Weinsäure - Tartaric acid
|
|
|
|
| Namen | |
|---|---|
|
Bevorzugter IUPAC-Name
2,3-Dihydroxybutandisäure |
|
| Andere Namen
Weinsäure
2,3-Dihydroxybernsteinsäure Threarsäure Traubensäure UVic Säure Traubensäure Winestone |
|
| Bezeichner | |
|
3D-Modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Arzneimittelbank | |
| ECHA-Infokarte |
100.121.903 
|
| E-Nummer | E334 (Antioxidantien, ...) |
| KEGG | |
| Gittergewebe | Weinsäure+Säure |
|
PubChem- CID
|
|
|
CompTox-Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Eigenschaften | |
| C 4 H 6 O 6 (Grundformel) HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H (Strukturformel) |
|
| Molmasse | 150,087 g/mol |
| Aussehen | weißes Puder |
| Dichte | 1,79 g/ml (H 2 O) |
| Schmelzpunkt | 171 bis 174 °C (340 bis 345 °F; 444 bis 447 K) ( L- oder D- Weinsäure; rein) 206 °C ( DL , racemisch) 165–166 °C ( meso- wasserfrei) 146–148 °C ( meso - wasserhaltig) |
| Säure (p K a ) | L(+) 25 °C : pK a1 = 2,89, pK a2 = 4,40 meso 25 °C: pK a1 = 3,22, pK a2 = 4,85
|
| Base konjugieren | Bitartrate |
| −67,5·10 −6 cm 3 /mol | |
| Gefahren | |
|
EU-Klassifizierung (DSD) (veraltet)
|
Reizend ( Xi ) |
| R-Sätze (veraltet) | R36 |
| Verwandte Verbindungen | |
|
Andere Kationen
|
Mononatriumtartrat Dinatriumtartrat Monokaliumtartrat Dikaliumtartrat |
|
Verwandte Carbonsäuren
|
Buttersäure Bernsteinsäure Dimercaptobernsteinsäure Apfelsäure Maleinsäure Fumarsäure |
|
Verwandte Verbindungen
|
2,3-Butandiol Cichoriensäure |
|
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 überprüfen ( was ist ?)
  |
|
| Infobox-Referenzen | |
Weinsäure ist eine weiße, kristalline organische Säure , die natürlich in vielen Früchten vorkommt, vor allem in Weintrauben , aber auch in Bananen , Tamarinden und Zitrusfrüchten . Sein Salz , Kaliumbitartrat , allgemein als Weinstein bekannt , entsteht auf natürliche Weise bei der Gärung . Es wird üblicherweise mit Natriumbicarbonat gemischt und als Backpulver verkauft , das als Treibmittel bei der Lebensmittelzubereitung verwendet wird. Die Säure selbst wird Lebensmitteln als Antioxidans E334 zugesetzt und verleiht ihren unverwechselbaren sauren Geschmack.
Weinsäure ist eine Alpha-Hydroxy- Carbonsäure , hat diprotische und aldarische Säureeigenschaften und ist ein Dihydroxyl-Derivat der Bernsteinsäure .
Geschichte
Weinsäure ist den Winzern seit Jahrhunderten bekannt. Das chemische Verfahren zur Extraktion wurde jedoch 1769 von dem schwedischen Chemiker Carl Wilhelm Scheele entwickelt .
Weinsäure spielte eine wichtige Rolle bei der Entdeckung der chemischen Chiralität . Diese Eigenschaft der Weinsäure wurde erstmals 1832 von Jean Baptiste Biot beobachtet, der ihre Fähigkeit, polarisiertes Licht zu drehen, beobachtete . Louis Pasteur setzte diese Forschung 1847 fort, indem er die Formen von Natrium-Ammoniumtartrat-Kristallen untersuchte, die er als chiral feststellte. Durch manuelles Sortieren der unterschiedlich geformten Kristalle war Pasteur der Erste, der eine reine Probe von Levoweinsäure herstellte.
Stereochemie
Natürlich vorkommende Weinsäure ist chiral und ein nützlicher Rohstoff in der organisch- chemischen Synthese . Die natürlich vorkommende Form der Säure ist Dextroweinsäure oder L -(+)-Weinsäure (veraltete Bezeichnung d- Weinsäure). Da es natürlich verfügbar ist, ist es etwas billiger als sein Enantiomer und das meso-Isomer . Die Dextro und Levo - Präfixe sind archaische Begriffe. Moderne Lehrbücher bezeichnen die natürliche Form als (2 R ,3 R )-Weinsäure ( L -(+)-Weinsäure) und ihr Enantiomer als (2 S ,3 S )-Weinsäure ( D -(-)- Weinsäure) . Der meso - Diastereomer ist , (2 R , 3 S ) -Weinsäure (das gleich ist '(2 S , 3 R ) -Weinsäure').
