Natriumphenoxid - Sodium phenoxide

Natriumphenoxid
Strukturformel von Natriumphenoxid.svg
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Natriumphenoxid
Andere Namen
Natriumphenolat
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.004.862 Bearbeite dies bei Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1
    Schlüssel: NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M
  • InChI=1/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1
    Schlüssel: NESLWCLHZZISNB-REWHXWOFAP
  • [Na+].[O-]c1ccccc1
Eigenschaften
C 6 H 5 NaO
Molmasse 116,09 g/mol
Aussehen Weißer Feststoff
Gefahren
Hauptgefahren Gesundheitsschädlich, ätzend
Flammpunkt Nicht brennbar
Nicht brennbar
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox-Referenzen

Natriumphenoxid ( Natriumphenolat ) ist eine organische Verbindung mit der Formel NaOC 6 H 5 . Es ist ein weißer kristalliner Feststoff. Sein Anion, Phenoxid, auch als Phenolat bekannt, ist die konjugierte Base von Phenol . Es wird als Vorläufer für viele andere organische Verbindungen wie Arylether verwendet .

Synthese und Struktur

Am häufigsten werden Lösungen von Natriumphenoxid hergestellt, indem Phenol mit Natriumhydroxid behandelt wird. Wasserfreie Derivate können durch Kombinieren von Phenol und Natrium hergestellt werden. Ein verwandtes, aktualisiertes Verfahren verwendet Natriummethoxid anstelle von Natriumhydroxid:

NaOCH 3 + HOC 6 H 5 → NaOC 6 H 5 + HOCH 3

Struktur

Wie andere Natrium - Alkoholaten , nimmt festes Natriumphenolat eine komplexe Struktur mit Beteiligung mehrerer Na-O - Bindungen. Lösungsmittelfreies Material ist polymer, wobei jedes Na-Zentrum an drei Sauerstoffliganden sowie an den Phenylring gebunden ist . Addukte von Natriumphenoxid sind molekular, wie der Cluster vom Cuban-Typ [NaOPh] 4 ( HMPA ) 4 .

Natriumphenoxid kann durch die "alkalische Fusion" von Benzolsulfonsäure hergestellt werden , wobei die Sulfonatgruppen durch Hydroxid verdrängt werden:

C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 ONa + Na 2 SO 3

Dieser Weg war einst der wichtigste industrielle Weg zu Phenol.

Untereinheit der Struktur von lösungsmittelfreiem Natriumphenoxid, die die Bindung von Phenoxid an Natrium sowohl durch das Aren als auch durch den Sauerstoff veranschaulicht.

Reaktionen

Natriumphenoxid ist eine mäßig starke Base. Ansäuern ergibt Phenol:

PhOH ⇌ PhO − + H +           (K = 10 −10 )

Das Säure-Base-Verhalten wird durch Homoassoziation kompliziert , was die Assoziation von Phenol und Phenoxid widerspiegelt.

Natriumphenoxid reagiert mit Alkylierungsmitteln zu Alkylphenylethern:

NaOC 6 H 5 + RBr → ROC 6 H 5 + NaBr

Die Umsetzung ist eine Erweiterung der Williamson-Ether-Synthese . Mit Acylierungsmitteln erhält man Phenylester:

NaOC 6 H 5 + RC(O)Cl → RCO 2 C 6 H 5 + NaCl

Natriumphenoxid ist anfällig für bestimmte Arten von elektrophilen aromatischen Substitutionen . Beispielsweise reagiert es mit Kohlendioxid zu 2-Hydroxybenzoat, der konjugierten Base der Salicylsäure . Im Allgemeinen greifen Elektrophile jedoch das Sauerstoffzentrum in Phenoxid irreversibel an.

Die Kolbe-Schmitt-Reaktion.

Verweise

  1. ^ Internationale Union für reine und angewandte Chemie (2014). Nomenklatur der organischen Chemie: IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013 . Die Königliche Gesellschaft für Chemie . S. 1071, 1129. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-8504-182-4.
  2. ^ a b C. S. Marvel, AL Tanenbaum (1929). „γ-Phenoxypropylbromid“. Org. Synth . 9 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.009.0072 .CS1-Wartung: verwendet Autorenparameter ( Link )
  3. ^ Kornblum, Nathan; Lurie, Arnold P. (1959). „Heterogenität als Faktor bei der Alkylierung von Ambident Anionen: Phenoxid-Ionen1,2“. Zeitschrift der American Chemical Society . 81 (11): 2705–2715. doi : 10.1021/ja01520a030 .
  4. ^ Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler „Struktur und Reaktivität von Natriumphenoxid – Im Verlauf der Kolbe-Schmitt-Reaktion“ Chemische Berichte 1997 Band 130, Heft 10, Seiten 1461–1465. doi : 10.1002/cber.19971301017
  5. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6. Aufl.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
  6. ^ K.Izutsu (1990). Säure-Base-Dissoziationskonstanten in dipolaren aprotischen Lösungsmitteln . 35 . Wissenschaftliche Publikationen von Blackwell.

Externe Links

Medien im Zusammenhang mit Natriumphenoxid bei Wikimedia Commons