Thymol - Thymol

Nicht zu verwechseln mit Thymeol .

Thymol
Thymol
Thymol3D.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
5-Methyl-2-(propan-2-yl)phenol
Systematischer IUPAC-Name
5-Methyl-2-(propan-2-yl)benzenol
Andere Namen
2-Isopropyl-5-methylphenol, Isopropyl- m- cresol, 1-Methyl-3-hydroxy-4-isopropylbenzol, 3-Methyl-6-isopropylphenol, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)phenol, 5-Methyl -2-Isopropyl-1-phenol, 5-Methyl-2-isopropylphenol, 6-Isopropyl-3-Methylphenol, 6-Isopropyl- m- Kresol, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, Thymiancampher, m- Thymol und p- Cymen-3-ol
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Arzneimittelbank
ECHA-Infokarte 100.001.768 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 prüfenJa
    Schlüssel: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3
    Schlüssel: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYAS
  • CC(C)c1ccc(C)cc1O
Eigenschaften
C 10 H 14 O
Molmasse 150,221  g·mol -1
Dichte 0,96 g / cm 3
Schmelzpunkt 49 bis 51 °C (120 bis 124 °F; 322 bis 324 K)
Siedepunkt 232 °C (450 °F; 505 K)
0,9 g/l (20 °C)
Pharmakologie
QP53AX22 ( WER )
Gefahren
GHS-Piktogramme GHS05: ÄtzendGHS07: GesundheitsschädlichGHS09: Umweltgefährdung
GHS-Signalwort Warnung
H302 , H314 , H411
P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+312 , P301+330+331 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P391 , P405 , P501
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Thymol (auch bekannt als 2-Isopropyl-5-methylphenol , IPMP) ist ein natürliches monoterpenoides Phenolderivat von p- Cymen , C 10 H 14 O, isomer mit Carvacrol , das in Thymianöl vorkommt und aus Thymus vulgaris (gemeiner Thymian) extrahiert wird ), Ajowan und verschiedene andere Pflanzen als weiße kristalline Substanz mit angenehmem aromatischem Geruch und starken antiseptischen Eigenschaften . Thymol liefert auch den unverwechselbaren, kräftigen Geschmack des Küchenkrauts Thymian , das ebenfalls aus T. vulgaris hergestellt wird .

Chemie

Thymol ist bei neutralem pH-Wert in Wasser nur wenig löslich , aber in Alkoholen und anderen organischen Lösungsmitteln sehr gut löslich. Durch Deprotonierung des Phenols ist es auch in stark alkalischen wässrigen Lösungen löslich .

Thymol hat einen Brechungsindex von 1,5208 und einen experimentellen Dissoziationsexponenten ( p K a ) von10,59 ± 0,10 . Thymol absorbiert maximale UV- Strahlung bei 274 nm.

Chemische Synthese

Regionen ohne natürliche Thymolquellen erhalten die Verbindung durch Totalsynthese . Thymol wird aus m- Kresol und Propen in der Gasphase hergestellt:

C 7 H 8 O + C 3 H 6 ⇌ C 10 H 14 O

Geschichte

Die alten Ägypter verwendeten Thymian zum Einbalsamieren . Die alten Griechen benutzten es in ihren Bädern und verbrannten es als Räucherwerk in ihren Tempeln, weil sie glaubten, es sei eine Quelle des Mutes . Die Verbreitung des Thymians in ganz Europa wurde vermutlich den Römern zu verdanken, die ihn nutzten, um ihre Räume zu reinigen und "Käse und Likören einen aromatischen Geschmack zu verleihen". Im europäischen Mittelalter wurde das Kraut unter Kissen gelegt, um den Schlaf zu erleichtern und Albträume abzuwehren. In dieser Zeit gaben Frauen auch Rittern und Kriegern oft Geschenke, darunter Thymianblätter, da man glaubte, dass sie dem Träger Mut machen. Thymian wurde auch als Weihrauch verwendet und bei Beerdigungen auf Särge gelegt , weil er den Übergang ins nächste Leben sichern sollte.

Die Bienenbalsamen Monarda fistulosa und Monarda didyma , nordamerikanische Wildblumen, sind natürliche Thymolquellen. Die Blackfoot amerikanischen Ureinwohner erkannten diese Pflanzen starke antiseptische Wirkung und verwendet poultices der Pflanzen für Hautinfektionen und kleinere Wunden . Ein daraus hergestelltes Tisan wurde auch zur Behandlung von Mund- und Rachenentzündungen verwendet , die durch Karies und Gingivitis verursacht wurden .

