Terpenoid - Terpenoid
Die Terpenoide , auch als Isoprenoide bekannt , sind eine große und vielfältige Klasse natürlich vorkommender organischer Chemikalien, die von der 5-Kohlenstoff-Verbindung Isopren und den Isopren- Polymeren , den Terpenen, abgeleitet werden . Während Terpenoide manchmal austauschbar mit "Terpenen" verwendet werden, enthalten sie zusätzliche funktionelle Gruppen , die normalerweise Sauerstoff enthalten. Terpenoide sind die größte Klasse der sekundären Pflanzenstoffe und machen etwa 60 % der bekannten Naturstoffe aus . Viele Terpenoide haben eine beträchtliche pharmakologische Bioaktivität und sind daher für medizinische Chemiker von Interesse.
Pflanzenterpenoide werden wegen ihrer aromatischen Eigenschaften verwendet und spielen in traditionellen Kräuterheilmitteln eine Rolle. Terpenoide tragen zum Duft von Eukalyptus , den Aromen von Zimt , Nelken und Ingwer , der gelben Farbe von Sonnenblumen und der roten Farbe von Tomaten bei . Bekannte Terpenoide sind Citral , Menthol , Kampfer , Salvinorin A in der Pflanze Salvia divinorum , die in Cannabis vorkommenden Cannabinoide , Ginkgolid und Bilobalid in Ginkgo biloba und die in Kurkuma und Senfsamen enthaltenen Curcuminoide . Das Provitamin Beta-Carotin ist ein Terpen-Derivat, das als Carotinoid bezeichnet wird .
Die Steroide und Sterine in Tieren werden biologisch aus Terpenoid-Vorläufern hergestellt. Manchmal werden Proteine Terpenoide zugesetzt , zB um ihre Anheftung an die Zellmembran zu verstärken ; dies wird als Isoprenylierung bezeichnet .
Struktur und Klassifizierung
Terpenoide sind modifizierte Terpene , bei denen Methylgruppen verschoben oder entfernt oder Sauerstoffatome hinzugefügt wurden. Einige Autoren verwenden den Begriff "Terpen" breiter, um die Terpenoide einzuschließen. Genau wie Terpene können die Terpenoide nach der Anzahl der Isopreneinheiten klassifiziert werden , aus denen das Mutterterpen besteht:
Terpenoide | Analoge Terpene | Anzahl der Isopren - Einheiten | Anzahl der Kohlenstoffatome | Allgemeine Formel | Beispiele |
---|---|---|---|---|---|
Hemiterpenoide | Isopren | 1 | 5 | C 5 H 8 | DMAPP , Isopentenylpyrophosphat , Isoprenol , Isovaleramid , Isovaleriansäure , HMBPP , Prenol |
Monoterpenoide | Monoterpene | 2 | 10 | C 10 H 16 | Bornylacetat , Kampfer , Carvon , Citral , Citronellal , Citronellol , Geraniol , Eucalyptol , Hinokitiol , Iridoide , Linalool , Menthol , Thymol |
Sesquiterpenoide | Sesquiterpene | 3 | fünfzehn | C 15 H 24 | Farnesol , Geosmin , Humulon |
Diterpenoide | Diterpene | 4 | 20 | C 20 H 32 | Abietinsäure , Ginkgolide , Paclitaxel , Retinol , Salvinorin A , Sclareol , Steviol |
Sesterterpenoide | Sesterterpene | 5 | 25 | C 25 H 40 | Andrastin A , Manoalid |
Triterpenoide | Triterpene | 6 | 30 | C 30 H 48 | Amyrin , Betulinsäure , Limonoide , Oleanolsäure , Sterine , Squalen , Ursolsäure |
Tetraterpenoide | Tetraterpene | 8 | 40 | C 40 H 64 | Carotinoide |
Polyterpenoid | Polyterpene | >8 | >40 | (C 5 H 8 ) n | Guttapercha , Naturkautschuk |
Terpenoide können auch nach Art und Anzahl der cyclischen Strukturen, die sie enthalten, klassifiziert werden: linear, acyclisch, monocyclisch, bicyclisch, tricyclisch, tetracyclisch, pentacyclisch oder makrocyclisch. Der Salkowski-Test kann verwendet werden, um das Vorhandensein von Terpenoiden zu identifizieren.
Paclitaxel ist ein diterpenoides Krebsmedikament.
Terpineole sind Monoterpenoide.
Humulone werden als Sesquiterpenoide klassifiziert.
Retinol ist ein Diterpenoid.
Hinokitiol ist ein Monoterpenoid, ein Tropolon- Derivat.
Geosmin ist ein Sesquiterpenoid .
Biosynthese
Terpenoide, zumindest solche, die eine alkoholische funktionelle Gruppe enthalten, entstehen oft durch Hydrolyse von carbokationischen Zwischenprodukten, die aus Geranylpyrophosphat hergestellt werden . Analog ergibt die Hydrolyse von Zwischenprodukten aus Farnesylpyrophosphat Sesquiterpenoide , und die Hydrolyse von Zwischenprodukten aus Geranylgeranylpyrophosphat ergibt Diterpenoide usw.
Siehe auch
- Liste der Antioxidantien in Lebensmitteln
- Liste der sekundären Pflanzenstoffe in Lebensmitteln
- Ernährung
- Phytochemie
- Sekundärmetaboliten