Picene - Picene

Picene
Skelettformel
Ball-and-Stick-Modell der Picenmolekülkugel
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Picene
Andere Namen
Dibenzo [ a , i ] phenanthren-
3,4-benzchrysen-
β, β-binaphthylen-ethen
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
1912414
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.381 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
KEGG
UNII
Eigenschaften
C 22 H 14
Molmasse 278,33 g / mol
Dichte ? g / cm 3
Schmelzpunkt 366 bis 367 ° C (691 bis 693 ° F; 639 bis 640 K)
Siedepunkt 518 bis 520 ° C (964 bis 968 ° F; 791 bis 793 K)
Gefahren
GHS-Piktogramme GHS08: Gesundheitsgefahr
GHS Signalwort Warnung
H371
P260 , P264 , P270 , P309 + 311 , P405 , P501
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
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Infobox-Referenzen

Picen ist ein Kohlenwasserstoff in dem gefundenen pitchy Rückstand in dem erhaltenen Destillations von Torf Teer und von Erdöl . Dieses wird zur Trockne destilliert und das Destillat wiederholt aus Cymol umkristallisiert . Es kann synthetisch durch Einwirkung von wasserfreiem Aluminiumchlorid auf ein Gemisch aus Naphthalin und 1,2-Dibromethan oder durch Destillation von a-Dinaphthostilben hergestellt werden. Es kristallisiert in großen farblosen Platten, die eine blaue Fluoreszenz besitzen . Es ist löslich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe. Chromsäure in Eisessig - Lösung oxidiert es picene- Chinon , Picen-chinon Carbonsäure , und schließlich nach Phthalsäure .

Wenn interkaliert mit Kalium oder Rubidium und kühlt auf unter 18 K hat Picen wurden supraleitende Eigenschaften aufweisen berichtet. Aufgrund der offensichtlichen Unfähigkeit, diese Arbeit zu reproduzieren, wurde die supraleitende Natur von dotiertem Picen jedoch mit großer Skepsis aufgenommen.

Picen ist auch ein Hauptbestandteil des Kohlenwasserstoffminerals Idrialit

Siehe auch

  • Olympicene , bei dem die gleiche Anzahl von Ringen auf unterschiedliche Weise verbunden ist

Verweise

  1. ^ Merck Index , 11. Ausgabe, 7368 .
  2. ^ Nomenklatur der organischen Chemie: IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013 (Blue Book) . Cambridge: Die Royal Society of Chemistry . 2014. p. 206. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN   978-0-85404-182-4 .
  3. ^ Das, Saswato (März 2010), "Hydrocarbon Superconductor Discovered" , IEEE Spectrum
  4. ^ Artioli, Gianluca A.; Malavasi, Lorenzo (Dezember 2013), "Supraleitung in metallinterkalierten aromatischen Kohlenwasserstoffen", J. Mater. Chem. C , 2 (9): 1577, doi : 10,1039 / C3TC32326A
  5. ^ Heguri, Satoshi; Kobayashi, Mototada; Tanigaki, Katsumi (Mai 2015), "Die Existenz supraleitender Kalium-dotierter Phasen für aromatische Kohlenwasserstoffe in Frage stellen", Phys. Rev. B , 92 (1): 014502, Bibcode : 2015PhRvB..92a4502H , doi : 10.1103 / PhysRevB.92.014502

 Dieser Artikel enthält Text aus einer Veröffentlichung, die jetzt gemeinfrei ist Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Picene ". Encyclopædia Britannica . 21 (11. Ausgabe). Cambridge University Press. p. 581.