Retinylpalmitat - Retinyl palmitate
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| Namen | |||
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Bevorzugter IUPAC-Name
(2 E ,4 E ,6 E ,8 E )-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen -1-yl-hexadecanoat |
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| Andere Namen
Retinolpalmitat
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| Identifikatoren | |||
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA-InfoCard |
100.001.117 
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PubChem- CID
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| UNII | |||
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |||
| C 36 H 60 O 2 | |||
| Molmasse | 524,86 g/mol | ||
| Gefahren | |||
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |||
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |||
Retinylpalmitat oder Vitamin A-Palmitat ist der Ester von Retinol ( Vitamin A ) und Palmitinsäure mit der Formel C 36 H 60 O 2 . Es ist die häufigste Form der Vitamin-A-Speicherung bei Tieren.
Eine alternative Schreibweise, Retinolpalmitat , die gegen die -yl organisch-chemische Namenskonvention für Ester verstößt , wird ebenfalls häufig gesehen.
Biologie
Tiere verwenden langkettige Ester von Vitamin A, am häufigsten die Palmitatform, als eine Form der Vitamin-A-Speicherung. Die Speicherreaktion wird durch LRAT katalysiert , die Umkehrreaktion wird durch REH katalysiert . Die Ester sind auch Zwischenprodukte im visuellen Zyklus : RPE65 isomerisiert den Retinylteil zu 11-cis-Retinal.
Verwendet
Vitamin A-Palmitat ist ein gängiges Vitaminpräparat , das sowohl in oraler als auch in injizierbarer Form zur Behandlung von Vitamin-A-Mangel unter den Markennamen Aquasol A, Palmitate A und vielen anderen erhältlich ist. Es ist Bestandteil der intraokularen Behandlung trockener Augen in einer Konzentration von 138 µg/g (VitA-Pos) von Ursapharm. Es ist eine vorgefertigte Version von Vitamin A; Daher sollte die Aufnahme die empfohlene Tagesdosis (RDA) nicht überschreiten. Eine Überdosierung vorgeformter Vitamin-A-Formen wie Retinylpalmitat führt zu unerwünschten physiologischen Reaktionen ( Hypervitaminose A ).
Retinylpalmitat wird als Antioxidans und Vitamin-A- Quelle verwendet , die fettarmer Milch und anderen Milchprodukten zugesetzt wird, um den Vitamingehalt zu ersetzen, der durch die Entfernung von Milchfett verloren geht. Palmitat ist an die alkoholische Form von Vitamin A, Retinol , gebunden, um Vitamin A in der Milch stabil zu machen.
Retinylpalmitat ist auch Bestandteil einiger topisch angewendeter Hautpflegeprodukte. Nach seiner Aufnahme in die Haut wird Retinylpalmitat in Retinol und schließlich in Retinsäure (die in Retin-A enthaltene aktive Form von Vitamin A) umgewandelt, obwohl weder seine Aufnahme über die Haut noch seine Umwandlung sehr effektiv sind.
Kontroverse über Karzinogenität
Der New Yorker Senator Chuck Schumer hat auf die Tatsache aufmerksam gemacht, dass hohe Dosen von topischem Retinylpalmitat Krebs bei Labortieren beschleunigten, was die Kontroverse über Sonnenschutz in der populären Presse anheizte. Eine toxikologische Analyse ergab, dass "es keine überzeugenden Beweise für die Annahme gibt, dass [Retinylpalmitat] in Sonnenschutzmitteln krebserregend ist." Ein später vom National Toxicology Program herausgegebener technischer Bericht kam zu dem Schluss, dass Diisopropyladipat die Inzidenz von Hauttumoren bei Mäusen erhöhte und die Zugabe von entweder Retinsäure oder Retinylpalmitat sowohl die Rate als auch die Häufigkeit von Tumoren verschlimmerte.
Teratogenität
Die Empfehlung der Weltgesundheitsorganisation zur mütterlichen Nahrungsergänzung während der Schwangerschaft besagt, dass „von einer täglichen Nahrungsergänzung von nicht mehr als 10.000 IE [vorgeformtes] Vitamin A (3000 μg RE ) at jederzeit während der Schwangerschaft." Vorgeformtes Vitamin A bezieht sich auf Retinylpalmitat und Retinylacetat.
Siehe auch
Verweise