Xylit - Xylitol

Xylit
Xylit
Xylitkristalle.jpg
Xylitkristalle
Namen
Aussprache / Z l ɪ t ɒ l /
IUPAC-Name
meso -Xylit
Bevorzugter IUPAC-Name
(2 R ,3 R ,4 S )-Pentan-1,2,3,4,5-pentol
Andere Namen
(2 R ,3 R ,4 S )-Pentan-1,2,3,4,5-pentaol (nicht empfohlen)
1,2,3,4,5-Pentahydroxypentan
Xylite
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.001.626 Bearbeite dies bei Wikidata
E-Nummer E967 ( Glasurmittel , ...)
UNII
  • InChI=1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+ prüfenJa
    Schlüssel: HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N prüfenJa
  • OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CO
Eigenschaften
C 5 H 12 O 5
Molmasse 152.146  g·mol -1
Dichte 1,52 g / cm 3
Schmelzpunkt 92 bis 96 °C (198 bis 205 °F; 365 bis 369 K)
Siedepunkt 345,39 °C (653,70 °F; 618,54 K) Vorhergesagter Wert nach der angepassten Stein & Brown-Methode
~100 g/l
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)
1
1
0
Verwandte Verbindungen
Verwandte Alkane
Pentan
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Xylit ist eine chemische Verbindung mit der Formel C
5
h
12
Ö
5
, oder HO(CH 2 )(CHOH) 3 (CH 2 )OH; insbesondere ein bestimmtes Stereoisomer mit dieser Strukturformel. Es ist ein farbloser oder weißer kristalliner Feststoff, der in Wasser löslich ist. Es kann als Polyalkohol und Zuckeralkohol klassifiziert werden , insbesondere als Alditol . Der Name leitet sich aus dem Altgriechischen ab : ξύλον , xyl[on] , "Holz", mit dem Suffix -itol, das verwendet wird, um Zuckeralkohole zu bezeichnen.

Xylit wird als Lebensmittelzusatzstoff und Zuckerersatz verwendet . Die EU-Codenummer lautet E967 . Ersetzen von Zucker mit Xylit in Lebensmitteln kann die Förderung eines besseren Zahngesundheit, aber Beweise fehlen , ob Xylit selbst verhindert Karies .

Geschichte

Die Zuckerrationierung während des Zweiten Weltkriegs führte zu einem Interesse an Zuckeraustauschstoffen . Das Interesse an Xylit und anderen Polyolen wurde intensiv, was zu deren Charakterisierung und Herstellungsverfahren führte.

Struktur, Produktion, Handel

Xylit kommt natürlicherweise in kleinen Mengen in Pflaumen, Erdbeeren, Blumenkohl und Kürbis vor; Menschen und viele andere Tiere machen Spuren während Stoffwechsel von Kohlenhydraten . Im Gegensatz zu den meisten Zuckeralkoholen ist Xylit achiral . Die meisten anderen Isomere von Pentan-1,2,3,4,5-Pentol sind chiral, aber Xylit hat eine Symmetrieebene.

Die industrielle Produktion beginnt mit lignocellulosehaltiger Biomasse, aus der Xylan gewonnen wird; Biomasserohstoffe umfassen Harthölzer , Nadelhölzer und landwirtschaftliche Abfälle aus der Verarbeitung von Mais, Weizen oder Reis. Die Xylanpolymere können zu Xylose hydrolysiert werden , die katalytisch zu Xylit hydriert wird. Durch die Umwandlung wird der Zucker (Xylose, ein Aldehyd ) in den primären Alkohol Xylit umgewandelt. Verunreinigungen werden dann entfernt.

Die Verarbeitung erfolgt oft nach industriellen Standardmethoden; industrielle Fermentation mit Bakterien, Pilzen oder Hefen, insbesondere Candida tropicalis , sind üblich, aber nicht so effizient.

Nach Angaben des US -Energieministeriums ist die Xylit-Produktion durch Fermentation aus weggeworfener Biomasse eine der wertvollsten erneuerbaren Chemikalien für den Handel, die bis 2025 auf 1,4 Milliarden US-Dollar geschätzt wird.

Verwendet

Xylit wird als Zuckerersatz in hergestellten Produkten wie Medikamenten , Nahrungsergänzungsmitteln , Süßwaren , Zahnpasta und Kaugummi verwendet , ist jedoch kein üblicher Haushaltssüßstoff. Xylit hat vernachlässigbare Auswirkungen auf den Blutzucker, da es unabhängig von Insulin metabolisiert wird . In den USA ist es als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.

Xylit wird auch als Zusatz zu Kochsalzlösung zur Nasenspülung gefunden und soll die Symptome einer chronischen Sinusitis wirksam lindern .

