Farnesol- Farnesol
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
(2 E ,6 E )-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol |
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| Identifikatoren | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Arzneimittelbank | |
| ECHA-InfoCard |
100.022.731 
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| KEGG | |
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 15 H 26 O | |
| Molmasse | 222,37 g/mol |
| Das Auftreten | Klare farblose Flüssigkeit |
| Geruch | Blumen |
| Dichte | 0,887 g / cm 3 |
| Siedepunkt | 283 bis 284,00 °C (541,40 bis 543,20 °F; 556,15 bis 557,15 K) bei 760 mmHg 111 °C bei 0,35 mmHg |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Farnesol ist eine natürliche organische Verbindung mit 15 Kohlenstoffatomen , die ein azyklischer Sesquiterpenalkohol ist . Unter Standardbedingungen ist es eine farblose Flüssigkeit. Es ist hydrophob und daher in Wasser unlöslich, aber mit Ölen mischbar.
Farnesol wird sowohl in Pflanzen als auch in Tieren aus 5-Kohlenstoff- Isoprenverbindungen hergestellt. Phosphataktivierte Derivate von Farnesol sind die Bausteine möglicherweise aller azyklischen Sesquiterpenoide. Diese Verbindungen werden verdoppelt, um Squalen mit 30 Kohlenstoffatomen zu bilden , das wiederum die Vorläufer für Steroide in Pflanzen, Tieren und Pilzen ist. Als solche sind Farnesol und seine Derivate wichtige Ausgangsverbindungen sowohl für die natürliche als auch für die künstliche organische Synthese .
Verwendet
Farnesol ist in vielen ätherischen Ölen wie Citronella , Neroli , Alpenveilchen , Zitronengras , Tuberose , Rose , Moschus , Balsam und Tolu enthalten . Es wird in der Parfümerie verwendet, um die Gerüche von süßen, blumigen Parfums zu betonen. Es verstärkt den Parfümduft, indem es als Co-Solvent wirkt, das die Flüchtigkeit der Duftstoffe reguliert. Es wird besonders in Fliederparfums verwendet.
Farnesol ist ein natürliches Pestizid für Milben und ein Pheromon für mehrere andere Insekten.
In einem 1994 von fünf führenden Zigarettenherstellern veröffentlichten Bericht wurde Farnesol als einer von 599 Zusatzstoffen für Zigaretten aufgeführt. Es ist eine Aromazutat.
Natürliche Quelle und Synthese
Farnesol ist aus hergestellten Isopren - Verbindungen in Pflanzen und Tieren. Wenn Geranylpyrophosphat mit Isopentenylpyrophosphat reagiert , entsteht das 15-Kohlenstoff- Farnesylpyrophosphat , das ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Sesquiterpenen wie Farnesen ist . Oxidation kann dann Sesquiterpenoide wie Farnesol liefern.
Geschichte des Namens
Farnesol kommt in einem Blütenextrakt vor, der seit langem in der Parfümerie verwendet wird. Die Reinsubstanz Farnesol wurde (ca. 1900–1905) nach der Farnese-Akazie ( Vachellia farnesiana ) benannt, da die Blüten des Baumes die kommerzielle Quelle der Blütenessenz waren, in der die Chemikalie identifiziert wurde. Diese besondere Akazienart wiederum ist nach Kardinal Odoardo Farnese (1573-1626) aus der bemerkenswerten italienischen Familie Farnese benannt, die (von 1550 bis zum 17. Jahrhundert) einige der ersten privaten europäischen botanischen Gärten in den Farnese Gardens in Rom unterhielt . Die Addition der Endung -ol resultiert daraus, dass es sich chemisch um einen Alkohol handelt . Die Pflanze selbst wurde aus der Karibik und Mittelamerika in die Farnese-Gärten gebracht , wo sie ihren Ursprung hat.
Kosmetika
Farnesol wird als Deodorant in Kosmetikprodukten verwendet. Farnesol unterliegt Beschränkungen bei der Verwendung in der Parfümerie, da einige Menschen dafür sensibilisiert werden können.
Biologische Funktion
Farnesol wird vom Pilz Candida albicans als Quorum-Sensing- Molekül verwendet, das die Filamentbildung hemmt .
Siehe auch
Verweise
- ^ Terry Martin. "Big Tobacco's List of 599 Additives in Cigarettes" . Über.com Gesundheit . Abgerufen am 29. Juli 2015 .
- ^ "Farnesol" . Dictionary.com . Abgerufen am 27. August 2009 .
- ^ Fluckiger, FA (März 1885). "Die ätherische Ölindustrie in Grasse" (PDF) . Amerikanische Zeitschrift für Pharmazie . 57 (3).
- ^ Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Haube, I (2006). „Freisetzung antimikrobieller Wirkstoffe aus Mikrokapseln durch die Wirkung von Achselbakterien“. Internationale Zeitschrift für Kosmetikwissenschaft . 28 (2): 103–108. doi : 10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x . PMID 18492144 . S2CID 46366332 .
- ^ "Archivierte Kopie" . Archiviert vom Original am 30.12.2011 . Abgerufen 2012-07-19 .CS1-Wartung: archivierte Kopie als Titel ( Link )
- ^ Jacob M. Hornby (2001). "Quorum Sensing im dimorphen Pilz Candida albicans wird durch Farnesol vermittelt" . Angewandte und Umweltmikrobiologie . 67 (7): 2982–2992. Bibcode : 2001ApEnM..67.2982H . doi : 10.1128/AEM.67.7.2982-2992.2001 . PMC 92970 . PMID 11425711 .