Dimethyldisulfid - Dimethyl disulfide
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Namen | |||
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Bevorzugter IUPAC-Name
(Methyldisulfanyl) methan |
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Andere Namen
Dimethyldisulfid
Methyldisulfid Methyldisulfid Dimethyldisulfid Methyldithiomethane 2,3-Dithiabutane |
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Kennungen | |||
3D-Modell ( JSmol )
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Abkürzungen | DMDS | ||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.009.883 | ||
PubChem CID
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UNII | |||
CompTox Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |||
C 2 H 6 S 2 | |||
Molmasse | 94,19 g · mol –1 | ||
Aussehen | Farblose bis gelbliche Flüssigkeit | ||
Dichte | 1,06 g / cm 3 | ||
Schmelzpunkt | –85 ° C (–121 ° F; 188 K) | ||
Siedepunkt | 110 ° C (230 ° F; 383 K) | ||
2,5 g / l (20 ° C) | |||
Dampfdruck | 3,8 kPa (bei 25 ° C) Arkema-Datenblatt | ||
Gefahren | |||
Flammpunkt | 15 ° C (59 ° F; 288 K) | ||
370 ° C (698 ° F; 643 K) | |||
Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |||
LD 50 ( mittlere Dosis )
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190 mg / kg (oral, Ratte) | ||
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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überprüfen ( was ist ?) | |||
Infobox-Referenzen | |||
Dimethyldisulfid ( DMDS ) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel CH 3 SSCH 3, die das einfachste Disulfid ist . Es ist eine brennbare Flüssigkeit mit einem unangenehmen, knoblauchartigen Geruch.
Auftreten
Dimethyldisulfid ist eine weit verbreitete natürliche Geruchsverbindung, die aus vielen Quellen wie Bakterien, Pilzen, Pflanzen und Tieren stammt. Es ist ein Oxidationsprodukt von Methanthiol in Luft. Zusammen mit Dimethylsulfid und Dimethyltrisulfid wurde es als flüchtige Verbindung bestätigt, die von der als Dead-Horse-Arum ( Helicodiceros muscivorus ) bekannten Fliegen anziehenden Pflanze abgegeben wird . Diese Fliegen fühlen sich vom Geruch des stinkenden Fleisches angezogen und tragen so zur Bestäubung dieser Pflanze bei.
DMDS kann durch Oxidation von Methanthiol hergestellt werden , z. B. mit Jod :
- 2 CH 3 SH + I 2 → CH 3 SSCH 3 + 2 HI
Chemische Reaktionen
Wichtige Reaktionen schließen Chlorierung geben Methansulfenylchlorid (CH 3 SCl), Methansulfinyl Chlorid (CH 3 S (O) Cl) und Methansulfonylchlorid (CH 3 SO 2 Cl) sowie Oxidation mit Wasserstoffperoxid oder Peressigsäure das Geben Thiosulfinat methyl methanethiosulfinate (CH 3 S (O) SCH 3 ).
Verwendet
DMDS wird als Lebensmittelzusatz in Zwiebeln, Knoblauch, Käse, Fleisch, Suppen, herzhaften Aromen und Fruchtaromen verwendet. Industriell wird DMDS in Ölraffinerien als Sulfidierungsmittel eingesetzt. DMDS ist auch ein wirksames Bodenbegasungsmittel in der Landwirtschaft, das in vielen US-Bundesstaaten und weltweit registriert ist. In dieser Eigenschaft ist DMDS eine wichtige Alternative zum Ersetzen von Methylbromid , das ausläuft, jedoch weniger wirksam ist als das erstere. Dieses Pestizid wird von Arkema als "Paladin" vermarktet .
Verwendung von Lebensmitteln
DMDS wird verwendet, um 2-Methylfuran-Acrolein durch Alpha zu ersetzen und ein Lebensmittel herzustellen, das in Konzentrationen von 0,02 ppm bis 50 ppm verwendet wird.
Industrielle Nutzung
DMDS ist eine stabile hellgelbe Flüssigkeit, die aufgrund ihres hohen Schwefelgehalts und ihrer niedrigen Zersetzungstemperatur als wirksames Produkt für sulfidierende Hydroverarbeitungskatalysatoren wirkt . Die meisten Raffinerien verwenden DMDS anstelle anderer Schwefelspitzenmittel zum Katalysatorsulfidieren, da es mehr Schwefel pro Pfund enthält als Dimethylsulfid (DMS) oder Di-tert.-butylpolysulfid (TBPS). Nach der Injektion in einen Hydrotreater oder Hydrocracker zersetzt sich DMDS unter Bildung von H2S. Das H2S reagiert mit den Metalloxiden am Katalysator und wandelt sie in die aktive Metallsulfidform um.
DMDS ist auch ein wirksames Produkt für Betreiber in der Petrochemie, die ihre dampfcrackenden Spulen vor der Bildung von Koks und Kohlenmonoxid schützen müssen.
DMDS wird zur Herstellung von 4- (Methylthio) phenol verwendet, das zur Herstellung verschiedener Pestizide verwendet wird. DMDS und Chlor werden mit Bortrifluoridphenoxid umgesetzt, um 4- (Methylthio) phenol herzustellen. Thiophen und DMDS werden mit brennbarem Kohlenwasserstoff-Brenngas gemischt, um dem Brenngas einen gasförmigen Geruch zu verleihen.
Verweise
Reactor Resources LLC