Isoprenol - Isoprenol

Isoprenol

Namen
Bevorzugter IUPAC-Name 3-Methylbut-3-en-1-ol
Andere Namen 3-Methyl-3-buten-1-ol
Bezeichner
CAS-Nummer
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-InfoCard	100.011.009
EG-Nummer
PubChem- CID
UNII
CompTox-Dashboard ( EPA )
InChI InChI=1S/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h6H,1,3-4H2,2H3 Ja Schlüssel: CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N Ja InChI=1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h6H,1,3-4H2,2H3
LÄCHELN OCCC(=C)C
Eigenschaften
Chemische Formel	C 5 H 10 O
Molmasse	86,132 g/mol
Dichte	0,853 g / cm 3
Siedepunkt	130 bis 132 °C (266 bis 270 °F; 403 bis 405 K)
Brechungsindex ( n D )	1.433
Gefahren
GHS-Piktogramme
GHS-Signalwort	Warnung
GHS-Gefahrenhinweise	H226 , H319
GHS-Sicherheitshinweise	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P303+361+353 , P305+351+338 , P337+313 , P370+378 , P403+235 , P501
Flammpunkt	36 °C (97 °F; 309 K)
Verwandte Verbindungen
Verwandte Verbindungen	Prenol
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Ja überprüfen  ( was ist   ?) JaNein
Infobox-Referenzen

Isoprenol , auch bekannt als 3-Methylbut-3-en-1-ol , ist ein hemiterpene Alkohol . Es wird industriell als Zwischenprodukt zu 3-Methylbut-2-en-1-ol (Prenol) hergestellt: Die weltweite Produktion im Jahr 2001 kann auf 6–13 Tsd. Tonnen geschätzt werden.

Isoprenol wird durch die Reaktion zwischen Isobuten (2-Methylpropen) und Formaldehyd hergestellt .

Das thermodynamisch bevorzugte Isomer mit der stärker substituierten Doppelbindung kann bei dieser Reaktion nicht direkt gebildet werden, aber die Isomerisierung liefert das gewünschte Produkt:

Die Reaktion wird durch jede Spezies katalysiert, die einen Allylkomplex ohne übermäßige Hydrierung des Substrats bilden kann, beispielsweise vergiftete Palladiumkatalysatoren.

Anmerkungen

Verweise