Thymol wurde erstmals 1719 vom deutschen Chemiker Caspar Neumann isoliert . 1853 benannte der französische Chemiker Alexandre Lallemand Thymol und bestimmte seine empirische Formel. Thymol wurde erstmals 1882 vom schwedischen Chemiker Oskar Widman synthetisiert .

Forschung

Eine In-vitro-Studie ergab, dass Thymol und Carvacrol die minimale Hemmkonzentration mehrerer Antibiotika gegen Zoonoseerreger und Lebensmittelverderbnisbakterien wie Salmonella typhimurium SGI 1 und Streptococcus pyogenes ermB hochwirksam senken. In-vitro-Studien haben gezeigt, dass Thymol als Antimykotikum gegen Lebensmittelverderb und Rindermastitis nützlich ist. Thymol zeigt in vitro eine postantibakterielle Wirkung gegen die Teststämme E. coli und P. aeruginosa (gram-negativ) sowie Staphylococcus aureus und B. cereus (gram-positiv). Diese antibakterielle Aktivität wird durch die Hemmung des Wachstums und der Laktatproduktion sowie durch die Verringerung der zellulären Glukoseaufnahme verursacht.

Ätherisches Thymianöl ist nützlich bei der Konservierung von Lebensmitteln. Die antibakteriellen Eigenschaften von Thymol, einem Großteil des ätherischen Thymianöls, sowie anderer Bestandteile werden teilweise mit ihrem lipophilen Charakter in Verbindung gebracht, was zu einer Akkumulation in Bakterienmembranen und nachfolgenden membranassoziierten Ereignissen wie Energiemangel führt.

Die antimykotische Natur von Thymol gegen einige pflanzenpathogene Pilze beruht auf seiner Fähigkeit, die Hyphenmorphologie zu verändern und Hyphenaggregate zu verursachen, was zu verringerten Hyphendurchmessern und Lysen der Hyphenwand führt.

Verwendet

Thymol

Thymol wurde in Alkohollösungen und in Pulver zum Bestäuben zur Behandlung von Tinea- oder Ringwurminfektionen verwendet und war in den 1910er Jahren die Behandlung der Wahl bei Hakenwurminfektionen in den Vereinigten Staaten. Die Menschen im Nahen Osten verwenden weiterhin Za'atar , eine Delikatesse aus großen Mengen Thymian, um innere Parasiten zu reduzieren und zu eliminieren. Es wird auch als Konservierungsmittel in Halothan , einem Anästhetikum und als Antiseptikum in Mundwasser verwendet. Es hat sich gezeigt, dass Thymol bei der Reduzierung von Plaque und Gingivitis in Kombination mit Chlorhexidin wirksamer ist, als wenn es allein verwendet wird. Thymol ist auch der aktive antiseptische Bestandteil in einiger Zahncremes, wie Johnson & Johnson ‚s Euthymol . Thymol wurde verwendet, um Varroamilben erfolgreich zu bekämpfen und Gärung und Schimmelbildung in Bienenvölkern zu verhindern . Thymol wird auch als schnell abbauendes, nicht persistentes Pestizid verwendet . Thymol kann auch als medizinisches Desinfektionsmittel und universelles Desinfektionsmittel verwendet werden .

Liste der Pflanzen, die Thymol enthalten

Toxikologie und Umweltauswirkungen

Im Jahr 2009 überprüfte die US-Umweltschutzbehörde EPA die Forschungsliteratur zur Toxikologie und Umweltauswirkungen von Thymol und kam zu dem Schluss, dass "Thymol eine minimale potenzielle Toxizität hat und ein minimales Risiko darstellt".

Umweltzerstörung und Verwendung als Pestizid

Studien haben gezeigt, dass Kohlenwasserstoff gezeigt Monoterpene und Thymol in bestimmten Verschlechterungs schnell (DT 50 16 Tage in Wasser, 5 Tage im Boden) in der Umwelt und sind daher geringe Risiken wegen der schnellen Dissipation und niedriger gebundener Reste, die Verwendung von Thymol Stütz als ein Pestizidwirkstoff, der eine sichere Alternative zu anderen hartnäckigeren chemischen Pestiziden bietet, die im Abfluss verteilt werden und nachfolgende Kontaminationen verursachen können.

Kompendium-Status

Siehe auch

Hinweise und Referenzen

Externe Links

Medien zu Thymol bei Wikimedia Commons