Lebensmitteleigenschaften

Ernährung, Geschmack und Kochen

Menschen nehmen Xylit langsamer auf als Saccharose, und Xylit liefert 40% weniger Kalorien als eine gleiche Menge Saccharose.

Xylit hat ungefähr die gleiche Süße wie Saccharose , ist aber süßer als ähnliche Verbindungen wie Sorbit und Mannit .

Xylit ist stabil genug, um beim Backen verwendet zu werden, aber da Xylit und andere Polyole hitzestabil sind, karamellisieren sie nicht wie Zucker. Wenn sie in Lebensmitteln verwendet werden, senken sie den Gefrierpunkt der Mischung.

Lebensmittelrisiken

Bei den meisten Menschen besteht bei normalem Verzehr kein ernsthaftes Gesundheitsrisiko; Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit hat keinen Grenzwert für die tägliche Aufnahme von Xylit festgelegt. Aufgrund der nachteiligen abführenden Wirkung, die alle Polyole in hohen Dosen auf das Verdauungssystem haben, ist Xylit in der Europäischen Union in Erfrischungsgetränken verboten . Aufgrund eines Berichts des Wissenschaftlichen Lebensmittelausschusses der EU aus dem Jahr 1985, in dem es heißt, dass „die Einnahme von 50 g Xylit pro Tag Durchfall verursachen kann “, müssen Xylit enthaltende Tafelsüßstoffe den Warnhinweis „Übermäßiger Verzehr kann abführende Wirkungen hervorrufen“ anzeigen.

Stoffwechsel

Xylit enthält 2,4 Kilokalorien an Lebensmittelenergie pro Gramm Xylit (10 Kilojoule pro Gramm) gemäß den US- und EU- Lebensmittelkennzeichnungsvorschriften. Der tatsächliche Wert kann je nach Stoffwechselfaktoren variieren.

In erster Linie verstoffwechselt die Leber absorbiertes Xylit. Der Hauptstoffwechselweg beim Menschen erfolgt im Zytoplasma über die unspezifische NAD- abhängige Dehydrogenase (Polyol-Dehydrogenase), die Xylit in D-Xylulose umwandelt . Spezifische Xylulokinase phosphoryliert es zu D-Xylulose-5-phosphat . Dieses geht dann zur weiteren Verarbeitung in den Pentosephosphatweg .

Etwa 50 % des verzehrten Xylits werden über den Darm aufgenommen. Von den restlichen 50 %, die nicht vom Darm aufgenommen werden, werden beim Menschen 50–75 % des im Darm verbleibenden Xylits von Darmbakterien zu kurzkettigen organischen Säuren und Gasen fermentiert , die Blähungen hervorrufen können . Das restliche, nicht resorbierte Xylit, das der Fermentation entgeht, wird unverändert, meist mit dem Kot, ausgeschieden; weniger als 2 g Xylit von 100 g aufgenommener Menge werden über den Urin ausgeschieden.

Die Einnahme von Xylit erhöht auch die Motilinsekretion , was mit der Fähigkeit von Xylit zusammenhängen kann, Durchfall zu verursachen. Die unverdauliche, aber fermentierbare Natur von Xylit trägt auch zu einer verstopfungslindernden Wirkung bei.

Auswirkungen auf die Gesundheit

Zahnpflege

Die Forschung hat Kohlenhydrate, Mundbakterien, Zahnanatomie zusammen mit ihrem Interaktionszeitpunkt als die wichtigste pathobiologische Ätiologie für Zahnkaries identifiziert. Saccharose gilt als das am stärksten kariogene Kohlenhydrat, das vom Menschen konsumiert wird, da es ein Substrat für verschiedene orale Bakterien ist, um unlösliche Polysaccharide und Säure zu produzieren. Streptococcus mutans ist ein wichtiges pathologisches Bakterium. Es verwendet Kohlenhydrate über Glykolyse, um mit einer extrazellulären Matrix an Zahnoberflächen zu haften und erzeugt ein saures Milieu; Diese Säure löst die äußere Zahnschmelzschicht der Zähne auf, an der sie haftet.

Xylit, ein Zuckeralkohol mit 5-Kohlenstoff-Polyol, wird in S. mutans über den Phospho-Enolpyruvat-Phospho-Transferase-Weg (PEP-PTS) metabolisiert , wodurch Xylit-5-Phosphat als Produkt entsteht. Xylit-5-phosphat konkurriert mit Phosphofructokinase und führt daher durch Akkumulation von Glucose-6-phosphat zu einer Hemmung der Glykolyse. Über einen langen Zeitraum der Verwendung von Xylit wird beobachtet , dass S. mutans ihre enzymatische Aktivität verändert.

