Conorfone - Conorfone
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| Klinische Daten | |
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| ATC-Code | |
| Kennungen | |
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| CAS-Nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Chemische und physikalische Daten | |
| Formel | C 23 H 29 N O 3 |
| Molmasse | 367,489 g · mol –1 |
| 3D-Modell ( JSmol ) | |
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Conorfone ( INN ; TR-5109 ), auch bekannt als Conorphone und Codorphone sowie Conorphone Hydrochlorid ( USAN ), ist ein Opioid- Analgetikum , das nie vermarktet wurde. Es ist ein Analogon von Hydrocodon , substituiert mit einem 8- Ethyl - Gruppe und eine N - cyclopropyl Methyl - Gruppe. Es fungiert als Misch Agonist-Antagonist an dem μ-Opioidrezeptor , und ist etwas wirksamer als Codein in analgetischer Wirkung , aber mit etwas größer zugehörigen Nebenwirkungen .
Synthese
Die Exposition von Thebain ( 1 ) gegenüber milder Säure führt zur Hydrolyse der Enoletherfunktion, gefolgt von der Migration der Doppelbindung, um das konjugierte Enon ( 2 ) zu ergeben. Die Zugabe von Lithiumdiethylcuprat erfolgt durch 1,4-Addition von der weniger gehinderten Seite, um das Zwischenprodukt 3 zu ergeben . Die Behandlung mit Bromcyan unter von Braun-Reaktionsbedingungen führt zum isolierbaren Aminocyanid. Dies ist das durch Behandlung mit wässriger Base in das sekundäre Amin ( 4 ) umgewandelte . Die Alkylierung dieses Zwischenprodukts mit Cyclopropylmethylchlorid liefert das analgetische Codorphon ( 5 ).
Siehe auch
Verweise
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