebs, einschließlich bestimmter Arten von Hautkrebs, zu heilen oder zu behandeln. Tatsächlich wurde die orale Anwendung solcher Produkte mit oraler Leukoplakie in Verbindung gebracht , einer möglichen Vorstufe von Mundkrebs . Darüber hinaus kann die escharotische Form von Sanguinarin, die bei Hautkrebs auf die Haut aufgetragen wird, Krebszellen in der Haut am Leben lassen und gleichzeitig eine signifikante Narbe erzeugen. Aus diesem Grund wird es nicht als Hautkrebsbehandlung empfohlen.
Biosynthese
In Pflanzen beginnt die Sanguinarin-Biosynthese mit 4-Hydroxyphenyl-acetaldehyd und Dopamin . Diese beiden Verbindungen werden zu Norcoclaurin kombiniert. Als nächstes werden Methylgruppen hinzugefügt, um N- Methylcoclaurin zu bilden . Anschließend fügt das Enzym CYP80B1 eine Hydroxylgruppe hinzu und bildet 3'- Hydroxy - N- methylcoclaurin. Die Addition einer weiteren Methylgruppe wandelt diese Verbindung in Retikulin um .
Bemerkenswerterweise ist die Biosynthese von Sanguinarin bis zu diesem Punkt praktisch identisch mit der von Morphin . Reticulin wird jedoch nicht in Codeinon umgewandelt (wie bei der Biosynthese von Morphin), sondern über das Berberin-Brückenenzym (BBE) in Scoulerin. Als solches ist dies der Verpflichtungsschritt im Sanguinarin-Pfad. Obwohl nicht genau bekannt ist, wie Scoulerin auf dem Biosyntheseweg verläuft, wird es schließlich in Dihydrosanguinarin umgewandelt . Die Vorstufe von Sanguinarin, Dihydrosanguinarin, wird durch die Wirkung von Dihydrobenzophenanthridinoxidase in das endgültige Toxin umgewandelt .
Siehe auch
- Berberin , eine aus Pflanzen gewonnene Verbindung mit einer chemischen Klassifizierung ähnlich der von Sanguinarin.
- Chelidonin