DAMGO - DAMGO

DAMGO
DAMGO Structure.svg
Namen
IUPAC-Name
(2 S )-2-[[2-[[(2 R )-2-[[(2 S )-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]-methylamino ] -N- (2-Hydroxyethyl)-3-phenylpropanamid
Andere Namen
Ala 2 -MePhe 4 -Glyol 5 -Enkephalin, DAGO, DAMGE
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
  • InChI=1S/C26H35N5O6/c1-17(30-25(36)21(27)14-19-8-10-20(33)11-9-19)24(35)29-16-23(34) 31(2)22(26(37)28-12-13-32)15-18-6-4-3-5-7-18/h3-11,17,21-22,32-33H,12- 16,27H2,1-2H3,(H,28,37)(H,29,35)(H,30,36)/t17-,21+,22+/m1/s1 ☒Nein
    Schlüssel: HPZJMUBDEAMBFI-WTNAPCKOSA-N ☒Nein
  • InChI=1/C26H35N5O6/c1-17(30-25(36)21(27)14-19-8-10-20(33)11-9-19)24(35)29-16-23(34) 31(2)22(26(37)28-12-13-32)15-18-6-4-3-5-7-18/h3-11,17,21-22,32-33H,12- 16,27H2,1-2H3,(H,28,37)(H,29,35)(H,30,36)/t17-,21+,22+/m1/s1
    Schlüssel: HPZJMUBDEAMBFI-WTNAPCKOBV
  • C[C@@H](NC([C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1)=O)C(NCC(N([C@H](C(NCCO) =O)CC2=CC=CC=C2)C)=O)=O
Eigenschaften
C 26 H 35 N 5 O 6
Molmasse 513,595  g·mol -1
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒Nein überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒Nein
Infobox-Referenzen

DAMGO ([ D -Ala 2 , N -MePhe 4 , Gly-ol]-enkephalin) ist ein synthetisches Opioidpeptid mit hoher μ-Opioidrezeptorspezifität . Es wurde als ein biologisch stabiles Analogon des synthetisierten δ-Opioid - Rezeptor -preferring endogene Opioide , Leu- und Met - Enkephalin . Die Kristallstruktur von DAMGO, das an den µ-Opioidrezeptor gebunden ist, zeigt eine sehr ähnliche Bindungsposition wie Morphinane .

Seine Struktur ist H-Tyr- D - Ala-Gly- N- MePhe-Gly-ol.

DAMGO wurde in experimentellen Einstellungen verwendet, um die Opiattoleranz von Patienten unter Behandlung mit einem Opioid zu lindern oder zu reduzieren. Eine solche Behandlung an Ratten, bei der DAMGO zur Morphinverabreichung hinzugefügt wurde, zeigte, dass Morphin nach sieben Tagen bei der gleichen Dosierung wie am ersten Tag, wenn es den Ratten zusammen mit DAMGO verabreicht wurde, eine ebenso starke Wirkung hatte. Dagegen zeigte eine separate Kontrollgruppe von Ratten, denen im Verlauf derselben Woche die gleiche Morphindosis, jedoch ohne DAMGO, verabreicht wurde, gegen Ende dieser Woche eine erhöhte Toleranz und eine verminderte analgetische Wirksamkeit.

Siehe auch

Verweise