N- Acetylmuraminsäure - N-Acetylmuramic acid

Nicht zu verwechseln mit N-Acetylneuraminsäure .
N- Acetylmuraminsäure
N-Acetylmuraminsäure.svg
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(2 R ) -2 - {[(2 R , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -3-acetamido-2,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl) Oxan-4-yl] oxy} propan Acid
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.031.092 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C11H19NO8 / c1-4 (10 (16) 17) 19-9-7 (12-5 (2) 14) 11 (18) 20-6 (3-13) 8 (9) 15 / h4, 6-9,11,13,15,18H, 3H2,1-2H3, (H, 12,14) (H, 16,17) / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 11? / m1 / s1  ☒ N.
    Schlüssel: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKSA-N  ☒ N.
  • InChI = 1 / C11H19NO8 / c1-4 (10 (16) 17) 19-9-7 (12-5 (2) 14) 11 (18) 20-6 (3-13) 8 (9) 15 / h4, 6-9,11,13,15,18H, 3H2,1-2H3, (H, 12,14) (H, 16,17) / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 11? / m1 / s1
    Schlüssel: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKBR
  • O = C (O) [C @ H] (O [C @ H] 1 [C @ H] (O) [C @ H] (OC (O) [C @ H] 1NC (= O) C) CO) C.
Eigenschaften
C 11 H 19 N O 8
Molmasse 293,272  g · mol –1
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
☒ N.   überprüfen  ( was ist    ?) prüfen Y. ☒ N.
Infobox-Referenzen

N- Acetylmuraminsäure , "NAM" oder MurNAc , ist die Zugabe von Phosphoenolpyruvat und N- Acetylglucosamin mit der chemischen Formel C.
11 H.
19 NEIN
8 . Es ist ein Schlüsselbildner von Peptidoglycan in der Bakterienzellwand, das aus alternierenden Einheiten von N- Acetylglucosamin (GlcNAc) und N- Acetylmuraminsäure (MurNAc) aufgebaut ist, die durch Oligopeptide am Milchsäurerest von MurNAc vernetzt sind.

MurNAc ist ein Monosaccharidderivat von N- Acetylglucosamin.

Bildung von NAM

NAM ist eine Kombination aus N-Acetylglucosamin und Phosphoenolpyruvat (PEP). Diese Zugabe erfolgt ausschließlich im Zellzytoplasma .

Klinische Bedeutung

N- Acetylmuraminsäure (MurNAc) ist Teil des Peptidoglycan-Polymers von Bakterienzellwänden. MurNAc ist kovalent an N- Acetylglucosamin gebunden und kann auch über die Hydroxylgruppe an Kohlenstoff Nummer 4 an den Kohlenstoff von L-Alanin gebunden sein . Ein Pentapeptid aus L-Alanyl-D-Isoglutaminyl-L-Lysyl-D-Alanyl-D-Alanin wird dem MurNAc zugesetzt, um die Peptidoglycanstränge der Zellwand herzustellen.

Die Synthese wird durch Fosfomycin gehemmt .

Die Vernetzung von NAG und NAM kann durch Antibiotika gehemmt werden, um das Wachstum von Krankheitserregern im Körper zu verhindern. Daher sind sowohl NAG als auch NAM wertvolle Polymere in der medizinischen Forschung.

Verweise

Siehe auch