Tetrapyrrol - Tetrapyrrole
Tetrapyrrole sind eine Klasse chemischer Verbindungen , die vier Pyrrol- oder Pyrrol-ähnliche Ringe enthalten. Die Pyrrol / Pyrrol-Derivate sind durch ( = (CH) - oder - CH verbunden
2- Einheiten) entweder linear oder zyklisch. Pyrrole sind ein Fünfatomring mit vier Kohlenstoffatomen und einem Stickstoffatom. Tetrapyrrole sind in der Biochemie übliche Cofaktoren, und ihre Biosynthese und ihr Abbau spielen in der Chemie des Lebens eine herausragende Rolle.
Einige Tetrapyrrole bilden den aktiven Kern von Verbindungen mit entscheidenden biochemischen Rollen in lebenden Systemen wie Hämoglobin und Chlorophyll . Insbesondere in diesen beiden Molekülen umrahmt der Pyrrol- Makrocyclusring ein Metallatom, das mit den Pyrrolen eine Koordinationsverbindung bildet und eine zentrale Rolle bei der biochemischen Funktion dieser Moleküle spielt.
Struktur
Lineare Tetrapyrrole ( Bilane genannt ) umfassen:
- Hämabbauprodukte (z. B. Bilirubin , Biliverdin )
- Phycobiline (in Cyanobakterien gefunden )
- Luziferine, wie sie in Dinoflagellaten und euphausiiden Garnelen (Krill) vorkommen
Dinoflagellat (R = H) und Krill (R = OH) Luciferin
Uroporphyrinogen III , ein authentisches Tetrapyrrol
Cyclische Tetrapyrrole mit vier Ein-Kohlenstoff-Brücken umfassen:
- Porphin , das einfachste Tetrapyrrol
- Porphyrine , einschließlich Häm , der Kern des Hämoglobins
- Chlorine , einschließlich derjenigen im Kern von Chlorophyll.
Cyclische Tetrapyrrole mit drei Ein-Kohlenstoff-Brücken und einer direkten Bindung zwischen den Pyrrolen umfassen:
- Corrine , einschließlich der Kerne von Cobalaminen , wenn sie mit einem Cobaltion komplexiert sind .
Der Chlorabschnitt des Chlorophylls ist ein Molekül. Das grüne Feld zeigt eine Gruppe , die zwischen den Chlorophyll- Typen variiert .
Die Cobalaminstruktur umfasst einen Corrin- Makrocyclus.
Die Tetrapyrrolanteile der Moleküle wirken aufgrund ihres hohen Konjugationsgrades typischerweise als Chromophore . Daher sind diese Verbindungen üblicherweise gefärbt.
Verweise