Bromchlormethan - Bromochloromethane

Bromchlormethan
Stereo, Skelettformel von Bromchlormethan mit allen expliziten Wasserstoffen hinzugefügt
Spacefill-Modell von Bromchlormethan
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Brom(chlor)methan
Andere Namen
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
3DMet
Abkürzungen
1730801
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.000.752 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
25577
KEGG
Gittergewebe Bromchlormethan
RTECS-Nummer
UNII
UN-Nummer 1887
  • InChI=1S/CH2BrCl/c2-1-3/h1H2 prüfenJa
    Schlüssel: JPOXNPPZZKNXOV-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • ClCBr
Eigenschaften
C H 2 Br Cl
Molmasse 129,38  g·mol -1
Aussehen Farblose Flüssigkeit
Geruch Chloroform-ähnlich
Dichte 1,991  g·mL -1
Schmelzpunkt −88,0 °C; -126.3 °F; 185,2 K
Siedepunkt 68 °C; 154 °F; 341 K
16,7  g·L -1
log P 1,55
Dampfdruck 15,60  kPa (bei 20,0  °C)
–86,88·10 –6 ·cm 3 /mol
1.482
Gefahren
GHS-Piktogramme GHS05: Ätzend GHS07: Gesundheitsschädlich
GHS-Signalwort Achtung
H315 , H318 , H332 , H335
P261 , P280 , P305+351+338
Flammpunkt Nicht brennbar
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD 50 ( mediane Dosis )
3000  ppm (Maus, 7  Std.)
NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung):
PEL (zulässig)
TWA 200  ppm (1050  mg/m 3 )
REL (empfohlen)
TWA 200  ppm (1050  mg/m 3 )
IDLH (unmittelbare Gefahr)
2000  ppm
Verwandte Verbindungen
Verwandte Alkane
Verwandte Verbindungen
2-Chlorethanol
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Bromchlormethan oder Methylenbromchlorid und Halon 1011 ist ein gemischtes Halogenmethan . Es ist eine schwere dünnflüssige Flüssigkeit mit Brechungsindex 1.4808.

Es wurde Mitte der 1940er Jahre von den Deutschen für den Einsatz in Feuerlöschern erfunden , um eine weniger giftige und effektivere Alternative zu Tetrachlorkohlenstoff zu schaffen . Dies war in Flugzeugen und Panzern ein Problem, da Tetrachlorkohlenstoff bei der Freisetzung in ein Feuer hochgiftige Nebenprodukte erzeugte. CBM war etwas weniger toxisch und wurde bis Ende der 1960er Jahre verwendet und 1969 von der NFPA offiziell für die Verwendung in Feuerlöschern verboten, da sicherere und wirksamere Mittel wie Halon 1211 und 1301 entwickelt wurden. Aufgrund seines Ozonabbaupotenzials wurde seine Produktion ab dem 1. Januar 2002 auf der Elften Vertragsstaatenkonferenz des Montrealer Protokolls über Stoffe, die die Ozonschicht abbauen, verboten .

Ein US-CBM-Feuerlöscher aus den 1950er Jahren.
Pyrene 1qt. Chlorbrommethan vom Pumpentyp (CB oder CBM), 1960er Jahre, UK

Sein biologischer Abbau wird durch das Hydrolase- Enzym Alkylhalidase katalysiert :

CH 2 BrCl + H 2 O → CH 2 O + HBr + HCl

Vorbereitung

Bromchlormethan wird kommerziell aus Dichlormethan hergestellt :

6 CH 2 Cl 2 + 3 Br 2 + 2 Al → 6 CH 2 BrCl + 2 AlCl 3
CH 2 Cl 2 + HBr → CH 2 BrCl + HCl

Der letztere Weg erfordert Aluminiumtrichlorid als Katalysator. Das Bromchlormethan wird oft als Vorläufer von Methylenbromid verwendet .

In der Fiktion

Im Videospiel Enter the Matrix findet der Spieler eine "Chloro-Bromo Methan Gun", die als Feuerlöscher dient. Es feuert eine unter Druck stehende Patrone mit CBM-Gas ab, um Brände zu löschen. Aufgrund ihrer chemischen Eigenschaften führt das Abfeuern einer Patrone in der Nähe von Menschen jedoch dazu, dass sich ihre Lungen mit Flüssigkeit füllen und sie effektiv ertränken.

Verweise

Externe Links