Trifluoressigsäure - Trifluoroacetic acid
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Namen | |||
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Bevorzugter IUPAC-Name
Trifluoressigsäure |
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Andere Namen
2,2,2-Trifluoressigsäure
2,2,2-Trifluoressigsäure Perfluoressigsäure Trifluorethansäure TFA |
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Identifikatoren | |||
3D-Modell ( JSmol )
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ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA-Infokarte | 100.000.846 | ||
PubChem- CID
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RTECS-Nummer | |||
UNII | |||
CompTox-Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |||
C 2 HF 3 O 2 | |||
Molmasse | 114,023 g·mol -1 | ||
Aussehen | farblose Flüssigkeit | ||
Geruch | Scharf/Essig | ||
Dichte | 1,489 g/cm 3 , 20 °C | ||
Schmelzpunkt | -15,4 °C (4,3 °F; 257,8 K) | ||
Siedepunkt | 72,4 °C (162,3 °F; 345,5 K) | ||
mischbar | |||
Dampfdruck | 0,0117 bar (1,17 kPa) bei 20 °C | ||
Säure (p K a ) | 0,52 | ||
Base konjugieren | Trifluoracetat | ||
-43,3·10 -6 cm 3 /mol | |||
Gefahren | |||
Hauptgefahren | Hochkorrosiv | ||
Sicherheitsdatenblatt | Externes Sicherheitsdatenblatt | ||
R-Sätze (veraltet) | R20 R35 R52/53 | ||
S-Sätze (veraltet) | S9 S26 S27 S28 S45 S61 | ||
NFPA 704 (Feuerdiamant) | |||
Verwandte Verbindungen | |||
Verwandte perfluorierte Säuren
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Perfluoroctansäure Perfluornonansäure |
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Verwandte Verbindungen
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Essigsäure Trichloressigsäure |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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überprüfen ( was ist ?) | |||
Infobox-Referenzen | |||
Trifluoressigsäure ( TFA ) ist eine fluororganische Verbindung mit der chemischen Formel CF 3 CO 2 H. Sie ist ein strukturelles Analogon der Essigsäure, bei der alle drei Wasserstoffatome der Acetylgruppe durch Fluoratome ersetzt sind, und ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Essig- ähnlichen Geruch.
TFA ist eine stärkere Säure als Essigsäure, mit einer Säureionisationskonstante Ka, die ungefähr 34.000 mal höher ist, da die stark elektronegativen Fluoratome und die daraus resultierende elektronenziehende Natur der Trifluormethylgruppe die Sauerstoff-Wasserstoff-Bindung schwächt (was größere Säure) und stabilisiert die anionische konjugierte Base . TFA wird in der organischen Chemie häufig für verschiedene Zwecke verwendet.
Synthese
TFA wird industriell durch Elektrofluorierung von Acetylchlorid oder Essigsäureanhydrid hergestellt , gefolgt von Hydrolyse des resultierenden Trifluoracetylfluorids:
-
CH
3COCl + 4 HF → CF
3COF + 3 H
2+ HCl -
CF
3COF + H
2O → CF
3COOH + HF
Gewünschtenfalls kann diese Verbindung durch Zugabe von Trifluoressigsäureanhydrid getrocknet werden .
Ein älterer Weg zu TFA verläuft über die Oxidation von 1,1,1-Trifluor-2,3,3-trichlorpropen mit Kaliumpermanganat . Das Trifluortrichlorpropen kann durch Swarts-Fluorierung von Hexachlorpropen hergestellt werden.
TFA kommt natürlicherweise im Meerwasser vor, jedoch nur in geringen Konzentrationen (≤200 ng/L).
Auftreten
Trifluoressigsäure kommt natürlicherweise in der Umwelt vor. Im Meerwasser beträgt die Konzentration etwa 200 ng pro Liter. In der Umwelt entsteht es aber unter anderem auch durch Photooxidation des üblicherweise verwendeten Kältemittels 1,1,1,2-Tetrafluorethan . Darüber hinaus entsteht es als atmosphärisches Abbauprodukt fast aller synthetischen Kältemittel der vierten Generation, auch Hydrofluorolefine (HFO) genannt, wie 2,3,3,3-Tetrafluorpropen . Es ist in der Umwelt praktisch nicht abbaubar ( persistent ). In Bier und Tee wurden mittlere Konzentrationen von wenigen Mikrogramm pro Liter gefunden.
Verwendet
TFA ist der Vorläufer vieler anderer fluorierter Verbindungen wie Trifluoressigsäureanhydrid , Trifluorperessigsäure und 2,2,2-Trifluorethanol . Es ist ein Reagens, das in der organischen Synthese aufgrund einer Kombination von praktischen Eigenschaften verwendet wird: Flüchtigkeit, Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und seine Stärke als Säure. TFA ist auch weniger oxidierend als Schwefelsäure, aber in wasserfreier Form leichter verfügbar als viele andere Säuren. Eine Komplikation bei seiner Verwendung besteht darin, dass TFA mit Wasser ein Azeotrop bildet (Sdp. 105 °C).
TFA wird allgemein als starke Säure verwendet, um von t-Butyl abgeleitete Seitenkettenschutzgruppen in der Fmoc- Peptidsynthese zu entfernen, und in anderen organischen Synthesen, um die t-Butoxycarbonyl- Schutzgruppe zu entfernen .
In niedriger Konzentration wird TFA als Ionenpaarungsmittel in der Flüssigkeitschromatographie (HPLC) von organischen Verbindungen, insbesondere Peptiden und kleinen Proteinen, verwendet . TFA ist ein vielseitiges Lösungsmittel für die NMR-Spektroskopie (für säurestabile Materialien). Es wird auch als Kalibriermittel in der Massenspektrometrie verwendet.
TFA wird zur Herstellung von Trifluoracetatsalzen verwendet.
Implikationen in der Anästhesie
TFA ist ein Stoffwechselprodukt des flüchtigen Anästhetikums Halothan . Es wird angenommen, dass es für die Halothan-induzierte Hepatitis verantwortlich ist .
Sicherheit
Trifluoressigsäure ist eine ätzende Säure, birgt jedoch nicht die mit Flusssäure verbundenen Gefahren , da die Kohlenstoff-Fluor-Bindung nicht labil ist . Erst durch Erhitzen oder Beschallen mit Ultraschall zersetzt es sich in Flusssäure. TFA ist beim Einatmen gesundheitsschädlich, verursacht schwere Verätzungen der Haut und ist bereits in geringen Konzentrationen giftig für Wasserorganismen.
Die Reaktion von TFA mit Basen und Metallen, insbesondere Leichtmetallen , ist stark exotherm. Die Reaktion mit Lithiumaluminiumhydrid (LAH) führt zu einer Explosion.
Umgebung
TFA ist nicht leicht biologisch abbaubar und giftig für Wasserorganismen – obwohl es nicht bioakkumuliert , ist die Verhinderung der Freisetzung in Gewässer bei der Verwendung von TFA äußerst wichtig.
Siehe auch
- Fluoressigsäure - Hochgiftiges aber natürlich vorkommendes Rodentizid CH 2 FCOOH
- Difluoressigsäure
- Trichloressigsäure , das chlorierte Analogon.