Algar-Flynn-Oyamada-Reaktion - Algar–Flynn–Oyamada reaction
Die Algar-Flynn-Oyamada-Reaktion ist eine chemische Reaktion, bei der ein Chalkon eine oxidative Cyclisierung eingeht, um ein Flavonol zu bilden .
Reaktionsmechanismus
Es gibt mehrere mögliche Mechanismen, um diese Reaktion zu erklären; diese Reaktionsmechanismen wurden jedoch nicht aufgeklärt. Bekannt ist, dass ein zweistufiger Mechanismus existiert. Zunächst wird Dihydroflavonol gebildet, das anschließend zu einem Flavonol oxidiert.
Ausgeschlossen sind solche Mechanismen, bei denen ein Epoxid als Zwischenprodukt vorliegt, die durch die Oxidation der Doppelbindung mit Wasserstoffperoxid in der Prileschajew-Reaktion erhalten werden sollten . Gormleyet al. haben gezeigt, dass die Reaktion nicht über ein Epoxid abläuft.
Die wahrscheinlichen Mechanismen sind somit zwei Möglichkeiten:
- Der Angriff von Nucleophilen durch basische Phenolate bildet sich an der Doppelbindung unter direktem Angriff auf das Wasserstoffperoxid.
- Nucleophile greifen Phenolate unter Bildung eines Enolats an , das dann Wasserstoffperoxid angreift.
