Lupeol - Lupeol
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| Namen | |
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IUPAC-Name
(1 R ,3a R ,5a R ,5b R ,7a R ,9 S ,11a R ,11b R ,13a R ,13b R )-3a,5a,5b,8,8,11a-Hexamethyl-1-prop- 1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[ a ]chrysen-9-ol
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| Andere Namen
(3β,13ξ)-Lup-20(29)-en-3-ol; Clerodol; Monogynol B; Fagarasterol; Farganasterol
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| Identifikatoren | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-Infokarte |
100.008.082 
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PubChem- CID
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| UNII | |
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| Eigenschaften | |
| C 30 H 50 O | |
| Molmasse | 426,729 g·mol -1 |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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| Infobox-Referenzen | |
Lupeol ist ein pharmakologisch aktives pentazyklisches Triterpenoid . Es hat mehrere potenzielle medizinische Eigenschaften, wie krebsbekämpfende und entzündungshemmende Wirkung.
Naturereignisse
Lupeol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor, darunter Mango , Acacia Visco und Abronia villosa . Es kommt auch in Löwenzahnkaffee vor . Lupeol ist ein Hauptbestandteil von Camellia japonica- Blättern.
Totalsynthese
Die erste Totalsynthese von Lupeol wurde von Gilbert Stork et al .
2009 berichteten Surendra und Corey über eine effizientere und enantioselektive Totalsynthese von Lupeol, ausgehend von ( 1E,5E )-8-[( 2S )-3,3-Dimethyloxiran-2-yl]-2,6-dimethylocta-1 ,5-Dienylacetat unter Verwendung einer Polycyclisierung.
Biosynthese
Lupeol wird von mehreren Organismen aus Squalenepoxid hergestellt . Als Zwischenprodukte werden Dammaran- und Baccharangerüste gebildet. Die Reaktionen werden durch das Enzym Lupeol-Synthase katalysiert . Eine kürzlich durchgeführte Studie über die Metabolomik von Camellia japonica- Blättern ergab, dass Lupeol aus Squalenepoxid hergestellt wird, wobei Squalen die Rolle als Vorläufer spielt.
Pharmakologie
Lupeol hat eine komplexe Pharmakologie mit antiprotozoalen , antimikrobiellen, entzündungshemmenden, antitumoralen und chemopräventiven Eigenschaften.
Tiermodelle legen nahe, dass Lupeol als entzündungshemmendes Mittel wirken kann. Eine Studie aus dem Jahr 1998 ergab, dass Lupeol die Pfotenschwellung bei Ratten um 39 % verringert, verglichen mit 35 % bei der standardisierten Kontrollverbindung Indomethacin .
Eine Studie hat auch eine gewisse Aktivität als Dipeptidylpeptidase-4-Inhibitor und Prolyl-Oligopeptidase- Inhibitor bei hohen Konzentrationen (im millimolaren Bereich) gefunden.
Es ist ein wirksamer Inhibitor in Labormodellen von Prostata- und Hautkrebs .
Als entzündungshemmendes Mittel wirkt Lupeol hauptsächlich auf das Interleukin- System. Lupeol verringert die IL-4 (Interleukin 4)-Produktion durch T-Helfer-Typ-2-Zellen .
Lupeol hat aufgrund seiner hemmenden Wirkung auf den Kalziumkanal der Spermien (CatSper) eine empfängnisverhütende Wirkung.
Es wurde auch gezeigt, dass Lupeol über die Herunterregulierung von TNF-alpha und VEGFR-2 anti-angiogene und krebshemmende Wirkungen ausübt.
Die berühmte entzündungshemmende ethno-medizinische Pflanze Camellia japonica enthält in ihren Blättern die entzündungshemmende Komponente Lupeol.