Während die beiden chiralen Stereoisomere planpolarisiertes Licht in entgegengesetzte Richtungen drehen, rotieren Lösungen von meso-Weinsäure kein planpolarisiertes Licht. Das Fehlen optischer Aktivität ist auf eine Spiegelebene im Molekül zurückzuführen [segmentierte Linie im Bild unten].
Weinsäure in Fehling-Lösung bindet an Kupfer(II)-Ionen und verhindert so die Bildung unlöslicher Hydroxidsalze.
| DL- Weinsäure ( Racemsäure ) (im Verhältnis 1:1) | Mesoweinsäure | |
|---|---|---|
| Dextroweinsäure ( L -(+)-Weinsäure) |
Levoweinsäure ( D -(−)-Weinsäure) |
|
|
|
|
| Gemeinsamen Namen | Weinsäure | Levoweinsäure | Dextroweinsäure | Mesoweinsäure | Racemsäure |
|---|---|---|---|---|---|
| Synonyme | (2 S ,3 S )-Weinsäure ( S , S )-Weinsäure (−)-Weinsäure l- Weinsäure (veraltet) Levo-Weinsäure D- Weinsäure D- Threarsäure („unnatürliches Isomer“) |
(2 R ,3 R )-Weinsäure ( R , R )-Weinsäure (+)-Weinsäure d- Weinsäure (veraltet) L- Weinsäure L- Threarsäure ('natürliches Isomer') |
(2 R ,3 S )-Weinsäure meso- Weinsäure Erythrinsäure |
rac -(2 R ,3 S )-Weinsäure (2 RS ,3 SR )-Weinsäure (±)-Weinsäure DL -Weinsäure dl -Weinsäure (veraltet) Paraweinsäure Uvinsäure |
|
| PubChem | CID 875 von PubChem | CID 439655 von PubChem | CID 444305 von PubChem | CID 78956 von PubChem | CID 5851 von PubChem |
| EINECS-Nummer | |||||
| CAS-Nummer | 526-83-0 | 147-71-7 | 87-69-4 | 147-73-9 | 133-37-9 |
Produktion
L -(+)-Weinsäure
Das L -(+)-Weinsäure-Isomer der Weinsäure wird in den größten Mengen industriell hergestellt. Es wird aus Hefe gewonnen , einem festen Nebenprodukt der Fermentation. Die erstgenannten Nebenprodukte bestehen meist aus Kaliumbitartrat (KHC 4 H 4 O 6 ). Dieses Kaliumsalz wird bei Behandlung mit Kalkmilch (Ca(OH) 2 ) in Calciumtartrat (CaC 4 H 4 O 6 ) umgewandelt:
- KO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + Ca(OH) 2 → Ca(O 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 ) + KOH + H 2 O
In der Praxis werden durch die Zugabe von Calciumchlorid höhere Ausbeuten an Calciumtartrat erzielt . Calciumtartrat wird dann durch Behandlung des Salzes mit wässriger Schwefelsäure in Weinsäure umgewandelt:
- Ca(O 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 ) + H 2 SO 4 → HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + CaSO 4
Racemische Weinsäure
Racemische Weinsäure ( d . h .: ein 50:50-Gemisch aus D -(–)-Weinsäure und L -(+)-Weinsäuremolekülen, Racemsäure ) kann in einer mehrstufigen Reaktion aus Maleinsäure hergestellt werden . Im ersten Schritt wird die Maleinsäure durch Wasserstoffperoxid unter Verwendung von Kaliumwolframat als Katalysator epoxidiert .
- HO 2 CC 2 H 2 CO 2 H + H 2 O 2 → OC 2 H 2 (CO 2 H) 2
Im nächsten Schritt wird das Epoxid hydrolysiert.
- OC 2 H 2 (CO 2 H) 2 + H 2 O → (HOCH) 2 (CO 2 H) 2
meso -Weinsäure
meso- Weinsäure entsteht durch thermische Isomerisierung. Dextro- Weinsäure wird in Wasser bei 165 °C etwa 2 Tage lang erhitzt. meso- Weinsäure kann auch aus Dibrombernsteinsäure unter Verwendung von Silberhydroxid hergestellt werden:
- HO 2 CCHBrCHBrCO 2 H + 2 AgOH → HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + 2 AgBr
meso- Weinsäure kann durch Kristallisation von restlicher Racemsäure abgetrennt werden, wobei das Racemat weniger löslich ist.
Reaktivität
L-(+)-Weinsäure, kann an mehreren Reaktionen teilnehmen. Wie das nachstehende Reaktionsschema zeigt, wird Dihydroxymaleinsäure bei der Behandlung von L-(+)-Weinsäure mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines Eisensalzes hergestellt.
- HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + H 2 O 2 → HO 2 CC(OH)C(OH)CO 2 H + 2 H 2 O
Dihydroxymaleinsäure kann dann mit Salpetersäure zu Tartronsäure oxidiert werden.
Derivate
Wichtige Derivate der Weinsäure sind ihre Salze, Weinstein ( Kaliumbitartrat ), Rochellesalz (Kaliumnatriumtartrat, ein mildes Abführmittel ) und Weinsteinbrechmittel (Antimonkaliumtartrat). Diisopropyltartrat wird als Cokatalysator in der asymmetrischen Synthese verwendet.
Weinsäure ist ein Muskel - Toxin , die durch die Hemmung der Produktion von Werken Apfelsäure , und in hohen Dosen verursacht Lähmung und Tod. Die mediane letale Dosis (LD 50 ) beträgt beim Menschen etwa 7,5 Gramm/kg, bei Kaninchen 5,3 Gramm/kg und bei Mäusen 4,4 Gramm/kg. Angesichts dieser Zahl würden über 500 g (18 oz) benötigt, um eine Person mit einem Gewicht von 70 kg (150 lb) zu töten, sodass es sicher in vielen Lebensmitteln enthalten sein kann, insbesondere in sauer schmeckenden Süßigkeiten . Als Lebensmittelzusatzstoff wird Weinsäure als Antioxidans mit der E-Nummer E334 verwendet ; Tartrate sind weitere Zusatzstoffe, die als Antioxidantien oder Emulgatoren dienen .
Wenn Weinstein zu Wasser gegeben wird, das ein Suspension Ergebnisse saubere Kupfer dient Münzen sehr gut, da die Tartrat - Lösung können auf der Oberfläche der Münze , um die Schicht aus Kupfer (II) -oxid vorhanden aufzulösen. Der resultierende Kupfer(II)-Tartrat-Komplex ist in Wasser leicht löslich.
Weinsäure im Wein
Weinsäure ist für Weintrinker am ehesten als Quelle von „ Weindiamanten “ erkennbar, den kleinen Kaliumbitartrat- Kristallen, die sich manchmal spontan auf dem Korken oder Boden der Flasche bilden. Diese "Tartrate" sind unbedenklich, obwohl sie manchmal mit Glasscherben verwechselt werden, und werden bei vielen Weinen durch eine Kaltstabilisierung (die nicht immer bevorzugt wird, da sie das Weinprofil verändern kann) verhindert. Die im Inneren alternder Fässer verbliebenen Tartrate waren einst eine wichtige industrielle Quelle für Kaliumbitartrat.
Weinsäure spielt chemisch eine wichtige Rolle, indem sie den pH-Wert des fermentierenden "Mosts" auf ein Niveau senkt, auf dem viele unerwünschte Verderbsbakterien nicht leben können, und als Konservierungsmittel nach der Fermentation wirkt . Im Mund sorgt Weinsäure für einen Teil der Säure im Wein, aber auch Zitronen- und Apfelsäure spielen eine Rolle.
Weinsäure in Zitrusfrüchten
Ergebnisse einer Studie zeigten, dass in Zitrusfrüchten aus biologischem Anbau erzeugte Früchte einen höheren Gehalt an Weinsäure enthalten als Früchte aus konventioneller Landwirtschaft.
In Supraleitern
Weinsäure scheint die kritische Temperatur in bestimmten Supraleitern zu erhöhen , indem sie angeblich den Oxidationsgrad erhöht , während der Mechanismus dieses Phänomens noch nicht genau bekannt ist.
Anwendungen
Weinsäure und ihre Derivate haben eine Vielzahl von Anwendungen im Bereich der Pharmazeutika. Es wurde beispielsweise bei der Herstellung von Brausesalzen in Kombination mit Zitronensäure verwendet, um den Geschmack von oralen Medikamenten zu verbessern. Das Kalium-Antimonyl-Derivat der als Brechmittel bekannten Säure ist in kleinen Dosen in Hustensaft als schleimlösendes Mittel enthalten .
Weinsäure hat auch mehrere Anwendungen für den industriellen Gebrauch. Es wurde beobachtet, dass die Säure Metallionen wie Calcium und Magnesium chelatisiert . Daher hat die Säure in der Landwirtschaft und Metallindustrie als Chelatbildner zum Komplexieren von Mikronährstoffen in Bodendüngemitteln und zum Reinigen von Metalloberflächen, die aus Aluminium, Kupfer, Eisen bzw. Legierungen dieser Metalle bestehen, gedient.
Toxizität bei Hunden
Während Weinsäure von Menschen und Labortieren gut vertragen wird, deuten neuere Erkenntnisse darauf hin, dass Weinsäure die Ursache für Nierenversagen bei Hunden sein könnte, die Trauben oder Rosinen konsumieren, die hohe Konzentrationen an Weinsäure enthalten.