Triethylamin - Triethylamine

Triethylamin
Skelettformel von Triethylamin
Kugel-Stab-Modell aus Triethylamin
Spacefill-Modell von Triethylamin
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
N , N- Diethylethanamin
Andere Namen
(Triethyl)amin
Triethylamin (nicht mehr IUPAC-Name)
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
Abkürzungen TEE
605283
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.004.064 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
KEGG
Gittergewebe Triethylamin
RTECS-Nummer
UNII
UN-Nummer 1296
  • InChI=1S/C6H15N/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3 prüfenJa
    Schlüssel: ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • CCN(CC)CC
Eigenschaften
C 6 H 15 N
Molmasse 101,193  g·mol -1
Das Auftreten Farblose Flüssigkeit
Geruch Fischig, ammoniakalisch
Dichte 0,7255 gml -1
Schmelzpunkt −114,70 °C; −174,46 °F; 158,45 K
Siedepunkt 88,6 bis 89,8 °C; 191,4 bis 193,5 °F; 361,7 bis 362,9 K
log P 1.647
Dampfdruck 6,899–8,506 kPa
66 μmol Pa −1 kg −1
Säure (p K a ) 10,75 (für die konjugierte Säure) (H 2 O), 9,00 (DMSO)
–81,4·10 –6 cm 3 /mol
1.401
Thermochemie
216,43 JK −1 mol −1
Std
Bildungsenthalpie
f H 298 )
−169 kJmol −1
Std.
Verbrennungsenthalpie
c H 298 )
−4.37763 bis −4.37655 MJ mol −1
Gefahren
GHS-Piktogramme GHS02: Entzündlich GHS05: Ätzend GHS07: Gesundheitsschädlich
GHS-Signalwort Achtung
H225 , H302 , H312 , H314 , H332
P210 , P280 , P305+351+338 , P310
NFPA 704 (Feuerdiamant)
3
3
0
Flammpunkt −15 °C (5 °F; 258 K)
312 °C (594 °F; 585 K)
Explosionsgrenzen 1,2–8%
2 ppm (8 mg/m 3 ) (TWA), 
4 ppm (17 mg/m 3 ) (STEL)
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD 50 ( mediane Dosis )
1425 S./Min. (Maus, 2 Std.)
NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung):
PEL (zulässig)
TWA 25 ppm (100 mg/m 3 )
REL (empfohlen)
Keine etabliert
IDLH (unmittelbare Gefahr)
200 ppm
Verwandte Verbindungen
Verwandte Amine
Verwandte Verbindungen
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Triethylamin ist die chemische Verbindung mit der Formel N(CH 2 CH 3 ) 3 , allgemein abgekürzt Et 3 N. Es wird auch als TEA abgekürzt, diese Abkürzung muss jedoch sorgfältig verwendet werden, um eine Verwechslung mit Triethanolamin oder Tetraethylammonium zu vermeiden , für das TEA auch ein . ist gängige Abkürzung. Es ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit mit einem starken Fischgeruch, der an Ammoniak erinnert . Wie Diisopropylethylamin (Hünig-Base) wird Triethylamin üblicherweise als Base in der organischen Synthese eingesetzt .

Synthese und Eigenschaften

Triethylamin wird durch Alkylierung von Ammoniak mit Ethanol hergestellt :

NH 3 + 3 C 2 H 5 OH → N(C 2 H 5 ) 3 + 3 H 2 O

Die pK a von protoniertem Triethylamin ist 10,75, und es kann verwendet werden Pufferlösungen bei diesem pH - Wert herzustellen. Das Hydrochlorid - Salz , Triethylamin - Hydrochlorid (Triethylammoniumchlorid), ist ein farbloses, geruchlose und hygroskopischen Pulver, das auf 261 ° C beim Erhitzen zersetzt.

Triethylamin ist in Wasser zu 112,4 g/L bei 20 °C löslich. Es ist auch mit üblichen organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethanol und Diethylether mischbar.

