Tabun (Nervenmittel) - Tabun (nerve agent)
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| Namen | |
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IUPAC-Name
( RS )-Ethyl- N , N- Dimethylphosphoramidocyanidat
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| Andere Namen
GA; Ethyldimethylphosphoramidocyanidat; Dimethylaminoethoxy-cyanophosphinoxid; Dimethylamidoethoxyphosphorylcyanid; Ethyldimethylaminocyanophosphonat; Ethylester von Dimethylphosphoramidocyanidsäure; Ethylphosphorodimethylamidocyanidat; Cyanodimethylaminoethoxyphosphinoxid; Dimethylaminoethodycyanophosphinoxid; EA1205
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 5 H 11 N 2 O 2 P | |
| Molmasse | 162.129 g·mol -1 |
| Aussehen | Farblose bis braune Flüssigkeit |
| Dichte | 1,0887 g/cm 3 bei 25 °C 1,102 g/cm 3 bei 20 °C |
| Schmelzpunkt | −50 °C (−58 °F; 223 K) |
| Siedepunkt | 247,5 °C (477,5 °F; 520,6 K) |
| 9,8 g/100 g bei 25 °C 7,2 g/100 g bei 20 °C |
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| Dampfdruck | 0,07 mmHg (9 Pa) |
| Gefahren | |
| Hauptgefahren | Hochgiftig. Brände mit dieser Chemikalie können zur Bildung von Blausäure führen |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
| Flammpunkt | 78 °C (172 °F; 351 K) |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Tabun oder GA ist eine extrem giftige chemische Substanz. Es ist eine klare, farblose und geschmacklose Flüssigkeit mit einem schwach fruchtigen Geruch. Es wird als Nervengift eingestuft, weil es die normale Funktion des Nervensystems von Säugetieren tödlich beeinträchtigt. Seine Produktion wird streng kontrolliert und die Bevorratung ist durch die Chemiewaffenkonvention von 1993 verboten . Tabun ist neben GB ( Sarin ), GD ( Soman ) und GF ( Cyclosarin ) der erste Nervenkampfstoff der G-Serie .
Obwohl reines Tabun klar ist, kann weniger reines Tabun braun sein. Es ist eine flüchtige Chemikalie, wenn auch weniger als Sarin oder Soman.
Tabun kann mit Bleichpulver (Calciumhypochlorit) zerstört werden, wobei bei der Reaktion das giftige Gas Chlorcyan entsteht . EA-4352 ist ein Isopropyl-Analogon von Tabun.
Synthese
Tabun wurde während des Zweiten Weltkriegs von Deutschland im industriellen Maßstab hergestellt, basierend auf einem von Gerhard Schrader entwickelten Verfahren . In der chemischen Wirkstofffabrik in Dyhernfurth an der Oder mit dem Decknamen „Hochwerk“ wurden zwischen 1942 und 1945 mindestens 12.000 Tonnen dieses Wirkstoffs hergestellt. Der Herstellungsprozess bestand aus zwei Schritten, wobei zunächst gasförmiges Dimethylamin ( 1 ) mit ein Überschuss an Phosphorylchlorid ( 2 ), was Dimethylamidophosphorsäuredichlorid ( 3) mit dem Codenamen "Produkt 39" oder "D 4" und Dimethylammoniumchlorid ( 4 ) ergibt . Das so erhaltene Dimethylamidophosphorsäuredichlorid wurde durch Vakuumdestillation gereinigt und danach in die Haupttabun-Produktionslinie überführt. Hier wurde es mit einem Überschuss an Natriumcyanid ( 5 ), dispergiert in trockenem Chlorbenzol, umgesetzt , was das Zwischenprodukt Dimethylamidophosphorsäuredicyanid (im Schema nicht dargestellt) und Natriumchlorid ( 8 ) ergab ; dann wurde absolutes Ethanol ( 6 ) zugegeben und mit dem Dimethylamidophosphorsäuredicyanid umgesetzt, um Tabun ( 7 ) und Cyanwasserstoff ( 9 ) zu ergeben. Nach der Reaktion wurde die Mischung (bestehend aus etwa 75 % Chlorbenzol und 25 % Tabun, zusammen mit unlöslichen Salzen und dem Rest der Blausäure) filtriert, um die unlöslichen Salze zu entfernen, und vakuumdestilliert, um Blausäure und überschüssiges Chlorbenzol zu entfernen, so das technische Produkt, bestehend entweder aus 95 % Tabun mit 5 % Chlorbenzol (Tabun A) oder (später im Krieg) aus 80 % Tabun mit 20 % Chlorbenzol (Tabun B).
