2.2.2-Kryptand - 2.2.2-Cryptand

Der korrekte Titel dieses Artikels ist [2.2.2]Cryptand . Das Weglassen jeglicher Klammern ist auf technische Restriktionen zurückzuführen .
[2.2.2]Kryptand
Skelettformel von 2.2.2-Kryptand
2.2.2-Cryptand-3D-balls-by-AHRLS-2012.png
2.2.2-Cryptand-3D-sticks-by-AHRLS-2012.png
2.2.2-Cryptand-3D-vdW-by-AHRLS-2012.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosan
Andere Namen
Verschlüsselungsmittel 222
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
Abkürzungen Krypta-222
620282
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.041.770 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
Gittergewebe Verschlüsseln+Agent+222
RTECS-Nummer
UNII
  • InChI=1S/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23- 16-18-26-12-6-20/h1-18H2 prüfenJa
    Schlüssel: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23- 16-18-26-12-6-20/h1-18H2
    Schlüssel: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYAX
  • C1COCCN2CCOCCOCCN(CCO1)CCOCCOCC2
Eigenschaften
C
18n
2h
36Ö
6
Molmasse 376,4882 gmol -1
Schmelzpunkt 68 bis 71 °C (154 bis 160 °F; 341 bis 344 K)
Gefahren
GHS-Piktogramme GHS07: Gesundheitsschädlich
GHS-Signalwort Warnung
H315 , H319 , H335
P261 , P305+351+338
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
prüfenJa überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒n
Infobox-Referenzen

[2.2.2]Cryptand ist die organische Verbindung mit der Formel N(CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 ) 3 N. Dieses bicyclische Molekül ist das am besten untersuchte Mitglied der Familie der Cryptanden von Chelatbildnern . Es ist ein weißer Feststoff. Viele analoge Verbindungen sind bekannt. Ihre hohe Affinität zu Alkalimetallkationen verdeutlicht die Vorteile der "Präorganisation", einem Konzept aus dem Bereich der Supramolekularen Chemie .

Für das Design und die Synthese von [2.2.2]Kryptand erhielt Jean-Marie Lehn den Nobelpreis für Chemie . Die Verbindung wurde ursprünglich ausgehend von der Diacylierung des Diamin-Diethers hergestellt:

[CH 2 OCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 + [CH 2 OCH 2 COCl] 2 → [CH 2 OCH 2 CH 2 NHC(O)CH 2 ] 2 + 2 HCl

Das resultierende makrocyclische Diamid wird durch Lithiumaluminiumhydrid reduziert . Die sich ergebenden makrocyclischen Diamin Tetraether reagiert mit einem zweiten Äquivalent [CH 2 OCH 2 COCl] 2 das Makro erzeugen bi zyklischen Diamid. Dieses Di(tertiär)amid wird durch Diboran zum Diamin reduziert .

[2.2.2]Kryptand bindet K + als achtzähniger N 2 O 6 -Ligand . Das resultierende Kation K([2.2.2]Kryptand) + ist lipophil.

Struktur von [2.2.2]Kryptand, der ein Kaliumkation (violett) einkapselt, bestimmt durch Röntgenkristallographie .

Verweise

Stub-Symbol

Dieser Artikel über eine organische Verbindung ist ein Stummel . Sie können Wikipedia helfen, indem Sie es erweitern .