Ethylmethansulfonat - Ethyl methanesulfonate
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
Ethylmethansulfonat |
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| Andere Namen
Ethylmesylat
Ethylmethansulfonat |
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| Abkürzungen | EMS |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.000.488 
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| KEGG | |
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| CH 3 SO 3 C 2 H 5 | |
| Molmasse | 124,16 g/mol |
| Aussehen | Klare farblose Flüssigkeit |
| Dichte | 1,1452 g/cm 3 (22 °C) |
| Schmelzpunkt | < 25 °C |
| Siedepunkt | 85–86 °C (185–187 °F; 358–359 K) /10 mmHg(beleuchtet) |
| Dampfdruck | 0,044 kPa bei 25˚C |
| Gefahren | |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Ethylmethansulfonat ( EMS ) ist eine mutagene , teratogene und krebserregende organische Verbindung mit der Formel C 3 H 8 SO 3 . Es erzeugt zufällige Mutationen im genetischen Material durch Nukleotid- Substitution; insbesondere durch G: C zu A: T - Übergänge durch induzierte Guanin Alkylierung . EMS produziert normalerweise nur Punktmutationen . Aufgrund seiner Wirksamkeit und seines gut verstandenen Mutationsspektrums ist EMS das am häufigsten verwendete chemische Mutagen in der experimentellen Genetik . Durch EMS-Exposition induzierte Mutationen können dann in genetischen Screens oder anderen Assays untersucht werden.
Einsatz in der biologischen Forschung
EMS kann Mutationen mit einer Rate von 5x10 –4 bis 5x10 –2 pro Gen ohne wesentliche Abtötung induzieren . Eine 5x10 –4 Mutationsrate pro Gen, die in einem typischen EMS-Mutagenese-Experiment des Modellorganismus C. elegans beobachtet wurde , entspricht einer rohen Mutationsrate von ~7x10 –6 Mutationen pro G/C-Basenpaar oder etwa 250 Mutationen innerhalb eines ursprünglich mutagenisierten Gamete (enthält ein haploides Genom von ~100 Mbp, 36% GC ). Ein solcher mutagenisierter Gamet würde etwa 9 verschiedene Mutationen mit Funktionsverlust in Genen aufweisen, wobei 1 bis 2 dieser Mutationen innerhalb essentieller Gene liegen und daher tödlich sind. Da es jedoch unwahrscheinlich ist, dass das gleiche essentielle Gen in unabhängigen Gameten mutiert ist und wenn der Verlust des essentiellen Gens den Gameten selbst nicht tötete, ermöglicht die stromabwärts gelegene Gametenfusion oft das Überleben der resultierenden Zygote und des Organismus, da die jetzt heterozygoten Nicht- funktionell mutiertes Allel kann durch das noch Wildtyp- Allel, das von dem anderen Gameten bereitgestellt wird , gerettet werden .
Mechanismus der Mutagenese
Die Ethylgruppe von EMS reagiert mit Guanin in der DNA und bildet die abnorme Base O 6 -Ethylguanin. Während der DNA-Replikation platzieren DNA-Polymerasen, die den Prozess katalysieren , häufig Thymin anstelle von Cytosin gegenüber O 6 -Ethylguanin. Nach nachfolgenden Replikationsrunden kann das ursprüngliche G:C- Basenpaar ein A:T-Paar (eine Übergangsmutation ) werden. Dies verändert die Erbinformation, ist oft zellschädigend und kann zu Krankheiten führen . RNA-Polymerase kann auch Uridin (RNA-Analogon von Thymin) einer O 6 -Ethylguanin-Läsion gegenüberstellen.
Reparatur von mutagenen Läsionen
O 6 -Ethylguanin kann in vivo auf stöchiometrische Weise repariert werden, indem es mit dem Cystein des aktiven Zentrums des O-6-Methylguanin-DNA-Methyltransferase- Reparaturproteins reagiert . Es wurde berichtet, dass die in vivo -Halbwertszeit von O 6 -Ethylguanin im Gehirn von Mäusen etwa 9 Tage beträgt, während sie in Mäuseleber etwa 1 Tag betrug.
Stabilität
Im Allgemeinen ist EMS in Wasser instabil und wird zu Ethanol und Methansulfonsäure hydrolysiert, hat jedoch bei neutralem bis saurem pH bei Raumtemperatur eine ziemlich lange Halbwertszeit von über 1 Tag. Daher muss EMS vor der Entsorgung gezielt abgebaut werden. Protokolle verlangen den Abbau von EMS in einem gleichen Volumen einer 0,1 M NaOH und 20 % w/v Natriumthiosulfat- "Inaktivierungslösung" für mindestens sechs Halbwertszeiten (>24 Stunden). Die Halbwertszeit von EMS in 1 M NaOH beträgt 6 Stunden bei Raumtemperatur, während es in einer 10% w/v Natriumthiosulfatlösung eine Halbwertszeit von 1,4 Stunden hat.