Phenolate - Phenolates
Phenolate (auch Phenoxide genannt ) sind Anionen , Salze und Ester von Phenolen . Sie können durch Reaktion von Phenolen mit starker Base gebildet werden.
Eigenschaften
Alkalimetallphenolate, wie Natriumphenolat, hydrolysieren in wässriger Lösung, um basische Lösungen zu bilden. Bei pH = 10 liegen Phenol und Phenolat in etwa 1:1-Verhältnissen vor.
Phenolatanionen sind Enolate . Als solche reagieren sie als Nukleophile sowohl an Sauerstoff- als auch an Kohlenstoffpositionen. Im Allgemeinen erfolgt die Reaktion an Sauerstoff unter kinetischer Kontrolle , während die Reaktion an Kohlenstoff unter thermodynamischer Kontrolle erfolgt.
Verwendet
Alkylarylether können durch die Williamson-Ethersynthese synthetisiert werden, indem Natriumphenolat mit einem Alkylhalogenid behandelt wird :
- C 6 H 5 ONa + CH 3 I → C 6 H 5 OCH 3 + NaI
- C 6 H 5 ONa + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 5 OCH 3 + (CH 3 O)SO 3 Na
Herstellung von Salicylsäure
Salicylsäure entsteht bei der Kolbe-Schmitt-Reaktion zwischen Kohlendioxid und Natriumphenolat.
Siehe auch
Verweise
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