Mirfentanil - Mirfentanil

Mirfentanil
Mirfentanil.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
N - [1- (2-Phenylethyl) piperidin-4-yl] - N -pyrazinylfuran-2-carboxamid
Andere Namen
MS-32, NIH-10647
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
Gittergewebe C069209
UNII
  • InChI=1S/C22H24N4O2/c27-22(20-7-4-16-28-20)26(21-17-23-11-12-24-21)19-9-14-25(15-10- 19)13-8-18-5-2-1-3-6-18/h1-7,11-12,16-17,19H,8-10,13-15H2 ☒Nein
    Schlüssel: BJZZDOLVVLWFHN-UHFFFAOYSA-N ☒Nein
  • InChI=1/C22H24N4O2/c27-22(20-7-4-16-28-20)26(21-17-23-11-12-24-21)19-9-14-25(15-10- 19)13-8-18-5-2-1-3-6-18/h1-7,11-12,16-17,19H,8-10,13-15H2
    Schlüssel: BJZZDOLVVLWFHN-UHFFFAOYAN
  • C1CN(CCC1N(C2=NC=CN=C2)C(=O)C3=CC=CO3)CCC4=CC=CC=C4
Eigenschaften
C 22 H 24 N 4 O 2
Molmasse 376,460  g·mol -1
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒Nein überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒Nein
Infobox-Referenzen

Mirfentanil ist ein Fentanyl- Derivat mit starker Selektivität für den μ-Opioidrezeptor . In niedrigeren Dosen antagonisiert es die analgetische Wirkung von Alfentanil und ersetzt Naloxon bei mit Morphin behandelten Affen; es kehrt jedoch auch den durch Naloxon ausgelösten Entzug bei Tauben um, die darauf trainiert sind, Morphin von Naloxon zu unterscheiden.

In hohen Dosen zeigt es eine analgetische Aktivität, die durch Opioid-Antagonisten nicht vollständig rückgängig gemacht wird , was darauf hindeutet, dass das Arzneimittel sowohl opioid- als auch nicht-opioide Wirkmechanismen besitzt.

Die Nebenwirkungen von Fentanyl- Analoga ähneln denen von Fentanyl selbst und umfassen Juckreiz , Übelkeit und potenziell schwere Atemdepression , die lebensbedrohlich sein können. Fentanyl-Analoga haben Hunderte von Menschen in ganz Europa und den ehemaligen Sowjetrepubliken getötet, seit das jüngste Wiederaufleben der Anwendung in Estland Anfang der 2000er Jahre begann, und es erscheinen weiterhin neue Derivate.

Synthese

Mirfentanil wurde durch Acylierung des Produkts der Reaktion von 2-Chlorpyrazin und 1-(2-Phenylethyl)-4-piperidinonoxim mit 2-Furoylchlorid synthetisiert .

Siehe auch

Verweise