Auswirkungen der Exposition
Zu den Expositionssymptomen gehören: Nervosität / Unruhe , Miosis (Pupillenverengung), Rhinorrhoe (laufende Nase), übermäßiger Speichelfluss, Dyspnoe (Atembeschwerden aufgrund von Bronchokonstriktion /Sekret), Schwitzen , Bradykardie (langsamer Herzschlag), Bewusstlosigkeit , Krämpfe , schlaffe Lähmung , Verlust der Kontrolle über Blase und Darm, Apnoe (Atemstillstand) und Lungenblasen. Die genauen Symptome einer Überexposition ähneln denen aller Nervengifte . Tabun ist selbst in kleinsten Dosen giftig. Die Anzahl und Schwere der auftretenden Symptome variiert je nach der Menge des aufgenommenen Wirkstoffs und seiner Eintrittsgeschwindigkeit in den Körper. Sehr geringe Hautdosen verursachen manchmal lokales Schwitzen und Zittern mit charakteristisch verengten Pupillen mit wenigen anderen Auswirkungen. Tabun ist beim Einatmen etwa halb so giftig wie Sarin , aber in sehr geringen Konzentrationen reizt es die Augen stärker als Sarin. Auch Tabun wird langsam abgebaut, was nach wiederholter Exposition zu einer Anreicherung im Körper führen kann .
Die Wirkung von Tabun tritt langsam auf, wenn Tabun durch die Haut absorbiert wird, anstatt sie einzuatmen. Ein Opfer kann eine tödliche Dosis schnell absorbieren, obwohl der Tod um ein bis zwei Stunden verzögert werden kann. Die Kleidung einer Person kann die giftige Chemikalie bis zu 30 Minuten nach der Exposition freisetzen. Inhalative tödliche Dosierungen töten in einer bis zehn Minuten, und Flüssigkeit, die durch die Augen absorbiert wird, tötet fast genauso schnell. Personen, die eine leichte bis mäßige Exposition gegenüber Tabun erfahren, können sich jedoch vollständig erholen, wenn sie fast unmittelbar nach der Exposition behandelt werden. Die LCt50 für Tabun beträgt etwa 400 mg-min/m 3 .
Die Behandlung bei Verdacht auf eine Tabun-Vergiftung besteht oft aus drei Injektionen eines Gegenmittels gegen Nervengifte, wie z. B. Atropin . Pralidoximchlorid (2-PAM Cl) wirkt auch als Gegenmittel; es muss jedoch innerhalb von Minuten bis einigen Stunden nach der Exposition verabreicht werden, um wirksam zu sein.
Geschichte
Der Beginn der Forschung auf dem Gebiet von Ethyl dialkylaminocyanophosphonate stammt aus dem 19. Jahrhundert zu machen, wenn ein Student der deutschen Chemie - Professor August Michaelis Adolph Schall Diethylaminogruppe Analogon von Tabun synthetisiert, seine Doktorarbeit verteidigen Über die Einwirkung von Phosphoroxybromid auf secundäre aliphatische Amine an der Universität Rostock im Jahr 1898. Er identifizierte die Struktur der Substanz jedoch fälschlicherweise als Imidoether, und sein Professor korrigierte ihn später in einem großen Artikel Über die organischen Verbindungen des Phosphors mit dem Stickstoff, der 1903 in Liebigs Annalen erschien . Die hohe Toxizität der Substanz (sowie die hohe Toxizität ihrer Vorläufer Diethylamidophosphorsäuredichlorid und Dimethylamidophosphorsäuredichlorid ) wurde zu dieser Zeit nicht bemerkt, wahrscheinlich aufgrund der geringen Ausbeute der verwendeten synthetischen Reaktionen.
Tabun wurde das erste bekannte Nervengift, nachdem Ende Dezember 1936 durch den deutschen Forscher Gerhard Schrader eine Eigenschaft dieser Chemikalie durch reinen Zufall entdeckt wurde . Schrader experimentierte mit einer Klasse von Verbindungen namens Organophosphate , die Insekten abtöten, indem sie ihr Nervensystem unterbrechen, um ein wirksameres Insektizid für IG Farben , einen deutschen Chemie- und Pharmakonzern, in Elberfeld zu entwickeln. Er entdeckte, dass Tabun nicht nur ein starkes Insektizid ist, sondern auch für den Menschen enorm giftig ist.
