Arbutin - Arbutin
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| Namen | |
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IUPAC-Name
4-Hydroxyphenyl-β- D- glucopyranosid
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Bevorzugter IUPAC-Name
(2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) -2- (Hydroxymethyl) -6- (4-hydroxyphenoxy) oxan-3,4,5-triol |
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| Andere Namen
Arbutosidhydrochinon-
β- D- glucopyranosid |
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| Kennungen | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| 89673 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.007.138 
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| EG-Nummer | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| RTECS-Nummer | |
| UNII | |
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CompTox Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 12 H 16 O 7 | |
| Molmasse | 272,253 g · mol –1 |
| Aussehen | farbloses bis weißes Pulver |
| Schmelzpunkt | 199,5 ° C (391,1 ° F; 472,6 K) |
| Siedepunkt | 561.6 |
| 5,0 g / 100 ml | |
| Löslichkeit | löslich in Alkohol schwer löslich in Ethylether unlöslich in Benzol , Chloroform , Schwefelkohlenstoff |
| log P. | -1,35 |
| Dampfdruck | fast 0 (25 ° C) |
| -158,0 · 10 –6 cm 3 / mol | |
| Gefahren | |
| Sicherheitsdatenblatt | Sigma-Aldrich |
| GHS-Piktogramme |
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| GHS Signalwort | Warnung |
| H315 , H319 , H335 | |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
| Flammpunkt | 293,4 ° C (560,1 ° F; 566,5 K) |
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Arbutin ist ein Glykosid ; ein glykosyliertes Hydrochinon, das unter vielen anderen Heilpflanzen, hauptsächlich aus der Familie der Ericaceae, aus der Bärentraubenpflanze der Gattung Arctostaphylos gewonnen wurde . Topisch angewendet hemmt es die Tyrosinase und verhindert so die Bildung von Melanin . Arbutin wird daher als Hautaufheller verwendet. Sehr kleine Mengen Arbutin sind in Weizen , Birnenschalen und einigen anderen Lebensmitteln enthalten. Es kommt auch in Viburnum opulus und Bergenia crassifolia vor . Arbutin wurde auch durch eine In-vitro-Kultur von Schisandra chinensis hergestellt .
Es kann synthetisch aus der Reaktion von Acetobromoglucose und Hydrochinon in Gegenwart von Alkali hergestellt werden.
Volksmedizin
Bärentraube , die Arbutin enthält, ist eine traditionelle Behandlung für Harnwegsinfektionen .
Hautaufheller
Bearberry-Extrakt wird in Hautaufhellungsbehandlungen verwendet, die für eine langfristige und regelmäßige Anwendung ausgelegt sind. Als Wirkstoff in Marken von Hautaufhellungspräparaten ist es teurer als herkömmliche hautaufhellende Inhaltsstoffe wie Hydrochinon , das mittlerweile in vielen Ländern verboten ist. In-vitro-Studien an menschlichen Melanozyten , die Arbutin in Konzentrationen unter 300 μg / ml ausgesetzt waren, berichteten über eine verminderte Tyrosinase-Aktivität und einen verringerten Melaningehalt mit wenig Hinweis auf Zytotoxizität.
Risiken
Arbutin ist glucosyliertes Hydrochinon und kann ähnliche Krebsrisiken bergen, obwohl auch behauptet wird, dass Arbutin das Krebsrisiko verringert. Das Deutsche Institut für Lebensmittelforschung in Potsdam hat festgestellt, dass Darmbakterien Arbutin in Hydrochinon umwandeln können, wodurch ein für Darmkrebs günstiges Umfeld geschaffen wird .