Chiraler Pool - Chiral pool
Der chirale Pool ist eine "Sammlung von reichlich vorhandenen enantiomerenreinen Bausteinen, die von der Natur bereitgestellt werden", die bei der Synthese verwendet werden. Mitwirkende am chiralen Pool sind Aminosäuren , Zucker und Terpene . Ihre Verwendung verbessert die Effizienz der Totalsynthese . Der chirale Pool trägt nicht nur zu einem vorgefertigten Kohlenstoffgerüst bei, sondern seine Chiralität bleibt normalerweise im Rest der Reaktionssequenz erhalten.
Diese Strategie ist besonders hilfreich, wenn das gewünschte Molekül billigen enantiomerenreinen Naturstoffen ähnelt. Oft können geeignete enantiomerenreine Ausgangsmaterialien nicht identifiziert werden. Die Alternative zur Verwendung des chiralen Pools ist die asymmetrische Synthese , bei der achirale Vorläufer eingesetzt oder racemische Zwischenprodukte aufgelöst werden.
Beispiele
Die Verwendung des chiralen Pools wird durch die Synthese des Krebsmedikaments Paclitaxel (Taxol) veranschaulicht . Der Einbau des C10-Vorläufers Verbenon, ein Mitglied des chiralen Pools, macht die Herstellung von Paclitaxel effizienter als die meisten Alternativen.
Die chirale Poolsynthese wird verwendet, um einen Teil von Epothilon (eine Alternative zu Paclitaxel) aus leicht verfügbarem enantiomerenreinem (-) - Pantolacton aufzubauen.
Andere Verwendungen des chiralen Pools
Der chirale Pool dient nicht nur als Baustein für die Totalsynthese , sondern wird auch genutzt, um asymmetrische Katalysatoren , chirale Schutzgruppen und Trennmittel herzustellen .
- Chirale Liganden aus dem chiralen Pool
Die asymmetrische Katalyse beruht auf chiralen Liganden, die wiederum im Allgemeinen aus dem chiralen Pool stammen. Zum Beispiel wird enantiomerenreines 2,3-Butandiol , das von reichlich verfügbarer Weinsäure abgeleitet ist, zur Synthese von Chiraphos verwendet , einem Bestandteil von Katalysatoren, die für die asymmetrische Hydrierung verwendet werden:
- Chirale Reagenzien aus dem chiralen Pool
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Diisopinocampheylboran ist ein Organoboran , das für die asymmetrische Synthese von sekundären Alkoholen nützlich ist . Es wird durch Hydroborierung von α-Pinen abgeleitet , einem gemeinsamen Diterpen- Mitglied des chiralen Pools.
- Lösungsmittel aus dem chiralen Pool
Viele, wenn nicht die meisten der üblichen Lösungsmittel sind Naturstoffe oder Derivate davon. Beispielhaft ist Maleinsäure , eine Dicarbonsäure, die in Äpfeln vorkommt. Es wird verwendet, um α-Phenylethylamin aufzulösen , ein vielseitiges Trennmittel für sich.