Phenylessigsäure - Phenylacetic acid
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
Phenylessigsäure |
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Systematischer IUPAC-Name
Phenylethansäure |
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| Kennungen | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| 3DMet | |
| 1099647 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.002.862 
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| EG-Nummer | |
| 68976 | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| RTECS-Nummer | |
| UNII | |
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CompTox Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 8 H 8 O 2 | |
| Molmasse | 136,15 g / mol |
| Dichte | 1,0809 g / cm 3 |
| Schmelzpunkt | 76 bis 77 ° C (169 bis 171 ° F; 349 bis 350 K) |
| Siedepunkt | 265,5 ° C (509,9 ° F; 538,6 K) |
| 15 g / l | |
| Säure (p K a ) | 4,31 (H 2 O) |
| -82,72 · 10 –6 cm 3 / mol | |
| Gefahren | |
| Sicherheitsdatenblatt | Externes Sicherheitsdatenblatt |
| GHS-Piktogramme |
 
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| GHS Signalwort | Achtung |
| H318 , H319 | |
| P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 , P337 + 313 | |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
| Verwandte Verbindungen | |
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Verwandte Verbindungen
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Benzoesäure , Phenylpropansäure , Zimtsäure |
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Phenylessigsäure ( PAA ; konjugierte Base Phenylacetat ), auch unter verschiedenen Synonymen bekannt , ist eine organische Verbindung, die eine funktionelle Phenylgruppe und eine funktionelle Carbonsäuregruppe enthält . Es ist ein weißer Feststoff mit einem starken honigartigen Geruch . Endogen ist es ein Katabolit von Phenylalanin . Als kommerzielle Chemikalie unterliegt sie in Ländern wie den Vereinigten Staaten und China Kontrollen , da sie zur illegalen Herstellung von Phenylaceton (zur Herstellung substituierter Amphetamine ) verwendet werden kann .
Namen
Synonyme umfassen α- Toluolsäure , Benzolessigsäure , Alpha-Tolylsäure , 2-Phenylessigsäure und β-Phenylessigsäure .
Auftreten
Es wurde festgestellt, dass Phenylessigsäure ein aktives Auxin (eine Art Pflanzenhormon ) ist, das überwiegend in Früchten vorkommt . Seine Wirkung ist jedoch viel schwächer als die Wirkung des basischen Auxinmoleküls Indol-3-essigsäure . Darüber hinaus wird das Molekül auf natürliche Weise von der Metapleuradrüse der meisten Ameisenarten produziert und als antimikrobielles Mittel verwendet. Es ist auch das Oxidationsprodukt von Phenethylamin beim Menschen nach dem Metabolismus durch Monoaminoxidase und dem anschließenden Metabolismus des Zwischenprodukts Phenylacetaldehyd durch das Aldehyddehydrogenaseenzym ; Diese Enzyme kommen auch in vielen anderen Organismen vor.
Vorbereitung
Diese Verbindung kann durch Hydrolyse von Benzylcyanid hergestellt werden :
Anwendungen
Phenylessigsäure wird in einigen verwendet Parfums , da es einen besitzt Honig -ähnlichen Geruch auch in niedrigeren Konzentrationen . Es wird auch in der Penicillin G- Produktion und der Diclofenac- Produktion verwendet. Es wird auch zur Behandlung von Typ-II-Hyperammonämie eingesetzt, um die Menge an Ammoniak im Blut eines Patienten durch Bildung von Phenylacetyl-CoA zu verringern, das dann mit stickstoffreichem Glutamin unter Bildung von Phenylacetylglutamin reagiert . Diese Verbindung wird dann aus dem Körper des Patienten ausgeschieden. Es wird auch bei der illegalen Herstellung von Phenylaceton verwendet , das bei der Herstellung von Methamphetamin verwendet wird .
Das Natriumsalz von Phenylessigsäure, Natriumphenylacetat, wird als pharmaceteutical Medikament für die Behandlung von gebrauchten Harnstoffzyklusstörungen , einschließlich als Kombinationspräparat Natriumphenylacetat / Natriumbenzoat (Ammonul).
Phenylessigsäure wird zur Herstellung mehrerer Arzneimittel verwendet, einschließlich Camylofin , Bendazol , Triafungin , Phenacemid , Lorcainid , Phenindion und Cyclopentolat .