Acenaphthen - Acenaphthene
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
1,2-Dihydroacenaphthylen |
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Systematischer IUPAC-Name
Tricyclo [6.3.1.0 4,12 ] dodeca-1 (12), 4,6,8,10-pentaen |
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| Andere Namen
1,8-Ethylenenaphthalene
peri -Ethylenenaphthalene Naphthyleneethylene Tricyclo [6.3.1.0 4,12 ] dodecapentaene |
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| Kennungen | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.001.336 
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| EG-Nummer | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| RTECS-Nummer | |
| UNII | |
| UN-Nummer | 3077 |
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CompTox Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 12 H 10 | |
| Molmasse | 154,212 g · mol –1 |
| Aussehen | Weißes oder hellgelbes kristallines Pulver |
| Dichte | 1,024 g / cm 3 |
| Schmelzpunkt | 93,4 ° C (200,1 ° F; 366,5 K) |
| Siedepunkt | 279 ° C (534 ° F; 552 K) |
| 0,4 mg / 100 ml | |
| Löslichkeit in Ethanol | leicht |
| Löslichkeit in Chloroform | leicht |
| Löslichkeit in Benzol | sehr löslich |
| Löslichkeit in Essigsäure | löslich |
| -.709 · 10 –6 cm 3 / g | |
| Gefahren | |
| Sicherheitsdatenblatt | ICSC 1674 |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
| Flammpunkt | 135 ° C (275 ° F; 408 K) |
| > 450 ° C (842 ° F; 723 K) | |
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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| Infobox-Referenzen | |
Acenaphthen ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff (PAK), der aus Naphthalin mit einer Ethylenbrücke besteht , die die Positionen 1 und 8 verbindet. Es ist ein farbloser Feststoff. Kohlenteer besteht zu etwa 0,3% aus dieser Verbindung.
Produktion und Reaktionen
Acenaphthen wurde erstmals von Marcellin Berthelot aus Kohlenteer hergestellt . Später synthetisierten Berthelot und Bardy die Verbindung durch Cyclisierung von α-Ethylnaphthalin. Industriell wird es immer noch aus Kohlenteer zusammen mit seinem Derivat Acenaphthylen (und vielen anderen Verbindungen) gewonnen.
Acenaphthen bildet wie andere Arene Komplexe mit niedrigvalenten Metallzentren. Ein Beispiel ist (η 6 -acenaphthen) Mn (CO) 3 ] + .
Verwendet
Es wird in großem Maßstab zur Herstellung von Naphthalindicarbonsäureanhydrid verwendet, das eine Vorstufe für Farbstoffe und optische Aufheller ist . Naphthalindicarbonsäureanhydrid ist der Vorläufer von Perylentetracarbonsäuredianhydrid , Vorläufer mehrerer kommerzieller Pigmente und Farbstoffe .