Burt (2006) führte einen systematischen Überblick über die Wirkung von Zuckeralkoholen auf die Kariesaktivität durch. Sein systematischer Review umfasste randomisierte kontrollierte Studien (RCT) sowie Beobachtungsstudien . Burt kam zu dem Schluss, dass Xylitol in allen getesteten Protokollen nicht-kariogene Eigenschaften aufwies. Interessanterweise kam er auch zu dem Schluss, dass Mütter, die xylithaltiges Kaugummi kauen, die Übertragung von S. mutans auf ihre Nachkommen wirksam hemmen . Nayaket al . (2014) führten auch eine Überprüfung durch, in der sie die positiven Auswirkungen von Xylit in Gummibärchen, Sirupen, Mundspülungen und Zahnputzmitteln auf die Hemmung von Zahnkaries zeigten. Schließlich haben Chan et al. (2020) kamen zu dem Schluss, dass Xylit hemmende Wirkungen auf S. mutans und Candida albicans hat . Andere Studien, wie eine von Muhlemann et al. (1977) scheinen mehr Forschung in diesem Bereich zu erfordern, da die Ergebnisse nicht eindeutig waren. Ein Cochrane-Review aus dem Jahr 2015 umfasste 10 Studien, die eine Evidenz von geringer Qualität zur Wirksamkeit von Xylit-haltigen fluoridhaltigen Zahnpasten im Vergleich zu reinen Fluorid- Zahnpastas zeigten .

Ohrenschmerzen

Im Jahr 2011 kam die EFSA zu dem Schluss, dass es nicht genügend Beweise für die Behauptung gibt, dass mit Xylit gesüßtes Zahnfleisch schnell einsetzende Mittelohrinfektionen, die auch als akute Mittelohrentzündung (AOM) bekannt ist, verhindern könnte. Eine Überprüfung aus dem Jahr 2016 zeigte, dass Xylit in Kaugummi oder einem Sirup eine mäßige Wirkung bei der Vorbeugung von AOM bei gesunden Kindern haben kann. Es kann eine Alternative zu herkömmlichen Therapien (wie Antibiotika ) sein, um das Risiko von Ohrenschmerzen bei gesunden Kindern zu senken – das Auftretensrisiko um 25 % zu senken – obwohl es keinen endgültigen Beweis gibt, dass es als Therapie gegen Ohrenschmerzen eingesetzt werden könnte.

Diabetes

Im Jahr 2011 genehmigte die EFSA eine Marketingaussage, dass Lebensmittel oder Getränke, die Xylit oder ähnliche Zuckeraustauschstoffe enthalten, im Vergleich zu zuckerhaltigen Lebensmitteln oder Getränken zu niedrigeren Blutzucker- und Insulinreaktionen führen . Xylit-Produkte werden als Saccharose- Ersatz zur Gewichtskontrolle verwendet, da Xylit 40 Prozent weniger Kalorien hat als Saccharose (2,4 kcal/g im Vergleich zu 4,0 kcal/g bei Saccharose). Der glykämische Index (GI) von Xylit beträgt nur 7% des GI von Glukose .

Nebenwirkungen

Menschen

Bei Einnahme in hohen Dosen können Xylit und andere Polyole Magen-Darm- Beschwerden einschließlich Blähungen , Durchfall und Reizdarmsyndrom verursachen (siehe Stoffwechsel oben); bei manchen Menschen treten die Nebenwirkungen bei niedrigeren Dosen auf. Xylit hat eine niedrigere Abführschwelle als manche Zuckeralkohole , ist aber leichter verträglich als Mannit und Sorbit .

Erhöhter Xylitkonsum kann die Ausscheidung von Oxalat, Calcium und Phosphat in den Urin erhöhen (bezeichnet als Oxalurie , Calciurie bzw. Phosphaturie ). Dies sind bekannte Risikofaktoren für eine Nierensteinerkrankung , aber trotzdem wurde Xylit beim Menschen nicht mit einer Nierenerkrankung in Verbindung gebracht.

Hunde und andere Tiere

Xylit vergiftet Hunde . Die Einnahme von 100 Milligramm Xylit pro Kilogramm Körpergewicht (mg/kg KG) führt bei Hunden zu einer dosisabhängigen Insulinfreisetzung ; je nach Dosis kann es zu einer lebensbedrohlichen Hypoglykämie kommen . Hypoglykämische Symptome einer Xylit-Toxizität können bereits 30 bis 60 Minuten nach der Einnahme auftreten. Erbrechen ist ein häufiges erstes Symptom, dem Müdigkeit und Ataxie folgen können . Bei Dosen über 500 mg/kg KG ist ein Leberversagen wahrscheinlich und kann zu Koagulopathien wie der disseminierten intravaskulären Gerinnung führen .

Xylit ist sicher für Katzen , Rhesusaffen , Pferde und Ratten . Katzen vertragen die Aufnahme von Xylit-Dosen von 1000 mg/kg Körpergewicht.

Siehe auch

Verweise

Externe Links