Betulin - Betulin
Namen | |
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IUPAC-Name
Lup-20(29)-en-3β,28-diol
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Bevorzugter IUPAC-Name
(1 R , 3a S , 5a R 5b R , 7a R , 9 S , 11a R , 11b R , 13a R , 13b R ) -3a- (hydroxymethyl) -5a, 5b, 8,8,11a-Pentamethyl- 1- (prop-1-en-2-yl) icosahydro-1 H - cyclopenta [ a ] Chrysen-9-ol |
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Andere Namen
Betulinol, Betulin, Betulol, Betulinischer Alkohol, Trochol
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Identifikatoren | |
3D-Modell ( JSmol )
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ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA-Infokarte | 100.006.797 |
EG-Nummer | |
KEGG | |
PubChem- CID
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UNII | |
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Eigenschaften | |
C 30 H 50 O 2 | |
Molmasse | 442.728 g·mol -1 |
Aussehen | fest mit nadelförmigen Kristallen |
Schmelzpunkt | 256 bis 257 °C (493 bis 495 °F; 529 bis 530 K) |
unlöslich | |
Löslichkeit | wenig löslich in Ethanol und Benzol ; löslich in Diethylether , Ethylacetat und Ligroin |
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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Infobox-Referenzen | |
Betulin ist ein reichlich vorkommendes, natürlich vorkommendes Triterpen . Es wird häufig aus der Rinde von Birken isoliert . Es bildet bis zu 30% des Trockengewichts von Silberbirkenrinde . Es kommt auch im Birkensaft vor . Inonotus obliquus und Roterle enthalten auch Betulin.
Die Verbindung in der Rinde verleiht dem Baum seine weiße Farbe, die den Baum vor Überhitzung durch die Sonne im Winter zu schützen scheint. Damit gehören Birken zu den nördlichsten vorkommenden Laubbäumen. Es kann in Betulinsäure umgewandelt werden (die Alkoholgruppe wird durch eine Carbonsäuregruppe ersetzt ), die biologisch aktiver ist als Betulin selbst.
Geschichte
Betulin wurde 1788 vom deutsch-russischen Chemiker Johann Tobias Lowitz entdeckt .
Chemie
Chemisch gesehen ist Betulin ein Triterpenoid der Lupanstruktur . Es hat eine pentazyklische Ringstruktur und Hydroxylgruppen in den Positionen C3 und C28.
Biologische Aktivitäten
In-vitro-Studien haben gezeigt, dass Betulin gegen eine Vielzahl von Tumoren wirksam ist . Betulin veranlasst einige Arten von Tumorzellen, einen Prozess der Selbstzerstörung namens Apoptose einzuleiten , und kann das Wachstum verschiedener Arten von Tumorzellen verlangsamen.
Eine andere Studie hat gezeigt, dass Betulin die Reifung von Sterol Regulatory Element Binding Protein (SREBPs) hemmt. Die Hemmung von SREBP durch Betulin verringerte die Biosynthese von Cholesterin und Fettsäuren . In vivo verbesserte Betulin die ernährungsbedingte Fettleibigkeit , verringerte den Lipidgehalt in Serum und Geweben und erhöhte die Insulinsensitivität . Darüber hinaus reduzierte Betulin die Größe und verbesserte die Stabilität von atherosklerotischen Plaques .
Indianer verwendeten Roterlenrinde zur Behandlung von Gifteiche , Insektenstichen und Hautreizungen . Blackfoot-Indianer verwendeten einen Aufguss aus der Rinde der Roterle zur Behandlung von Lymphkrankheiten und Tuberkulose .