Asymmetrischer Kohlenstoff - Asymmetric carbon

Ein asymmetrisches Kohlenstoffatom (chiraler Kohlenstoff) ist ein Kohlenstoffatom , das an vier verschiedene Arten von Atomen oder Gruppen von Atomen gebunden ist. Die Le Bel-van't Hoff-Regel besagt, dass die Anzahl der Stereoisomere einer organischen Verbindung 2 ⁿ beträgt , wobei n die Anzahl der asymmetrischen Kohlenstoffatome darstellt (es sei denn, es gibt eine innere Symmetrieebene); Eine Folge von Le Bel und van't Hoffs gleichzeitig angekündigten Schlussfolgerungen aus dem Jahr 1874, dass die wahrscheinlichste Orientierung der Bindungen eines Kohlenstoffatoms, das an vier Gruppen oder Atome gebunden ist, in Richtung der Spitzen eines Tetraeders liegt und dass dies erklärt wird alle damals bekannten Phänomene der molekularen Asymmetrie (an denen ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Atomen oder Gruppen beteiligt war). Wenn man die Anzahl der asymmetrischen Kohlenstoffatome kennt, kann man die maximal mögliche Anzahl von Stereoisomeren für ein bestimmtes Molekül wie folgt berechnen :

Wenn n die Anzahl der asymmetrischen Kohlenstoffatome ist, dann ist die maximale Anzahl der Isomere = 2 ⁿ ( Le Bel-van't Hoff-Regel )

Zum Beispiel hat Apfelsäure 4 Kohlenstoffatome, aber nur eines davon ist asymmetrisch. Das asymmetrische Kohlenstoffatom ist dasjenige, das an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist, ein Sauerstoffatom und ein Wasserstoffatom. Man kann zunächst denken, dass dieses Atom nicht asymmetrisch ist, weil es an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist, aber weil diese beiden Kohlenstoffatome nicht an genau dieselben Dinge gebunden sind, gibt es zwei verschiedene Gruppen von Atomen, bei denen es sich um das betreffende Kohlenstoffatom handelt an ein asymmetrisches Kohlenstoffatom gebunden:

Eine Tetrose mit 2 asymmetrischen Kohlenstoffatomen hat 2 ² = 4 Stereoisomere:

Eine Aldopentose mit 3 asymmetrischen Kohlenstoffatomen hat 2 ³ = 8 Stereoisomere:

Eine Aldohexose mit 4 asymmetrischen Kohlenstoffatomen hat 2 ⁴ = 16 Stereoisomere:

Die vier an das Kohlenstoffatom gebundenen Atomgruppen können auf zwei verschiedene Arten im Raum angeordnet werden, die spiegelbildlich zueinander sind und zu sogenannten linkshändigen und rechtshändigen Versionen desselben Moleküls führen. Moleküle, die ihrem eigenen Spiegelbild nicht überlagert werden können, sollen chiral wie ein Spiegelbild sein.

Verweise