Bipinnatin J - Bipinnatin J
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| Namen | |
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IUPAC-Name
(2Z, 5S, 11S, 12S) -12-Hydroxy-11-isopropenyl-3,14-dimethyl-6,16-dioxatricyclo [11.2.1.15,8] heptadeca-1 (15), 2,8 (17), 13-Tetraen-7-on
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| Kennungen | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
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PubChem CID
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| Eigenschaften | |
| C 20 H 24 O 4 | |
| Molmasse | 328.40216 |
| Schmelzpunkt | 140 bis 142 ° C (284 bis 288 ° F; 413 bis 415 K) |
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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| Infobox-Referenzen | |
Bipinnatin J ist ein Diterpen isoliert von der bipinnate Meer plume Antillogorgia bipinnata , ein Fan Meer in der östlichen Karibik gefunden. Es ist eines der strukturell einfachsten des furanocembrenolides, und spekuliert , wird zusammen mit dem dehydroxylierte analog, eine biosynthetische Vorstufe für eine breite Palette cembrenolides sein rubifolide .
Biosynthese
Obwohl die genaue Biosynthese von Bipinnatin J nicht formal untersucht wurde, wurde die Biosynthese des Kernkembranskeletts Neo-Cembren ausführlich untersucht. Ausgehend von Geranylgeranylpyrophosphat verlässt das Pyrophosphat das Allylcarbokation. Eine Cyclisierung vom Typ A ergibt dann den 14-gliedrigen Membranring mit dem Isopropylkation außerhalb des Rings. Die Protoneneliminierung ergibt dann Neocembran. Ab diesem Zeitpunkt ist die Biosynthese von Bipinnatin J spekulativ. Durch Oxidation, höchstwahrscheinlich unter Verwendung von P450-Monooxygenasen, gefolgt von einem Ringschluss, werden sowohl Furan als auch Butenolid innerhalb des 14-gliedrigen Rings erzeugt. Anschließend erfolgt eine Doppelbindungsisomerisierung des C7-C8-Olefins unter Bildung der Z-Konformation, wobei Rubifolid erhalten wird. Eine weitere Oxidation von C2 ergibt dann Bipinnatin J.
