Randolph war einer der wenigen Drittkandidaten in der Geschichte Alaskas, die im Amt gedient haben, und diente zwei Amtszeiten als Libertarian im State House, bevor er für das Amt des Gouverneurs kandidierte. Randolph erhielt als Mitglied einer vom Staat nicht anerkannten politischen Partei über eine Nominierungspetition Zugang zur Stimmabgabe. Er erhielt fast fünfzehn Prozent der Stimmen, bis heute den höchsten Prozentsatz, den ein Gouverneurskandidat der Libertären Partei erhalten hat. Sein Vizekandidat Donnis Thompson, der mit dem Bürgermeister des Kenai Peninsula Borough verheiratet war , war die einzige Frau, die bei den diesjährigen Wahlen landesweit abstimmte, sowie eine der ersten in der Geschichte Alaskas.