Trichloressigsäure - Trichloroacetic acid

Trichloressigsäure
Trichloressigsäurestruktur.svg
Trichloressigsäure-3D-vdW.png
Trichloressigsäure-Elpot.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Trichloressigsäure
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.844 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
KEGG
RTECS-Nummer
UNII
  • InChI = 1S / C 2 HCl 3 O 2 / c 3-2 (4,5) 1 (6) 7 / h (H, 6,7)
    Schlüssel: YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N
  • ClC (Cl) (Cl) C (O) = O.
Eigenschaften
C 2 H Cl 3 O 2
Molmasse 163,38  g · mol –1
Aussehen Farbloser bis weißer, kristalliner Feststoff
Geruch scharf, scharf
Dichte 1,63 g / cm 3
Schmelzpunkt 57 bis 58 ° C (135 bis 136 ° F; 330 bis 331 K)
Siedepunkt 196 bis 197 ° C (385 bis 387 ° F; 469 bis 470 K)
1000 g / 100 ml
Dampfdruck 1 mmHg (51,1 ° C)
Säure (p K a ) 0,66
-73,0 · 10 –6 cm 3 / mol
Struktur
3.23 D.
Gefahren
Korrosive ( C )
Gefährliche für
die Umwelt ( N )
R-Sätze (veraltet) R35 , R50 / 53
S-Sätze (veraltet) (S1 / 2) , S26 , S36 / 37/39 ,
S45 , S60 , S61
NFPA 704 (Feuerdiamant)
Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC):
5000 mg / kg oral bei Ratten
NIOSH (US-amerikanische Expositionsgrenzwerte):
PEL (zulässig)
keiner
REL (empfohlen)
TWA 1 ppm (7 mg / m 3 )
IDLH (unmittelbare Gefahr)
ND
Verwandte Verbindungen
Chloressigsäure
Dichloressigsäure
Verwandte Verbindungen
Essigsäure
Trifluoressigsäure
Tribromessigsäure
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
prüfen Y.   überprüfen  ( was ist    ?) prüfen Y. ☒ N.
Infobox-Referenzen

Trichloressigsäure ( TCA ; TCAA ; auch als Trichlorethansäure bekannt ) ist ein Analogon der Essigsäure, bei dem alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch Chloratome ersetzt wurden. Salze und Ester von Trichloressigsäure werden Trichloracetate genannt .

Synthese

Es wird durch Umsetzung von Chlor mit Essigsäure in Gegenwart eines geeigneten Katalysators wie rotem Phosphor hergestellt . Diese Reaktion ist die Hell-Volhard-Zelinsky-Halogenierung .

CH
3
COOH
+ 3  Cl
2
CCl
3
COOH
+ 3  HCl

Ein anderer Weg zu Trichloressigsäure ist die Oxidation von Trichloracetaldehyd.

Benutzen

Es wird in der Biochemie häufig zur Ausfällung von Makromolekülen wie Proteinen , DNA und RNA verwendet . TCA und DCA werden sowohl bei kosmetischen Behandlungen (wie chemischen Peelings und Entfernung von Tätowierungen ) als auch als topische Medikamente zur Chemoablation von Warzen , einschließlich Genitalwarzen, verwendet . Es kann auch normale Zellen abtöten. Es gilt als sicher für diesen Zweck während der Schwangerschaft. Das Natriumsalz (Natriumtrichloracetat) wurde ab den 1950er Jahren als Herbizid verwendet, wurde jedoch Ende der 1980er und Anfang der 1990er Jahre von den Aufsichtsbehörden vom Markt genommen.

Geschichte

Die Entdeckung von Trichloressigsäure durch Jean-Baptiste Dumas im Jahr 1839 lieferte ein eindrucksvolles Beispiel für die sich langsam entwickelnde Theorie der organischen Radikale und Valenzen. Die Theorie widersprach den Überzeugungen von Jöns Jakob Berzelius und führte zu einem langen Streit zwischen Dumas und Berzelius.

Siehe auch

Verweise

Externe Links