Während des Zweiten Weltkriegs wurde 1939 im Rahmen des Grün 3-Programms in Dyhernfurth (heute Brzeg Dolny , Polen ) ein Werk zur Herstellung von Tabun errichtet . Das von der Anorgana GmbH betriebene Werk begann 1942 mit der Produktion des Stoffes Grund für die Verzögerung waren die extremen Vorkehrungen der Anlage. Tabun-Zwischenprodukte waren korrosiv und mussten in Quarz- oder Silbergefäßen aufbewahrt werden. Tabun selbst war ebenfalls hochgiftig, und die letzten Reaktionen wurden hinter Doppelglaswänden durchgeführt. Die Massenproduktion des Wirkstoffs führte im Laufe der Zeit zu Problemen mit dem Abbau von Tabun, und nur etwa 12.500 Tonnen Material wurden hergestellt, bevor die Anlage von der sowjetischen Armee beschlagnahmt wurde . Das Werk produzierte zunächst Granaten und Fliegerbomben mit einer 95:5-Mischung aus Tabun und Chlorbenzol , bezeichnet als "Variante A", und in der zweiten Hälfte des Krieges wurde auf "Variante B" umgestellt, eine 80:20-Mischung aus Tabun und Chlorbenzol zur leichteren Verteilung. Die Sowjets zerlegten die Anlage und verschifften sie nach Russland .
Während der Nürnberger Prozesse , Albert Speer , Minister für Rüstung und Kriegsproduktion für das Dritte Reich, sagte aus, dass er geplant hatte , zu töten Adolf Hitler im Frühjahr 1945 von Tabun in die Einführung Führerbunkers Lüftungsschacht. Er sagte, dass seine Bemühungen durch die Unpraktikabilität von Tabun und seinen fehlenden Zugang zu einem Ersatz-Nervengas sowie durch die unerwartete Konstruktion eines hohen Schornsteins, der den Lufteinlass außer Reichweite brachte, zunichte gemacht wurden.
Die USA erwogen einst, erbeutete deutsche Tabun-Bestände (GA) vor der Produktion von Sarin (GB) wiederzuverwenden. Wie die anderen alliierten Regierungen gaben die Sowjets bald Tabun (GA) für Sarin (GB) und Soman (GD) auf. Große Mengen des in Deutschland hergestellten Mittels wurden ins Meer gekippt, um den Stoff zu neutralisieren.
Da GA viel einfacher herzustellen ist als die anderen Waffen der G-Serie und der Prozess vergleichsweise gut verstanden ist, beginnen Länder, die eine Fähigkeit zur Nervengiftentwicklung entwickeln, aber keine fortschrittlichen Industrieanlagen haben, oft mit der Herstellung von GA.
Während des Iran-Irak-Krieges von 1980 bis 1988 setzte der Irak große Mengen chemischer Waffen gegen iranische Bodentruppen ein . Obwohl die am häufigsten verwendeten Wirkstoffe Senfgas und Sarin waren , wurden auch Tabun und Cyclosarin verwendet.
Tabun wurde auch bei dem chemischen Angriff von Halabja 1988 eingesetzt .
Die Herstellung oder Lagerung von Tabun wurde durch das Chemiewaffenübereinkommen von 1993 verboten . Die gemäß der Konvention deklarierten weltweiten Lagerbestände betrugen 2 Tonnen, und im Dezember 2015 waren diese Lagerbestände vernichtet.
Siehe auch
- Cyclosarin (GF)
- Deseret Chemical Depot – wo die verbleibenden US-Lagerbestände vernichtet wurden
- Operation Sandcastle – Abwurf deutscher Tabunbomben aus dem Zweiten Weltkrieg durch das Vereinigte Königreich in den Jahren 1955–1956
- Francis E. Dec - Schizophrener und Veteran des Zweiten Weltkriegs, sprach in Schimpfworten über die "Tabin-Nadel"
Verweise
Literaturverzeichnis
- Speer, Albert (1970), Inside the Third Reich , übersetzt von Richard Winston; Clara Winston, New York und Toronto: Macmillan, ISBN 978-0-297-00015-0, LCCN 70119132. 1997 als Taschenbuch wiederveröffentlicht von Simon & Schuster, ISBN 978-0-684-82949-4
Weiterlesen
- Senat der Vereinigten Staaten, 103. Kongress, 2. Sitzung. (25. Mai 1994). Sicherheitsdatenblatt – Lethaler Nervenwirkstoff Tabun (GA) . Abgerufen am 6. November 2004.
- United States Central Intelligence Agency (15. Juli 1996) Stabilität des Chemiewaffenlagers im Irak
- Norris, John (1997). NBC: Nuklearer, biologischer und chemischer Krieg auf dem modernen Schlachtfeld . Brasseys Großbritannien. P. 20. ISBN 1-85753-182-5.