Hydroxytyrosol - Hydroxytyrosol
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
4-(2-Hydroxyethyl)benzol-1,2-diol |
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| Andere Namen
3-Hydroxytyrosol
3,4-Dihydroxyphenylethanol (DOPET) Dihydroxyphenylethanol 2-(3,4-Di-hydroxyphenyl)-ethanol (DHPE) 3,4-Dihydroxyphenolethanol (3,4-DHPEA) |
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| Identifikatoren | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-Infokarte |
100.114.418 
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 8 H 10 O 3 | |
| Molmasse | 154,165 g·mol -1 |
| Aussehen | Klare, schwach gelbe bis gelbe Flüssigkeit |
| Siedepunkt | 174 °C (345 °F; 447 K) |
| 5 g/100 ml | |
| Gefahren | |
| Hauptgefahren | Verursacht Hautreizungen.
Verursacht schwere Augenreizung. Kann die Atemwege reizen. |
| Sicherheitsdatenblatt | [1] |
| R-Sätze (veraltet) | R36/37/38 |
| S-Sätze (veraltet) | S26 , S37/39 |
| Verwandte Verbindungen | |
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Verwandte Alkohole
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Benzylalkohol , Tyrosol |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Hydroxytyrosol ist ein Phenylethanoid , eine Art phenolischer sekundärer Pflanzenstoff mit antioxidativen Eigenschaften in vitro . In der Natur ist Hydroxytyrosol hauptsächlich gefunden Oliven , Olivenblätter und Olivenöl in der Form seines elenolic Säureester , Oleuropein . Er ist Bestandteil von Rot- und Weißweinen.
Beschreibung
Hydroxytyrosol selbst ist in reiner Form eine farblose, geruchlose Flüssigkeit. Aber neben seiner reinen Form ist es häufiger als beigefarbenes Pulver erhältlich, das ein natürliches Nebenprodukt des Abwassers der Olivenölindustrie ist. Neben diesen natürlichen Formen kann Hydroxytyrosol je nach Konzentration in unterschiedlichen Konzentrationen als reinweißes Pulver oder als klare Flüssigkeit auch synthetisch hergestellt werden. Sowohl die natürliche als auch die synthetische Form werden in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie verwendet.
Die Oliven, Blätter und das Fruchtfleisch der Oliven enthalten große Mengen an Hydroxytyrosol (im Vergleich zu Olivenöl ), von denen die meisten wiedergewonnen werden können, um Hydroxytyrosol-Extrakte herzustellen. Unverarbeitete, grüne (unreife) Oliven enthalten zwischen 4,3 und 116 mg Hydroxytyrosol pro 100 g Oliven, während unverarbeitete, schwarze (reife) Oliven bis zu 413,3 mg pro 100 g enthalten. Die Reifung einer Olive erhöht die Menge an Hydroxytyrosol erheblich. Verarbeitete Oliven, wie die übliche Konservensorte, die Eisen(II)-gluconat enthält , enthielten wenig Hydroxytyrosol, da Eisensalze Katalysatoren für ihre Oxidation sind.
Lebensmittelsicherheit
Hydroxytyrosol gilt als ein neuartiges Lebensmittel für den menschlichen Verzehr mit einem von der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) bewerteten Wert von 50 mg/kg Körpergewicht pro Tag ohne beobachtete unerwünschte Wirkungen als sicher .
In den Vereinigten Staaten gilt Hydroxytyrosol in einer Menge von 5 mg pro Portion als sicherer Inhaltsstoff ( GRAS ) in verarbeiteten Lebensmitteln.
Funktion und Herstellung
In der Natur entsteht Hydroxytyrosol durch die Hydrolyse von Oleuropein , die während der Olivenreifung auftritt. Oleuropein wird in Olivenblättern und -früchten als Abwehrmechanismus gegen Krankheitserreger und Pflanzenfresser angereichert . Während der Olivenreifung oder wenn das Olivengewebe durch Krankheitserreger, Pflanzenfresser oder mechanische Schäden geschädigt wird, katalysiert das Enzym β-Glucosidase die Hydroxytyrosol-Synthese durch Hydrolyse aus Oleuropein.
Mittelmeerküche
Es hat sich gezeigt, dass eine mediterrane Ernährung , die durch die regelmäßige Einnahme von Olivenöl gekennzeichnet ist, sich positiv auf die menschliche Gesundheit auswirkt, einschließlich einer geringeren Rate an Herz-Kreislauf-Erkrankungen . Die Forschung zum Konsum von Olivenöl und seinen Bestandteilen umfasst Hydroxytyrosol und Oleuropein, die die Oxidation von LDL-Cholesterin hemmen können – einem Risikofaktor für Arteriosklerose, Herzinfarkt oder Schlaganfall. Die tägliche Aufnahme von Hydroxytyrosol in der Mittelmeerdiät wird auf 0,15 bis 30 mg/Tag geschätzt.
Verordnung
Europa
Die EFSA hat ein wissenschaftliches Gutachten zu gesundheitsbezogenen Angaben in Bezug auf die diätetische Aufnahme von Hydroxytyrosol und verwandten Polyphenolverbindungen aus Olivenfrüchten und -öl sowie zum Schutz der Blutfette vor möglichen oxidativen Schäden erstellt.
Die EFSA kam zu dem Schluss, dass eine Ursache-Wirkungs-Beziehung zwischen dem Verzehr von Hydroxytyrosol und verwandten Verbindungen aus Oliven und Olivenöl und dem Schutz der Blutfette vor oxidativen Schäden besteht, was eine gesundheitsbezogene Angabe für den Verzehr von Olivenöl-Polyphenolen mit mindestens 5 mg Hydroxytyrosol liefert und seine Derivate (Oleuropeinkomplex und Tyrosol) pro 20 g Olivenöl.
Siehe auch
- Echinacosid , ein Hydroxytyrosol-haltiges Glykosid
- Tyrosol
- Verbascoside , ein weiteres Hydroxytyrosol-haltiges Glykosid
- Resveratrol