Natriumtetraphenylborat - Sodium tetraphenylborate

Natriumtetraphenylborat
NaBPh4.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Natriumtetraphenylboranuid
Andere Namen
Tetraphenylbor-Natrium
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
ECHA InfoCard 100.005.096 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C24H20B.Na / c1-5-13-21 (14-6-1) 25 (22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18- 23) 24-19-11-4-12-20-24; / h1-20H; / q-1; +1
  • [B -] (C1 = CC = CC = C1) (C2 = CC = CC = C2) (C3 = CC = CC = C3) C4 = CC = CC = C4. [Na +]
Eigenschaften
(C 6 H 5 ) 4 BNa
Molmasse 342,216 g / mol
Aussehen weißer Feststoff
Schmelzpunkt > 310 ° C (590 ° F; 583 K)
47 g / 100 ml
Löslichkeit löslich in Ethanol
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
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Infobox-Referenzen

Natriumtetraphenylborat ist die organische Verbindung mit der Formel NaB (C 6 H 5 ) 4 . Es ist ein Salz, wobei das Anion aus vier an Bor gebundenen Phenylringen besteht. Dieser weiße kristalline Feststoff wird zur Herstellung anderer Tetraphenylboratsalze verwendet, die häufig in organischen Lösungsmitteln gut löslich sind. Die Verbindung wird in der anorganischen und metallorganischen Chemie als Fällungsmittel für Kalium- , Ammonium- , Rubidium- und Cäsiumionen sowie einige organische Stickstoffverbindungen verwendet.

Synthese und Struktur

Natriumtetraphenylborat wird durch die Reaktion zwischen Natriumtetrafluorborat und Phenylmagnesiumbromid synthetisiert :

NaBF 4 + 4 ArMgBr → 2 MgBr 2 + 2 MgF 2 + NaBAr 4 (wobei Ar = Aryl )

Eine verwandte Synthese beinhaltet die Verwendung von Phenylnatrium anstelle des Grignard-Reagens .

Im Gegensatz zu kleineren Gegenanionen wie Nitrat und den Halogeniden verleiht Tetraphenylborat seinen Salzen Lipophilie. Es wurden viele analoge Tetraarylborate synthetisiert, die sowohl elektronenreiche als auch elektronenarme Arylgruppen enthalten.

Das wasserfreie Salz nimmt im festen Zustand eine Polymerstruktur an, die aus Na + -Phenylwechselwirkungen besteht. Als solches könnte das Salz als Organonatriumverbindung klassifiziert werden .

Verwendung in der chemischen Synthese

Herstellung von N- Acylammoniumsalzen

Die Zugabe von Natriumtetraphenylborat zu einer Lösung eines tertiären Amins und eines Säurechlorids in Acetonitril ergibt das Acyloniumsalz durch Ausfällen von NaCl aus dem Reaktionsgemisch. Diese Methode hat einen breiten Anwendungsbereich:

RC (O) Cl + R ' 3 N + NaB (C 6 H 5 ) 4 → [RC (O) NR' 3 ] [B (C 6 H 5 ) 4 ] + NaCl

Natriumtetraphenylborat wird auch als Phenyldonor in Palladium-katalysierten Kreuzkupplungsreaktionen eingesetzt, an denen Vinyl- und Aryltriflate beteiligt sind, um Arylalkene und Biarylverbindungen in guten Ausbeuten bzw. unter milden Bedingungen zu ergeben.

Verwendung in der Koordinationschemie

Tetraphenylborate werden in der metallorganischen Chemie häufig wegen ihrer günstigen Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln und ihrer Kristallinität untersucht. Beispielsweise wurden die homoleptischen Trimethylphosphitkomplexe {M [P (OCH 3 ) 3 ] 5 } 2+ (Ni, Pd und Pt) als ihre Tetraphenylboratsalze hergestellt. In ähnlicher Weise wurde Natriumtetraphenylborat verwendet, um Komplexe zu isolieren , die Distickstoffliganden enthalten . In der folgenden Reaktion ermöglicht Natriumtetraphenylborat, dass N 2 den Chloridliganden verdrängt, der als Niederschlag von Natriumchlorid aus der Lösung entfernt wird:

FeHCl (Diphosphin) 2 + NaB (C 6 H 5 ) 4 + N 2 → [FeH (N 2 ) (Diphosphin) 2 ] B (C 6 H 5 ) 4 + NaCl

Die Verwendung von Tetraphenylborat ist auf nicht saure Kationen beschränkt. Mit starken Säuren wird das Anion protonolysiert , um Triphenylboran und Benzol zu ergeben :

H + + B (C 6 H 5 ) 4 - → B (C 6 H 5 ) 3 + C 6 H 6

Verwandte Tetraorganoborate

Schwach koordinierende Anionen basieren häufig auf Tetraarylboraten mit elektronegativen Substituenten. Beispiele umfassen B (C 6 F 5 ) 4 - und Brookharts Säure, die das Tetrakis [3,5-bis (trifluormethyl) phenyl] boratanion enthält.

Verweise

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