Cacodylsäure - Cacodylic acid

Cacodylsäure
Strukturformel
Ball-and-Stick-Modell
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Dimethylarsinsäure
Andere Namen
Dimethylarsensäure, Cacodylsäure, Hydroxydimethylarsinoxid, Arsecodile, Ansar, Silvisar, Phytar 560, DMAA, UN 1572
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
1736965
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.804 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
EG-Nummer
130562
KEGG
RTECS-Nummer
UNII
UN-Nummer 1572
  • InChI = 1S / C2H7AsO2 / c1-3 (2,4) 5 / h1-2H3, (H, 4,5)  prüfen Y.
    Schlüssel: OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N  prüfen Y.
  • InChI = 1 / C2H7AsO2 / c1-3 (2,4) 5 / h1-2H3, (H, 4,5)
    Schlüssel: OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYAP
  • O = [As] (O) (C) C.
Eigenschaften
C 2 H 7 AsO 2
Molmasse 137,9977 g / mol
Aussehen Weiße Kristalle oder Pulver
Geruch geruchlos
Dichte > 1,1 g / cm 3
Schmelzpunkt 192 bis 198 ° C (378 bis 388 ° F; 465 bis 471 K)
Siedepunkt > 200 ° C (392 ° F; 473 K)
66,7 g / 100 ml
Löslichkeit löslich in Ethanol , Essigsäure
unlöslich in Diethylether
Säure (p K a ) 6
-79,9 · 10 –6 cm 3 / mol
Struktur
triklin
Gefahren
Sicherheitsdatenblatt Externes Sicherheitsdatenblatt
GHS-Piktogramme GHS06: GiftigGHS09: Umweltgefahr
GHS Signalwort Achtung
H301 , H331 , H400 , H410
P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P301 + 310 , P304 + 340 , P311 , P321 , P330 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (Feuerdiamant)
Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC):
700 mg / kg (Ratte, oral)
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
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Infobox-Referenzen

Cacodylsäure ist die Organoarsenverbindung mit der Formel (CH 3 ) 2 AsO 2 H. Mit der Formel R 2 As (O) OH ist es die einfachste der Organoarsinsäuren . Es ist ein farbloser Feststoff, der in Wasser löslich ist.

Die Neutralisation von Cacodylsäure mit Base ergibt Cacodylsalze , z . B. Natriumcacodylat . Sie sind starke Herbizide . Cacodylsäure / Natriumcacodylat ist ein Puffermittel bei der Vorbereitung und Fixierung von biologischen Proben für die Elektronenmikroskopie .

Geschichte

Im 18. Jahrhundert wurde festgestellt, dass die Kombination von As 2 O 3 und vier Äquivalenten Kaliumacetat (CH 3 CO 2 K) ein Produkt namens " Cadet's rauchende Flüssigkeit " ergibt, das Cacodyloxid ((CH 3 ) 2 As) 2 O enthält und Cacodyl ((CH 3 ) 2 As) 2 .

Frühe Forschungen zu " Cacodyls " wurden von Robert Bunsen an der Universität Marburg berichtet. Bunsen sagte über die Verbindungen: "Der Geruch dieses Körpers erzeugt ein sofortiges Kribbeln der Hände und Füße und sogar Schwindel und Unempfindlichkeit ... Es ist bemerkenswert, dass die Zunge mit einem Schwarz bedeckt wird, wenn man dem Geruch dieser Verbindungen ausgesetzt ist Beschichtung, auch wenn keine weiteren bösen Auswirkungen erkennbar sind ". Seine Arbeit auf diesem Gebiet führte zu einem besseren Verständnis der Methylgruppe .

Cacodyloxid ((CH 3 ) 2 As) 2 O wird häufig als die erste metallorganische Verbindung angesehen , die synthetisch hergestellt wird.

Cacodylsäure und ihre Salze wurden von einer Vielzahl von Herstellern unter zahlreichen Markennamen in Herbizide eingearbeitet. APC Holdings Corp. verkaufte Cacodylsäure und ihre Salze unter dem Markennamen Phytar. Die in Vietnam verwendete Sorte (als Agent Blue ) war Phytar 560G. " Agent Blue ", eine Mischung aus Cacodylsäure und Natriumcacodylat, wurde während des Vietnamkrieges als Entlaubungsmittel verwendet.

Reaktionen

Cacodylsäure ist eine schwache Säure mit einem pK a von 6.

Cacodylsäure kann zu Dimethylarsin reduziert werden, einem vielseitigen Zwischenprodukt für die Synthese anderer Organoarsenverbindungen:

(CH 3 ) 2 AsO 2 H + 2 Zn + 4 HCl → (CH 3 ) 2 AsH + 2 ZnCl 2 + 2 H 2 O.
(CH 3 ) 2 AsO 2 H + SO 2 + HI → (CH 3 ) 2 AsI + SO 3 + H 2 O.

Auswirkungen auf die Gesundheit

Cacodylsäure ist durch Verschlucken, Einatmen oder Hautkontakt hochgiftig. Die US-amerikanische EPA gibt an, dass alle Formen von Arsen ein ernstes Risiko für die menschliche Gesundheit darstellen, und die US-amerikanische Agentur für das Register für giftige Substanzen und Krankheiten hat Arsen in ihrer Prioritätsliste der gefährlichen Substanzen von 2001 an Superfund-Standorten als Nummer 1 eingestuft. Arsen wird als Karzinogen der Gruppe A eingestuft .

Siehe auch

Verweise

  1. ^ Stanley A. Greene (2005). Sittigs Handbuch für Pestizide und Agrarchemikalien . William Andrew. p. 132. ISBN   978-0-8155-1903-4 .
  2. ^ Ausschuss zur Überprüfung der gesundheitlichen Auswirkungen der Exposition gegenüber Herbiziden bei Veteranen in Vietnam; Institut für Medizin (1994). Veteranen und Agent Orange: Gesundheitliche Auswirkungen von in Vietnam verwendeten Herbiziden . National Academies Press. S. 89–90. ISBN   978-0-309-55619-4 .
  3. ^ Henry BFDixon (1996). "Die biochemische Wirkung von Brandstiftungen, insbesondere als Phosphatanaloga". Fortschritte in der anorganischen Chemie . Fortschritte in der anorganischen Chemie. 44 . S. 191–227. doi : 10.1016 / S0898-8838 (08) 60131-2 . ISBN   9780120236442 .
  4. ^ Feltham, RD; Kasenally, A.; Nyholm, RS (1967). "Eine neue Synthese von di- und Tri-tertiären Arsinen". Journal of Organometallic Chemistry . 7 (2): 285–288. doi : 10.1016 / S0022-328X (00) 91079-9 . CS1-Wartung: Verwendet den Autorenparameter ( Link )
  5. ^ Burrows, GJ und Turner, EE, "Eine neue Art von Verbindung, die Arsen enthält", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
  6. ^ a b Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali (2007). "Biogeochemie von Arsen in kontaminierten Böden von Superfund-Standorten" . EPA . Umweltschutzbehörde der Vereinigten Staaten . Abgerufen am 25. Februar 2018 .

Externe Links