Laborproben von Triethylamin können durch Destillation von Calciumhydrid gereinigt werden .

In Alkanlösungsmitteln ist Triethylamin eine Lewis-Base , die mit einer Vielzahl von Lewis-Säuren wie I 2 und Phenolen Addukte bildet . Aufgrund seines sterischen Anspruchs bildet es mit Übergangsmetallen nur ungern Komplexe.

Anwendungen

Triethylamin wird üblicherweise in der organischen Synthese als Base verwendet . Beispielsweise wird es häufig als Base bei der Herstellung von Estern und Amiden aus Acylchloriden verwendet . Solche Reaktionen führen zur Bildung von Chlorwasserstoff, der sich mit Triethylamin verbindet, um das Salz Triethylaminhydrochlorid zu bilden, das allgemein als Triethylammoniumchlorid bezeichnet wird. Diese Reaktion entfernt den Chlorwasserstoff aus dem Reaktionsgemisch, der für den vollständigen Ablauf dieser Reaktionen erforderlich sein kann (R, R' = Alkyl , Aryl ):

R 2 NH + R'C(O)Cl + Et 3 N → R'C(O)NR 2 + Et 3 NH + Cl

Wie andere tertiäre Amine katalysiert es die Bildung von Urethanschäumen und Epoxidharzen. Es ist auch bei Dehydrohalogenierungsreaktionen und Swern - Oxidationen nützlich .

Triethylamin wird leicht alkyliert, um das entsprechende quartäre Ammoniumsalz zu ergeben :

RI + Et 3 N → Et 3 NR + I

Triethylamin wird hauptsächlich bei der Herstellung von quartären Ammoniumverbindungen für Textilhilfsmittel und quartären Ammoniumsalzen von Farbstoffen verwendet . Es ist auch ein Katalysator und ein Säureneutralisator für Kondensationsreaktionen und ist als Zwischenprodukt für die Herstellung von Medikamenten, Pestiziden und anderen Chemikalien nützlich .

Triethylaminsalze wie andere tertiäre Ammoniumsalze werden als ionen Wechselwirkung Reagenz verwendet in Ion - Wechselwirkung - Chromatographie , die aufgrund ihrer amphiphilen Eigenschaften . Im Gegensatz zu quartären Ammoniumsalzen sind tertiäre Ammoniumsalze viel flüchtiger, daher kann während der Analyse Massenspektrometrie verwendet werden.

Nische verwendet

Triethylamin wird verwendet, um Salze verschiedener carbonsäurehaltiger Pestizide zu ergeben, z. B. Triclopyr und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

Triethylamin ist der Wirkstoff in FlyNap , einem Produkt zur Betäubung von Drosophila melanogaster . Triethylamin wird in Mücken- und Vektorkontrolllaboren verwendet, um Mücken zu betäuben. Dies geschieht, um jegliches Virusmaterial zu bewahren, das während der Speziesidentifikation vorhanden sein könnte.

Auch ist das Bicarbonat - Salz von Triethylamin (häufig abgekürzt TEAB, Triethylammoniumbicarbonat) ist nützlich bei der Umkehrphasen - Chromatographie , die oft in einem Gradienten zu den Nukleotiden und andere Biomoleküle zu reinigen.

Triethylamin erwies sich in den frühen 1940er Jahren als hypergolisch in Kombination mit Salpetersäure und galt als möglicher Treibstoff für frühe hypergolische Raketentriebwerke.

Natürliches Vorkommen

Weißdornblüten haben einen schweren, komplizierten Duft, dessen charakteristischer Bestandteil Triethylamin ist, das auch eine der ersten Chemikalien ist, die von einem toten menschlichen Körper produziert werden, wenn er zu verfallen beginnt. Aus diesem Grund gilt es als Unglück, Weißdorn (oder Maiblüte) ins Haus zu bringen. Auch Gangrän wird ein ähnlicher Geruch nachgesagt. In einer helleren Note wird es auch als "der Geruch von Sex" beschrieben, insbesondere von Sperma.

Verweise

Externe Links