Spinosad - Spinosad
 Spinosyn A
|
|
 Spinosyn D
|
|
| Bezeichner | |
|---|---|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.103.254 
|
|
PubChem- CID
|
|
|
CompTox-Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
| Eigenschaften | |
| C 41 H 65 NEIN 10 (A) C 42 H 67 NEIN 10 (D) |
|
| Pharmakologie | |
| QP53BX03 ( WER ) | |
|
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 überprüfen ( was ist ?)
  |
|
| Infobox-Referenzen | |
Spinosad ist ein Insektizid, das auf chemischen Verbindungen der Bakterienart Saccharopolyspora spinosa basiert . Die Gattung Saccharopolyspora wurde 1985 in Isolaten aus zerkleinertem Zuckerrohr entdeckt . Die Bakterien produzieren gelblich-rosa Lufthyphen mit perlenartigen Sporenketten, die in einer charakteristischen behaarten Hülle eingeschlossen sind. Diese Gattung ist definiert als aerobe, Gram-positive, nicht säurefeste Aktinomyceten mit fragmentierendem Substratmyzel. S. spinosa wurde aus Erde isoliert, die in einer stillgelegten Rum-Zuckermühle auf den Jungferninseln gesammelt wurde. Spinosad ist eine Mischung chemischer Verbindungen der Spinosyn-Familie, die eine verallgemeinerte Struktur aufweist, die aus einem einzigartigen tetrazyklischen Ringsystem besteht, das an einen Aminozucker ( D- Forosamin) und einen Neutralzucker ( Tri- Ο- methyl- L- rhamnose) gebunden ist. Spinosad ist relativ unpolar und in Wasser nicht leicht löslich.
Spinosad ist ein Insektizid mit neuartiger Wirkungsweise, das aus einer Familie von Naturstoffen stammt, die durch Fermentation von S. spinosa gewonnen werden . Spinosyns kommen in über 20 natürlichen Formen vor, und über 200 synthetische Formen (Spinoide) wurden im Labor hergestellt. Spinosad enthält eine Mischung aus zwei Spinosoiden, Spinosyn A, der Hauptkomponente, und Spinosyn D (der Nebenkomponente), in einem Verhältnis von ungefähr 17:3.
Wirkungsweise
Spinosad ist bei zahlreichen Insektenarten sowohl durch Kontakt als auch durch Einnahme hochaktiv. Seine Gesamtschutzwirkung variiert je nach Insektenart und Lebensstadium. Bestimmte Arten sind nur im adulten Stadium betroffen, können aber auch andere Arten in mehr als einem Lebensstadium befallen. Die Arten, die als Larven, aber nicht als adulte Tiere einer sehr hohen Sterblichkeitsrate unterliegen, können durch anhaltende Larvensterblichkeit nach und nach bekämpft werden. Die Wirkungsweise von spinosoiden Insektiziden beruht auf einem neuralen Mechanismus. Die Spinosyne und Spinosoide haben einen neuen Wirkmechanismus, der hauptsächlich auf Bindungsstellen an nikotinergen Acetylcholinrezeptoren (nAChRs) des Insektennervensystems abzielt, die sich von denen unterscheiden, an denen andere Insektizide ihre Wirkung entfalten. Spinosoide Bindung führt zu einer Unterbrechung der Acetylcholin-Neurotransmission. Spinosad hat auch sekundäre Wirkungen als -Aminobuttersäure (GABA)-Neurotransmitter-Agonist. Es tötet Insekten durch Übererregung des Insektennervensystems. Spinosad hat bisher gezeigt, dass es keine Kreuzresistenz gegen andere bekannte Insektizide verursacht.
Verwenden
Spinosad wurde auf der ganzen Welt zur Bekämpfung einer Vielzahl von Insektenschädlingen verwendet, einschließlich Lepidoptera , Diptera , Thysanoptera , Coleoptera , Orthoptera und Hymenoptera und vielen anderen. Es wurde erstmals 1997 in den Vereinigten Staaten als Pestizid für den Einsatz in Pflanzen zugelassen. Die angegebene Verwendungsrate ist auf 1 ppm (1 mg Wirkstoff/kg Getreide) und die Rückstandshöchstgrenze (MRL) oder Toleranz auf 1,5 . festgelegt ppm. Die weit verbreitete kommerzielle Einführung von Spinosad wurde verschoben und wartete auf die endgültigen MRL- oder Toleranzgenehmigungen in einigen verbleibenden Getreideimportländern. Es gilt als Naturprodukt und ist daher von zahlreichen Nationen für den Einsatz im ökologischen Landbau zugelassen. Zwei weitere Verwendungen für Spinosad sind für Haustiere und Menschen. Spinosad wurde kürzlich in oralen Präparaten (als Comfortis) verwendet, um C. felis , den Katzenfloh, bei Hunden und Katzen zu behandeln; die optimale Dosis für Hunde wird mit 30 mg/kg angegeben.
