Terpenoid - Terpenoid

Die Terpenoide , auch als Isoprenoide bekannt , sind eine große und vielfältige Klasse natürlich vorkommender organischer Chemikalien, die von der 5-Kohlenstoff-Verbindung Isopren und den Isopren- Polymeren , den Terpenen, abgeleitet werden . Während Terpenoide manchmal austauschbar mit "Terpenen" verwendet werden, enthalten sie zusätzliche funktionelle Gruppen , die normalerweise Sauerstoff enthalten. Terpenoide sind die größte Klasse der sekundären Pflanzenstoffe und machen etwa 60 % der bekannten Naturstoffe aus . Viele Terpenoide haben eine beträchtliche pharmakologische Bioaktivität und sind daher für medizinische Chemiker von Interesse.

Pflanzenterpenoide werden wegen ihrer aromatischen Eigenschaften verwendet und spielen in traditionellen Kräuterheilmitteln eine Rolle. Terpenoide tragen zum Duft von Eukalyptus , den Aromen von Zimt , Nelken und Ingwer , der gelben Farbe von Sonnenblumen und der roten Farbe von Tomaten bei . Bekannte Terpenoide sind Citral , Menthol , Kampfer , Salvinorin A in der Pflanze Salvia divinorum , die in Cannabis vorkommenden Cannabinoide , Ginkgolid und Bilobalid in Ginkgo biloba und die in Kurkuma und Senfsamen enthaltenen Curcuminoide . Das Provitamin Beta-Carotin ist ein Terpen-Derivat, das als Carotinoid bezeichnet wird .

Die Steroide und Sterine in Tieren werden biologisch aus Terpenoid-Vorläufern hergestellt. Manchmal werden Proteine Terpenoide zugesetzt , zB um ihre Anheftung an die Zellmembran zu verstärken ; dies wird als Isoprenylierung bezeichnet .

Struktur und Klassifizierung

Terpenoide sind modifizierte Terpene , bei denen Methylgruppen verschoben oder entfernt oder Sauerstoffatome hinzugefügt wurden. Einige Autoren verwenden den Begriff "Terpen" breiter, um die Terpenoide einzuschließen. Genau wie Terpene können die Terpenoide nach der Anzahl der Isopreneinheiten klassifiziert werden , aus denen das Mutterterpen besteht:

Terpenoide Analoge Terpene Anzahl der Isopren - Einheiten Anzahl der Kohlenstoffatome Allgemeine Formel Beispiele
Hemiterpenoide Isopren 1 5 C 5 H 8 DMAPP , Isopentenylpyrophosphat , Isoprenol , Isovaleramid , Isovaleriansäure , HMBPP , Prenol
Monoterpenoide Monoterpene 2 10 C 10 H 16 Bornylacetat , Kampfer , Carvon , Citral , Citronellal , Citronellol , Geraniol , Eucalyptol , Hinokitiol , Iridoide , Linalool , Menthol , Thymol
Sesquiterpenoide Sesquiterpene 3 fünfzehn C 15 H 24 Farnesol , Geosmin , Humulon
Diterpenoide Diterpene 4 20 C 20 H 32 Abietinsäure , Ginkgolide , Paclitaxel , Retinol , Salvinorin A , Sclareol , Steviol
Sesterterpenoide Sesterterpene 5 25 C 25 H 40 Andrastin A , Manoalid
Triterpenoide Triterpene 6 30 C 30 H 48 Amyrin , Betulinsäure , Limonoide , Oleanolsäure , Sterine , Squalen , Ursolsäure
Tetraterpenoide Tetraterpene 8 40 C 40 H 64 Carotinoide
Polyterpenoid Polyterpene >8 >40 (C 5 H 8 ) n Guttapercha , Naturkautschuk

Terpenoide können auch nach Art und Anzahl der cyclischen Strukturen, die sie enthalten, klassifiziert werden: linear, acyclisch, monocyclisch, bicyclisch, tricyclisch, tetracyclisch, pentacyclisch oder makrocyclisch. Der Salkowski-Test kann verwendet werden, um das Vorhandensein von Terpenoiden zu identifizieren.

Biosynthese

Terpenoide, zumindest solche, die eine alkoholische funktionelle Gruppe enthalten, entstehen oft durch Hydrolyse von carbokationischen Zwischenprodukten, die aus Geranylpyrophosphat hergestellt werden . Analog ergibt die Hydrolyse von Zwischenprodukten aus Farnesylpyrophosphat Sesquiterpenoide , und die Hydrolyse von Zwischenprodukten aus Geranylgeranylpyrophosphat ergibt Diterpenoide usw.

Siehe auch

Verweise

Externe Links