Cycloartenol - Cycloartenol

Cycloartenol
Cycloartenol.svg
Ball-and-Stick-Modell von Cycloartenol
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(1 R , 3a S , 3b S , 5a R , 7 S , 9a R , 10a S , 12a R ) -3a, 6,6,12a-Tetramethyl-1 - [(2 R ) -6-methylhept-5- en-2-yl] tetradecahydro-2 H , 10 H - cyclopenta [ a ] cyclopropa [ e ] phenanthren-7-ol
Andere Namen
9β, 19-Cyclo-24-lanosten-3β-ol,
(3β) -9,19-Cyclolanost-24-en-3-ol
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C30H50O / c1-20 (2) 9-8-10-21 (3) 22-13-16-28 (7) 24-12-11-23-26 (4,5) 15-14- 25 (31) 30 (23) 19-29 (24,30) 18-17-27 (22,28) 6 / h14,20-24,31H, 8-13,15-19H2,1-7H3 / t21- 22-, 23 +, 24 +, 27-, 28 +, 29 +, 30- / m1 / s1  prüfen Y.
    Schlüssel: UYPYBUZTJLFCHS-DGUMGERNSA-N  prüfen Y.
  • InChI = 1 / C30H50O / c1-20 (2) 9-8-10-21 (3) 22-13-16-28 (7) 24-12-11-23-26 (4,5) 15-14- 25 (31) 30 (23) 19-29 (24,30) 18-17-27 (22,28) 6 / h14,20-24,31H, 8-13,15-19H2,1-7H3 / t21- 22-, 23 +, 24 +, 27-, 28 +, 29 +, 30- / m1 / s1
    Schlüssel: UYPYBUZTJLFCHS-DGUMGERNBH
  • CC (CCC = C (C) C) C1CCC2 (C1 (CCC34C2CCC5C3 (C4) CCC (C5 (C) C) O) C) C.
  • CC (C) CCC [C @ H] (C) [C @ H] 5CC [C @] 1 (C) [C @] 5 (C) CC [C @] 24C [C @] 34C (/ O. ) = C \ C [C @@] (C) (C) [C @@ H] 3CC [C @@ H] 12
Eigenschaften
C 30 H 50 O.
Molmasse 426,72 g / mol
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
prüfen Y.   überprüfen  ( was ist    ?) prüfen Y. ☒ N.
Infobox-Referenzen

Cycloartenol ist ein wichtiges Triterpenoid der Sterolklasse , das in Pflanzen vorkommt. Es ist der Ausgangspunkt für die Synthese fast aller pflanzlichen Steroide , wodurch sie sich chemisch von den Steroiden von Pilzen und Tieren unterscheiden, die stattdessen aus Lanosterol hergestellt werden .

Synthese

Die Biosynthese von Cycloartenol beginnt mit dem Triterpenoid Squalen . Es ist der erste Vorläufer bei der Biosynthese anderer Stanole und Sterole , die in photosynthetischen Organismen und Pflanzen als Phytostanole und Phytosterole bezeichnet werden. Die Identität und Verteilung von Phytostanolen und Phytosterolen ist charakteristisch für eine Pflanzenart.

Verweise

Stichsymbol

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