Spinosad wird unter den Handelsnamen Comfortis, Trifexis und Natroba vertrieben. Trifexis enthält auch Milbemycinoxim . Die Marken Comfortis und Trifexis behandeln erwachsene Flöhe bei Haustieren; letzteres beugt auch der Herzwurmerkrankung vor . Natroba wird zur Behandlung von menschlichen Kopfläusen verkauft. Spinosad wird auch häufig verwendet, um Thripse zu töten .
Spinosyn A
Spinosyn A scheint nicht direkt mit bekannten insektizid-relevanten Zielstellen zu interagieren, sondern wirkt vielmehr über einen neuartigen Mechanismus. Spinosyn A ähnelt einem GABA-Antagonisten und ist mit der Wirkung von Avermectin auf Insektenneuronen vergleichbar. Spinosyn A ist hochaktiv gegen neugeborene Larven des Tabakknospenwurms Heliothis virescens und ist biologisch etwas aktiver als Spinosyn D. Im Allgemeinen sind Spinosynen mit einer Methylgruppe an C6 (mit Spinosyn D verwandte Analoga) aktiver und weniger aktiv durch Veränderungen im Rest des Moleküls beeinflusst. Spinosyn A dringt nur langsam in die inneren Flüssigkeiten der Larven ein; es wird auch schlecht metabolisiert, sobald es in das Insekt eindringt. Der offensichtliche Mangel an Spinosyn A-Stoffwechsel kann zu seiner hohen Aktivität beitragen und die langsame Penetrationsrate kompensieren.
Sicherheit und Ökotoxikologie
Spinosad hat eine hohe Wirksamkeit, ein breites Schädlingsspektrum, eine geringe Säugetiertoxizität und ein gutes Umweltprofil, ein einzigartiges Merkmal des Insektizids im Vergleich zu anderen, die derzeit zum Schutz von Getreideprodukten verwendet werden. Es gilt als Naturprodukt -basierte und für die Verwendung in der ökologischen Landwirtschaft durch zahlreiche nationale und internationale Zertifizierungen genehmigt. Spinosad-Rückstände sind auf Getreide, das in Behältern gelagert wird, sehr stabil, mit einer Schutzdauer von 6 Monaten bis 2 Jahren. Ökotoxikologische Parameter wurden für Spinosad berichtet und sind:
- bei Ratte ( Rattus norvegicus Bergenhout, 1769), akut oral: LD 50 >5000 mg/kg (nicht toxisch)
- bei Ratte ( R. norvegicus ), akut dermal: LD 50 >2000 mg/kg (nicht toxisch)
- bei kalifornischer Wachtel ( Callipepla californica Shaw, 1798), orale Toxizität: LD 50 >2000 mg/kg (nicht toxisch)
- bei Ente ( Anas platyrhynchos domestica Linnaeus, 1758), Ernährungstoxizität: LC 50 >5000 mg/kg (nicht toxisch)
- bei Regenbogenforelle ( Oncorhynchus mykiss Walbaum, 1792), LC 50-96h = 30.0 mg/l (schwach giftig)
- bei Honigbiene ( Apis mellifera Linnaeus, 1758), LD 50 = 0,0025 mg/Biene (sehr giftig bei Direktaufsprühen und eingetrockneten Rückständen).
Studien zur chronischen Exposition führten bei Ratten und Mäusen nicht zur Tumorbildung; Mäusen, die 18 Monate lang bis zu 51 mg/kg/Tag erhielten, führte zu keiner Tumorbildung. Ebenso führte die Verabreichung von 25 mg/kg/Tag an Ratten über 24 Monate nicht zur Tumorbildung.
Weiterlesen
- Der nicht zielgerichtete Einfluss von Spinosynen auf nützliche Arthropoden
- Spinosad-Toxizität für Bestäuber und damit verbundenes Risiko
Verweise
Externe Links
- "Spinosade" . Informationsportal für Arzneimittel . US-amerikanische Nationalbibliothek für Medizin.
- Monographie