Schotten-Baumann-Reaktion - Schotten–Baumann reaction
| Schotten-Baumann-Reaktion | |
|---|---|
| Benannt nach |
Carl Schotten Eugen Baumann |
| Reaktionstyp | Kondensationsreaktion |
| Bezeichner | |
| Portal für Organische Chemie | Schotten-Baumann-Reaktion |
| RSC- Ontologie-ID | RXNO:0000165 |
Die Schotten-Baumann-Reaktion ist eine Methode zur Synthese von Amiden aus Aminen und Säurechloriden :
Schotten-Baumann-Reaktion bezieht sich auch auf die Umwandlung von Säurechlorid in Ester . Die Reaktion wurde erstmals 1883 von den deutschen Chemikern Carl Schotten und Eugen Baumann beschrieben .
Der Name "Schotten-Baumann-Reaktionsbedingungen" weist oft auf die Verwendung eines zweiphasigen Lösungsmittelsystems, bestehend aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel, hin. Die Base in der Wasserphase neutralisiert die bei der Reaktion erzeugte Säure, während die Ausgangsmaterialien und das Produkt in der organischen Phase verbleiben, oft Dichlormethan oder Diethylether .
Anwendungen
Die Schotten-Baumann-Reaktion oder Reaktionsbedingungen sind in der organischen Chemie weit verbreitet .
Beispiele:
- Synthese von N-Vanillylnonanamid , auch bekannt als synthetisches Capsaicin
- Synthese von Benzamid aus Benzoylchlorid und einem Phenethylamin
- Acylierung eines Benzylamins mit Acetylchlorid ( Essigsäureanhydrid ist eine Alternative)
bei der Fischer-Peptidsynthese ( Emil Fischer , 1903) wird ein α-Chlorsäurechlorid mit dem Ester einer Aminosäure kondensiert . Der Ester wird dann hydrolysiert und die Säure in das Säurechlorid umgewandelt, was die Verlängerung der Peptidkette um eine weitere Einheit ermöglicht. In einem letzten Schritt wird das Chloridatom durch eine Aminogruppe ersetzt und die Peptidsynthese abgeschlossen .
Weiterlesen
- Schotten, C. (1884). "Über die Oxydation des Piperidins" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 17 (2): 2544–2547. doi : 10.1002/cber.188401702178 .
- Baumann, E. (1886). "Über eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 19 (2): 3218–3222. doi : 10.1002/cber.188601902348 .