Natriumcyclopentadienid - Sodium cyclopentadienide

"NaCp" leitet hier weiter. Für andere Verwendungen siehe NACP (Begriffsklärung) .
Natriumcyclopentadienid
Natriumcyclopentadiene.svg
NaCp-Kette-aus-xtal-3D-Bällen-C.png
NaCp-xtal-3D-SF-A.png
NaCp-xtal-3D-SF-B.png
Cyclopentadienid-3D-balls.png
Das Cyclopentadienidanion
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Natriumcyclopentadienid
Andere Namen
Natriumcyclopentadienylid, Cyclopentadienylnatrium
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.023.306 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
EG-Nummer
  • InChI = 1S / C5H5.Na / c1-2-4-5-3-1; / h1-5H; / q-1; +1  prüfen Y.
    Schlüssel: OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N  prüfen Y.
  • InChI = 1S / C5H5.Na / c1-2-4-5-3-1; / h1-5H; / q-1; +1
  • Schlüssel: OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N
  • [Na +]. C1 [cH-] ccc1
Eigenschaften
C 5 H 5 Na
Molmasse 88,085  g · mol –1
Aussehen farbloser Feststoff
Dichte 1,113 g / cm 3
Zersetzung
Löslichkeit THF
Gefahren
Hauptgefahren brennbar
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
prüfen Y.   überprüfen  ( was ist    ?) prüfen Y. ☒ N.
Infobox-Referenzen

Natriumcyclopentadienid ist eine Organonatriumverbindung mit der Formel C 5 H 5 Na. Die Verbindung wird oft als NaCp abgekürzt, wobei Cp - das Cyclopentadienidanion ist. Natriumcyclopentadienid ist ein farbloser Feststoff, obwohl die Proben aufgrund von Spuren oxidierter Verunreinigungen häufig rosa sind.

Vorbereitung

Natriumcyclopentadienid ist als Lösung in THF im Handel erhältlich . Es wird hergestellt, indem Cyclopentadien mit Natrium behandelt wird :

2 Na + 2 C 5 H 6 → 2 NaC 5 H 5 + H 2

Üblicherweise wird die Umwandlung durch Erhitzen einer Suspension von geschmolzenem Natrium in Dicyclopentadien durchgeführt . Früher wurde das Natrium üblicherweise in Form von "Natriumdraht" oder "Natriumsand" bereitgestellt, einer feinen Dispersion von Natrium, die durch Schmelzen von Natrium in Xylol unter Rückfluß und schnelles Rühren hergestellt wurde. Natriumhydrid ist eine bequeme Basis:

NaH + C 5 H 6 → NaC 5 H 5 + H 2

In frühen Arbeiten wurden Grignard-Reagenzien als Basen verwendet. Mit einem p K a von 15 kann Cyclopentadien durch viele Reagenzien deprotoniert werden.

Anwendungen

Natriumcyclopentadienid ist ein übliches Reagenz zur Herstellung substituierter Cyclopentadienylsalze wie der Ester- und Formylverbindungen NaC 5 H 4 X (CO 2 Me, CHO):

NaC 5 H 5 + HCO 2 R → NaC 5 H 4 CHO + ROH

Natriumcyclopentadienid ist ein übliches Reagenz zur Herstellung von Metallocenen . Zum Beispiel die Herstellung von Ferrocen und Zirkonocendichlorid :

2 NaC 5 H 5 + FeCl 2 → Fe (C 5 H 5 ) 2 + 2 NaCl
ZrCl 4 (thf) 2 + 2 NaCp → Cp 2 ZrCl 2 + 2 NaCl + 2 THF

Struktur

Die Natur von NaCp hängt stark von seinem Medium ab und für die Planung von Synthesen wird das Reagenz häufig als Salz- Na dargestellt +
C.
5 H. -
5 . Kristalline lösungsmittelfreien NaCp, die selten angetroffen wird, ist ein „Polydecker“ Sandwich - Komplex , bestehend aus einer endlosen Kette von alternierenden Na + Zentren zwischen sandwichartig μ - η 5 : η 5 -C 5 H 5 - Liganden. Als Lösung in Donorlösungsmitteln ist NaCp stark solvatisiert, insbesondere am Alkalimetall, was durch die Isolierbarkeit des Addukts Na ( tmeda ) Cp nahegelegt wird .

Im Gegensatz zu Alkalimetallcyclopentadieniden wurde festgestellt, dass Tetrabutylammoniumcyclopentadienid (Bu 4 N + C 5 H 5 - ) vollständig durch Ionenbindung unterstützt wird und seine Struktur repräsentativ für die Struktur des Cyclopentadienidanions (C 5 H 5 - , Cp - ist) ) im festen Zustand. Das Anion weicht jedoch etwas von einem planaren, regelmäßigen Fünfeck ab, mit CC-Bindungslängen zwischen 138,0 und 140,1 pm und CC-Bindungswinkeln zwischen 107,5 und 108,8 °.

Siehe auch

Verweise